【正文】 c≡ccu）沉淀，可用于乙炔的定性鑒定。酸性大小順序：乙炔＞乙烯＞乙烷。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。比相應(yīng)的烴沸點(diǎn)高。化學(xué)性質(zhì) 酸性乙醇分子中含有極化的氧氫鍵，電離時(shí)生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。消去反應(yīng)（1）分子內(nèi)消去制乙烯（170℃濃硫酸）c2h5oh→c2h4+h2o（2）分子間消去制乙醚（140℃ 濃硫酸）c2h5oh + hoc2h5 →c2h5oc2h5 + h2o（此為取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)c2h5oh+ch3cooh－濃h2so4△(可逆)→ch3cooch2ch3+h2o“酸”脫“羥基”，“醇”脫“氫” 苯酚物理性質(zhì)：純凈的本分是無色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。② 酯化反應(yīng) 乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱，生成具有香味的乙酸乙酯。果糖（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch2oh(choh)3coch2oh）物理性質(zhì)：無色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚。本章主題2 有機(jī)化合物的表達(dá)方式內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式；有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。本章主題5 外消旋體的拆分（簡(jiǎn)單介紹）內(nèi)容和教學(xué)要求：機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識(shí)（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學(xué)生自己閱讀。本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)； 親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)：sn1反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對(duì)機(jī)理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；sn2反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的sn2反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析。、2176。本章主題5 烯烴的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機(jī)理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。本章主題2 炔烴化學(xué)性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比分析。本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用6 內(nèi)容和教學(xué)要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱讀教材。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。布朗克規(guī)則。b丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)。本章主題4 酯縮合內(nèi)容和教學(xué)要求：酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，在酯縮合反應(yīng)中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、?；磻?yīng)。homolumo控制的1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例分析。本章主題7 胺的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應(yīng)機(jī)理、劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律。本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾—悌曼反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯爾伯—施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和p分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì)13 子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng)。本章主題4 雙糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定。注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡(jiǎn)介。第二十四章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）。本章主題4 多肽合成內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法； z和boc保護(hù)基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法；側(cè)鏈的保護(hù)；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。本章主題2 單糖的反應(yīng)和合成內(nèi)容和教學(xué)要求：合成：?jiǎn)翁堑倪f增反應(yīng)（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ?；單糖的遞降反應(yīng)（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用：土倫試劑氧化、費(fèi)林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng)。本章主題9 醌內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng)： 對(duì)苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑ddq的合成。第19章酚和醌（5學(xué)時(shí)）本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。本章主題5 胺的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）。本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對(duì)稱性允許，對(duì)稱性禁阻，順旋，對(duì)旋；電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例分析。本章主題2 烯醇負(fù)離子內(nèi)容和教學(xué)要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構(gòu)及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負(fù)離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應(yīng)性能；羰基化合物烯醇化的反應(yīng)機(jī)理，不對(duì)稱酮?jiǎng)恿W(xué)控制的烯醇化反應(yīng)和熱力學(xué)控制的烯醇化反應(yīng)。本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物各種還原反應(yīng)的總結(jié)，鮑維特勃朗克還原反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理。本章主題2 酯化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酯化反應(yīng)的定義；酯化反應(yīng)的三種反應(yīng)機(jī)理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用.。本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢(shì)能圖；取代基的定位效應(yīng)理論；多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律；芳香親電取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅克反應(yīng)、加特曼—科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。本章主題4 醇的氧化和脫氫內(nèi)容和教學(xué)要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）dielsaider反應(yīng)： s順式構(gòu)象，s反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級(jí)軌道作用。本章主題4 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴在有機(jī)合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實(shí)例分析）。本章主題2 碳正離子內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體內(nèi)容和教學(xué)要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標(biāo)記法；相對(duì)構(gòu)型、d?l構(gòu)型標(biāo)記法、絕對(duì)構(gòu)型、r?s構(gòu)型標(biāo)記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對(duì)稱碳原子；手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。1 注：“、”請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。油脂（高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，固態(tài)的稱為脂肪 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)）糖類（從分子結(jié)構(gòu)上來看，可以定義為多羥基醛，多羥基酮和它們的脫水縮合物）葡萄糖物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。如：①脂化反應(yīng)：rcooh+r′oh→rcoor′+h2o②成酰鹵反應(yīng)：3rcooh+pcl3→3rcocl+h3po3③成酸酐反應(yīng)：rcooh+rcooh（加熱）→rcoocor+h2o④成酰胺反應(yīng)：ch3cooh+nh3→ch3coonh4 ；ch3coonh4（加熱）→ch3coonh2+h2o 乙酸物理性質(zhì)：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。氧化反應(yīng)（1）燃燒：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱c2h5oh+3o2→2co2+3h2o（2）催化氧化：在加熱和有催化劑（cu或ag）存在的情況下進(jìn)行。）乙醇物理性質(zhì)：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級(jí)的是氣體或液體，高級(jí)的是固體。例如與乙烯烷基化生成乙苯：在反應(yīng)過程中，r基可能會(huì)發(fā)生重排：如1氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。6個(gè)c六個(gè)h在同一平面上。在水和高錳酸鉀存在的條件下，溫和條件： ph=，rc≡cr → rcoocr劇烈條件：100176。（２）加成反應(yīng)：可以跟brhhx等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式hc≡ch，是最簡(jiǎn)單的炔烴物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。乙烯能跟溴水里的溴起反應(yīng)，生成無色的1，2二溴乙烷（ch2br－ch2br）液體。通常情況下，乙烯是一種無色稍有氣味的氣體，比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。（3）取代反應(yīng)r + x2 → rx + hx（3）裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。一般地，c1~c4氣態(tài)，c5~c16液態(tài)，c17以上固態(tài)。進(jìn)一步掌握攪拌、回流、萃取、洗滌及蒸餾等操作。［基本要求］了解從有機(jī)酸合成酯的一般原理和方法。了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義。實(shí)驗(yàn)二 蒸餾和沸點(diǎn)的測(cè)定（2）［基本內(nèi)容］蒸餾和沸點(diǎn)測(cè)定的意義，蒸餾的原理，蒸餾儀器的使用，蒸餾裝置的安裝，蒸餾的操作方法，沸點(diǎn)的測(cè)定。本課程要求學(xué)生加深理解有機(jī)化學(xué)得基本理論和基本知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)研究的基本方法和基本實(shí)驗(yàn)操作技能。［基本內(nèi)容］羧酸衍生物的分類、命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素、成鹽反應(yīng)及其應(yīng)用，形成羧酸衍生物（酰鹵、酐、酯、酰胺）的反應(yīng)，αh 反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)。聚合反應(yīng)。了解重要烷烴，烷烴的