【正文】 重點內(nèi)容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。第四章有機合成路線設計（3學時）理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運用逆合成法和切斷法對復雜有機物進行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。（二）、教學體系本課程是在《基礎有機化學》之后開設，要求具備較系統(tǒng)全面的有機化學的知識，掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握有機化合物的結(jié)構及官能團反應的基本知識。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用。與氨及衍生物的加成—消去反應。醚的性質(zhì)：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點、密度變化規(guī)律。休克爾規(guī)則及應用?！窘虒W重點】脂環(huán)烴的命名、化學性質(zhì)、順反異構現(xiàn)象。碳正離子及穩(wěn)定性。碳的四面體結(jié)構、sp3雜化及σ鍵。掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。六、實驗內(nèi)容與要求實驗要求：有機化學實驗是有機化學教學的重要組成部分。（5）、介紹異構現(xiàn)象并會正確熟練地寫出簡單分子的異構體。炔烴、二烯烴2學時（1）炔烴的異構和命名（2）炔烴的物理和化學性質(zhì)（3）共軛二烯烴的結(jié)構和共軛效應脂環(huán)烴的性質(zhì)和結(jié)構2學時單環(huán)芳烴4學時（1）苯的結(jié)構和性質(zhì)（2）苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律多環(huán)芳烴和非苯芳烴2學時立體化學4學時（1）、手性和對映體（2）、含有手性碳原子的化合物的對映異構體，手性合成，環(huán)狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映異構。121 IR與有機分子結(jié)構：概述（IR形成、IR表示方法，化學鍵振動類型與規(guī)律）；影響峰強度的因素；IR譜應用舉例122 1HNMR與有機分子結(jié)構：基本原理；化學位移；化學位移與分子結(jié)構；自旋偶合與自旋裂分；NMR的應用舉例123 MS與有機分子結(jié)構：概述（MS的產(chǎn)生與IR表示方法）M+與碎片（M+的形成與識別，M+強度與結(jié)構等）；MS的應用舉例 13 非苯芳香族化合物（４學時）基本要求：一、掌握Huckel規(guī)律與芳香性判斷，了解幾個典型的芳香族化合物的結(jié)構；二、熟悉簡單雜環(huán)化合物的類型與命名；三、主要掌握五元和六元雜環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結(jié)構與性能；四、了解五元雜環(huán)化合物的制備及其衍生物的反應；六、了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環(huán)的結(jié)構與性能，并對某些天然含雜環(huán)有機化合物有一定的了解。131 含碳環(huán)的非苯芳香族化合物：芳香性的條件（Huckel規(guī)則）；幾個典型碳環(huán)非苯芳香族化合物（環(huán)丙烯正離子，環(huán)戊二烯負離子，環(huán)庚三烯正離子，籃烴，杯烯、輪烯）132 芳香雜環(huán)化合物：雜環(huán)化合物的分類和命名；含一個雜原子的五元雜環(huán)體系的結(jié)構與反應（呋喃、吡啶、噻吩的結(jié)構、反應及制備，呋喃和吡咯衍生物）；含一個雜原子的六元環(huán)化合物——吡啶及其衍生物（結(jié)構與性能，吡啶的化學反應、吡啶及其取代吡啶的合成）；稠雜環(huán)（吲哚、喹啉）14 碳水化合物（４學時）基本要求：一、了解單糖的結(jié)構與性能，熟悉成苷與成脎等反應；二、掌握以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構的表示法（Fischer式，Haworth式和構象式）及D/L命名法；三、學習以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結(jié)構以及推導方法；四、掌握下述概念：變旋光作用；正位異構體（α、β）；差向異構體；轉(zhuǎn)化糖和還原糖 141 碳水化合物的定義和分類142 單糖：命名；結(jié)構（葡萄糖的構造、構型、構象）；反應（或苷、成脎、氧化、醛糖的遞升和遞降）143 雙糖：麥芽糖；纖維二糖；乳糖；蔗糖 144 多糖：淀粉；纖維素 氨基酸、肽和蛋白質(zhì)（４學時）基本要求：一、了解α氨基酸的結(jié)構與共性（物性和化性）；二、掌握氨基酸的幾種典型的合成方法；三、了解肽的命名和結(jié)構特征，肽的合成和保護基的應用，肽的結(jié)構測定方法（端基分析法）。鹵代烴4學時鹵代烷、鹵代烯烴、鹵代芳烴醇和醚4學時（1）、醇的結(jié)構、分類、異構和命名，醇的制法，醇的物理和化學性質(zhì)。會說明碳架異構、官能團異構、位置異構、互變異構、順反異構、對映異構、非對映異構。實驗課的任務是使學生驗證、鞏固和加深所學的有機化學基本知識，訓練學生的有機化學實驗操作技能，培養(yǎng)學生嚴謹、求實的工作作風。有機化合物分子中的官能團和分類方法。烷烴的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及鹵代反應歷程?！臼谡n時數(shù)】 3學時第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構特點和其主要化學性質(zhì)，加深對雜化軌道理論的認識。烷烴的構象?！窘虒W難點】苯環(huán)上的親電取代反應歷程。鹵代烴化學性質(zhì)；親核取代反應；消除反應；查依采夫規(guī)則。【教學重點】、同分異構及命名?！