【正文】 參反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；安息香縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第16章周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 分子軌道對(duì)稱守恒原理內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡(jiǎn)介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過(guò)渡態(tài)；分10 子軌道對(duì)稱守恒原理簡(jiǎn)介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對(duì)稱性允許，對(duì)稱性禁阻，順旋，對(duì)旋；電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例分析。本章主題3 環(huán)加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的da反應(yīng)，反常的da反應(yīng)，中間的da反應(yīng)；偶極共振式，1,3偶極體，親偶極體，1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、反應(yīng)機(jī)理；homo控制的1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)，lumo控制的1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)。homolumo控制的1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例分析。本章主題4 s遷移反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：σ遷移反應(yīng)的定義、命名、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點(diǎn)；s遷移反應(yīng)的實(shí)例分析。注：能級(jí)相關(guān)理論，芳香過(guò)渡態(tài)理論（不要求，學(xué)生選學(xué)）。第17章胺（4學(xué)時(shí)）本章主題1 胺 四級(jí)銨鹽 四級(jí)銨堿 氧化胺內(nèi)容和教學(xué)要求：胺的定義、分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和表示方式；氫鍵對(duì)胺物理性質(zhì)的影響；四級(jí)銨鹽的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；四級(jí)銨堿的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式。本章主題2 胺的堿性內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強(qiáng)弱的表示和影響堿性強(qiáng)弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除內(nèi)容和教學(xué)要求：霍夫曼消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)。本章主題5 胺的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）。本章主題6 重氮甲烷內(nèi)容和教學(xué)要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應(yīng)。本章主題7 胺的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應(yīng)機(jī)理、劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律。第18章含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 芳香硝基化合物內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)：還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)（sn2ar）。本章主題2 芳香胺的特性內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、磺化、硝化、?；?、威爾斯麥爾反應(yīng)）；聯(lián)苯胺重排。本章主題3 重氮化反應(yīng)及重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的重氮化反應(yīng)；重氮鹽的水解；席曼反應(yīng)；桑德邁耳反應(yīng)和咖特曼反應(yīng)；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應(yīng)，普塑爾反應(yīng)，麥爾外因反應(yīng)）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應(yīng)（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）。上述反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。本章主題4 苯炔內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。第19章酚和醌（5學(xué)時(shí)）本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。本章主題2 酚羥基上的反應(yīng)和酚醚、酚酯的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響；酚的成醚反應(yīng)；克萊森重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應(yīng)；芳香醚伯奇還原的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；酚的成酯反應(yīng)；弗里斯重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾—悌曼反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯爾伯—施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。本章主題5 布赫爾反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應(yīng)；間苯三酚的互變異構(gòu)及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應(yīng)。本章主題7 酚的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用fecl3試驗(yàn)鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿、鑒別芳香烴。本章主題9 醌內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng)： 對(duì)苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑ddq的合成。第20章雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和iupac的置換命名法）、編號(hào)、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和p分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì)13 子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng)。本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和p分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶n氧化物的形成、反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；吡啶側(cè)鏈a氫的反應(yīng)。本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3二羰基化合物反應(yīng)制取1,2唑；鏈中帶有雜原子的1,4二羰基化合物制取1,3唑；用1,4二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由a氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費(fèi)歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示內(nèi)容和教學(xué)要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的d型系列和l型系列、4碳、5碳和6碳d型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、d果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、a苷鍵和b苷鍵、糖的a構(gòu)型和b構(gòu)型的含義。本章主題2 單糖的反應(yīng)和合成內(nèi)容和教學(xué)要求：合成：?jiǎn)翁堑倪f增反應(yīng)（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ?；單糖的遞降反應(yīng)（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用：土倫試劑氧化、費(fèi)林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng)。本章主題3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定14 內(nèi)容和教學(xué)要求：葡萄糖碳架的測(cè)定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖的構(gòu)象分析。本章主題4 雙糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定。本章主題5 多糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本章主題6糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定內(nèi)容和教學(xué)要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方面的應(yīng)用；用費(fèi)林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測(cè)定、立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測(cè)定（參見本章主題3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定）。第22章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時(shí)）本章主題1 氨基酸的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的iupac命名法、俗名及縮寫符號(hào)；a氨基酸的r、s構(gòu)型和d、l構(gòu)型的確定、費(fèi)歇爾投影式的表達(dá)；八個(gè)必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應(yīng)、與茚三酮的反應(yīng)、形成和切斷二硫鍵的反應(yīng)。本章主題2 氨基酸的合成內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基a—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。本章主題3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名內(nèi)容和教學(xué)要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的n端和c端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法； z和boc保護(hù)基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法；側(cè)鏈的保護(hù)；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測(cè)定內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測(cè)定氨基酸組成及其相對(duì)比例的方法；測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡(jiǎn)介。簡(jiǎn)介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)、a螺旋、b折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點(diǎn)；核酸（dna 和rna）的定義、基本組分和結(jié)構(gòu)、核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；五個(gè)主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時(shí)）本章主題1 萜類內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和15 分類。異戊二烯規(guī)則；萜類化合物的實(shí)例：開鏈單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。本章主題2 甾族內(nèi)容和教學(xué)要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式、a取向和b取向；甾族化合物的實(shí)例。本章主題3 生物堿內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義、來(lái)源、命名和分類；生物堿的實(shí)例。第二十四章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）