【正文】 本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測定內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。第20章雜環(huán)化合物（3學(xué)時）本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和iupac的置換命名法）、編號、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。本章主題6 重氮甲烷內(nèi)容和教學(xué)要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應(yīng)。本章主題3 羥醛縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應(yīng)中反應(yīng)方向的控制，定向羥醛縮合反應(yīng)中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域性選擇的控制。本章主題3 脫羧反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸脫羧反應(yīng)的定義，脫羧反應(yīng)的環(huán)狀過渡態(tài)機(jī)理，脫羧反應(yīng)的負(fù)離子機(jī)理，脫羧反應(yīng)的自由基機(jī)理，柯爾伯反應(yīng)，漢斯狄克反應(yīng)，克利斯脫反應(yīng)，柯齊反應(yīng)；二元羧酸的脫羧反應(yīng)及規(guī)律。本章主題3 非苯芳香體系內(nèi)容和教學(xué)要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。第9章炔烴（2學(xué)時）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。注：鹵代烴的鑒別：用agno3溶液鑒別1176。注：烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學(xué)，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng)，兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。第2章有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時）本章主題1 有機(jī)化合物的分類內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物按碳架分類；有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類?；瘜W(xué)性質(zhì)： ① 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。（3）加成反應(yīng)：苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。c時，rc≡cr → rcooh + rcoohch≡cr → co2 + rcooh炔烴與臭氧發(fā)生反應(yīng)，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和過氧化物，隨后過氧化物將α－二酮氧化成羧酸。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)①常溫下極易被氧化劑氧化。熟練掌握蒸餾、洗滌、干燥等基本操作。［基本要求］掌握常量法和微量法測定沸點的原理和方法。物理性質(zhì)。［基本要求］掌握二烯烴的分類與命名；共軛二烯親電加成中的 1，2加成和 1，4加成；π不飽和醛酮的共軛加成。［基本要求］掌握有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念，共價鍵的斷裂方式。這些經(jīng)驗教訓(xùn)是非常寶貴的，對工作有很好的借鑒與指導(dǎo)作用，在今后工作中可以改進(jìn)提高，趨利避害，避免失誤。本課程是藥學(xué)專業(yè)的必修課。共軛二烯烴的 2加成和 4加成及其理論解釋。熟悉羧酸的物理性質(zhì)，生成酰鹵的反應(yīng)，生成酸酐的反應(yīng)，生成酰胺的反應(yīng)，還原反應(yīng)，鹵代酸水解制羥基酸。［基本要求］掌握烴和鹵烴官能團(tuán)鑒定方法。掌握糖類化合物的鑒別方法。生成的一氯甲烷可與氯氣進(jìn)一步反應(yīng)。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點，熔點都有所增加。其官能團(tuán)為碳碳三鍵(c≡c)。磺化反應(yīng):用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。化學(xué)性質(zhì)：與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉 與氫氧化鈉醇溶液共熱，從溴乙烷中脫去hbr,生成乙烯。羧酸羧酸的常見反應(yīng)：⑴羧酸是弱酸，可以跟堿反應(yīng)生成鹽和水。詳細(xì)內(nèi)容和知識點參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。本章主題3 有機(jī)反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱；自由基反應(yīng)、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應(yīng)等；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá)；反應(yīng)勢能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學(xué)和化學(xué)平衡、動力學(xué)與反應(yīng)速率等。本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì)4 內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法內(nèi)容和教學(xué)要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑內(nèi)容和教學(xué)要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。本章主題10 醛酮的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。注：碳酸及碳酸的衍生物（學(xué)生自己閱讀）。本章主題2 胺的堿性內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強(qiáng)弱的表示和影響堿性強(qiáng)弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。本章主題7 酚的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題2 氨基酸的合成內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基a—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時）本章主題1 萜類內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和15 分類。本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題2 芳香胺的特性內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、磺化、硝化、?；?、威爾斯麥爾反應(yīng)）；聯(lián)苯胺重排。本章主題5 b二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；b二羰基化合物烴基化、?；磻?yīng)的特點及對反應(yīng)條件的要求，不對稱酮和b二羰基化合物在烴基化、?