臼谡n時數(shù)】 4學時第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結(jié)構與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機化學實際問題的能力?！窘虒W難點】羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。四、教學方法本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學、作業(yè)或者讀書報告等方式構成。本課程要求掌握以下主要內(nèi)容：（一）、理解反應熱力學，反應動力學，過渡狀態(tài)理論，反應物的穩(wěn)定性和反應活性，反應進程的控制等基本概念，了解有機反應的一般研究方法，掌握有機反應中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負離子、碳自由基等的構型、穩(wěn)定性及反應活性。熟悉有機合成反應中的控制單元的選取、反應性差異的利用、潛官能團的利用、極性轉(zhuǎn)換的利用等知識。難點內(nèi)容：質(zhì)譜的應用。第八章 質(zhì)譜（5學時）了解質(zhì)譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團的裂解過程，掌握質(zhì)譜在結(jié)構解析中的應用。難點內(nèi)容：周環(huán)反應理論。同時注意聯(lián)系有機化學實踐、提高學生分析問題和解決問題的能力。平時安排有作業(yè)或完成讀書報告。羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)?！窘虒W難點】親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。醚的命名?！窘虒W內(nèi)容】鹵代烴的結(jié)構、分類和命名。稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構及性質(zhì)。環(huán)烷烴的性質(zhì)。誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規(guī)則的解釋?！窘虒W重點】烷烴的同分異構及命名。有機化合物的結(jié)構式及書寫方法。五、課程習題要求總習題數(shù)應為100道~120道題。一元取代芳烴的定位規(guī)則。（2）、烯烴的物理和化學性質(zhì)。111 胺的分類、命名和物理性質(zhì)112 胺的結(jié)構與反應：結(jié)構（堿性、親核性；與HNO2反應；氧化）113 芳胺環(huán)上的反應（鹵代、硝化、磺化）114 烯胺的合成與反應 115 季胺鹽與季胺堿116 胺的制備：硝基、腈、酰胺、肟等化合物的還原；羧基還原胺化；氨或胺的羥化；特殊的伯胺合成法（Hofmann降解、Gabriel合成法）117 芳香重氮鹽的結(jié)構與反應：結(jié)構；反應（脫氮、Sandmeger反應等，不脫氮反應，偶聯(lián)等）118 重氮甲烷與碳烯的結(jié)構和反應：重氮甲烷的結(jié)構和反應：碳烯的結(jié)構和反應 119 硝基化合物的結(jié)構和反應：結(jié)構；反應（還原、縮合等）1110 分子結(jié)構與顏色 有機化合物的光譜性質(zhì)（４學時）基本要求：一、了解MS、IR、NMR波譜的基本原理；二、掌握主要類型有機化合物的波譜特征，能夠用于不太復雜的有機化合物的結(jié)構測定與鑒定，其中：（1）MS要求掌握M+和碎片離子的識別，對各類有機化合物的開裂規(guī)律有總體了解；（2）IR要求掌握一些典型基團的特征吸收峰及影響峰位的因素；（3）NMR要求掌握化學位移δ、偶合常數(shù)J與分子結(jié)構的關系。151 概述152 氨基酸：分類與命名；結(jié)構與物性（PI）；反應；合成 153 肽：結(jié)構與命名；結(jié)構測定；合成 154 蛋白質(zhì)（四級結(jié)構）16 周環(huán)反應（４學時）基本要求：一、了解周環(huán)反應的特點及理論；二、掌握前線軌道理論的基本思想，能熟練地描述HOMO和LUMO；三、掌握三類周環(huán)反應的選擇規(guī)律，能預言反應的進程。、醚的構造、分類和命名，醚的制法和性質(zhì)1酚和醌2學時酚的構造、分類和命名，酚的制法和性質(zhì)，苯醌和萘醌1醛和酮4學時（1）、醛和酮結(jié)構和命名（2）、醛、酮的制法和性質(zhì)1羧酸及其衍生物4學時（1）、羧酸的結(jié)構、分類和命名，羧酸的制法和性質(zhì)（2）、羧酸衍生物的結(jié)構和命名（3）、酰基碳上的親核取代反應1β二羰基化合物2學時丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用1硝基化合物和胺4學時（1）、硝基化合物的分類、結(jié)構和命名，硝基化合物的性質(zhì)（2）、胺的分類、結(jié)構和命名，胺的性質(zhì)1重氮化合物和偶氮化合物2學時重氮化反應，偶氮化合物和偶氮染料1雜環(huán)化合物2學時（1）、雜環(huán)化合物的分類和命名（2）、雜環(huán)化合物的結(jié)構和芳香性三、課程的教學要求有機化合物的特性有機化學及有機化合物的分類和命名重點介紹系統(tǒng)命名法，適當介紹習慣命名法和衍生命名法。介紹Fischer投影式及Newman投影式，能正確運用這二種投影式表示立體異構體。實驗內(nèi)容：（1）、熔點的測定4學時（2）沸點的測定3學時（3）丙酮和水的分餾5學時（4）環(huán)己烯的制備5學時（5）阿司匹林的制備5學時（6）乙酸正丁酯的制備5學時七、課程主要參考書邢其毅等編，基礎有機化學，高等教育出版社，1980惲愧宏主編，有機化學，人民教育出版社，1982 4第三篇：有機化學教學大綱《有機化學》考試大綱一、課程的性質(zhì)和目的有機化學是研究有機化合物的來源、結(jié)構、性質(zhì)、合成、應用及相關理論的一門學科。有機反應類型?！窘虒W難點】碳的四面體結(jié)構、sp3雜化及σ鍵?！窘虒W內(nèi)容】炔烴的結(jié)構：碳原子軌道sp雜化。環(huán)己烷及衍生物的構象。親