；磻?yīng)中的區(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；b二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用。本章主題5 羧酸的分離和提純內(nèi)容和教學(xué)要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。本章主題2 羰基的親核加成內(nèi)容和教學(xué)要求：羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，親核加成的類別：與有機(jī)金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、克萊姆規(guī)則二。本章主題4 炔烴的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級炔烴。rx，鑒別ri、rbr、rcl請同學(xué)自學(xué)。本章主題2 紅外光譜內(nèi)容和教學(xué)要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū)；影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的3 因素；重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。本章主題4 有機(jī)化合物的命名內(nèi)容和教學(xué)要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； iupac、ccs命名法的基本要點；有機(jī)化合物名稱的基本格式；各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定r、s構(gòu)型、z、e構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。酯物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，易溶于有機(jī)溶劑。（2）活潑金屬（鉀、鈣、鈉、鎂、鋁）可以將乙醇羥基里的氫取代出來。苯的同系物h2n6（n≥6）(1)取代反應(yīng)：光照時，側(cè)鏈上的h被取代；在催化劑作用下時，苯環(huán)上的h被取代與濃硝酸濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng)，30℃是苯環(huán)上的h原子被硝基取代。炔與帶有活潑氫的有機(jī)物發(fā)生親核加成反應(yīng)：在氯化亞銅催化劑時：ch≡ch + h → ch═ch 炔會發(fā)生聚合反應(yīng)：2ch≡ch →ch=chc≡ch(乙烯基乙炔）+ ch≡ch →ch2=chc≡cch=ch2（二乙烯基乙炔）芳香烴 苯物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。化學(xué)性質(zhì)：（１）氧化反應(yīng)：a．可燃性：2c2h2+5o2 → 4co2+2h2o現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高（＞3000℃），用于氣焊和氣割。點燃純凈的乙烯，它能在空氣里燃燒，有明亮的火焰，同時發(fā)出黑煙。除了下面三種反應(yīng)，烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。［基本要求］學(xué)習(xí)苯胺乙?；磻?yīng)的原理和實驗操作。［基本要求］掌握水蒸氣的原理和方法。重要的羧酸衍生物。了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。第二章 鏈烴 ［ 8 ］一、烷烴 ［基本內(nèi)容］烷烴的定義，同系列及同分異構(gòu)，烷烴的命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法，分子結(jié)構(gòu)，sp 雜化，重要的烷烴。有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)專業(yè)的關(guān)系極為密切。熟悉常規(guī)儀器的使用。過氧化物效應(yīng)及其解釋，硼氫化反應(yīng)。［基本要求］掌握羧酸的分類、命名。總學(xué)時為 18。熟悉實驗室操作規(guī)范、規(guī)章制度等?？臻g構(gòu)型：正四面體。2乙烯物理性質(zhì)：乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上。這個反應(yīng)的化學(xué)方程式用右式來表示：nch2=ch2(催化劑)[chch2]n(制聚乙烯)烯烴物理性質(zhì)：c1～c4烯烴為氣體；c5～c18為液體；c19以上固體。這兩種金屬炔化物干燥時，受熱或受到撞擊容易發(fā)生爆炸，如：反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理，使之分解，以免發(fā)生危險： 乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。與溴反應(yīng)：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵（催化劑）。密度降低（鹵原子百分含量降低）一鹵代烷，有幾種烴基，就有幾種一鹵代物鹵代烴是許多有機(jī)合成的原料，它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。另附：系統(tǒng)命名法有機(jī)系統(tǒng)命名 最長碳鏈作主鏈，主鏈須含官能團(tuán)； 支鏈近端為起點，阿拉伯?dāng)?shù)依次編；兩條碳鏈一樣長，支鏈多的為主鏈； 主鏈單獨(dú)先命名，支鏈定位名寫前； 相同支鏈要合并，不同支鏈簡在前； 兩端支鏈一樣遠(yuǎn)，編數(shù)較小應(yīng)挑選。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）內(nèi)容和教學(xué)要求：不對稱合成；立體選擇性反應(yīng)；立體專一性反應(yīng)。本章主題4 β消除反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：消除反應(yīng)的定義，β消除反應(yīng)的機(jī)理：e1反應(yīng)、e2反應(yīng)、elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴的α鹵代。本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：醚的結(jié)構(gòu)特點；醚的結(jié)構(gòu)對醚的化學(xué)性質(zhì)的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。本章主題7 葉立德內(nèi)容和教學(xué)要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息—霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以及這兩個反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應(yīng)用。本章主題6 瑞佛馬斯基反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：瑞佛馬斯基反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理。本章主題4 s遷移反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：σ遷移反應(yīng)的定義、命名、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；s遷移反應(yīng)的實例分析。本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。本章主題5 多糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點