【正文】 密度比水大的無色液體硝化反應:苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯（5060℃）：硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。(7080℃)烷基化反應在alcl3催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅克烷基化反應。（3）加成反應：苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應。在紫外線照射下可與氯氣加成。加熱時，生成三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。和溴水加成，只加側(cè)鏈，不加苯環(huán)(3)氧化反應與高錳酸鉀反應 鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。密度降低（鹵原子百分含量降低）一鹵代烷，有幾種烴基，就有幾種一鹵代物鹵代烴是許多有機合成的原料，它能發(fā)生許多化學反應，如取代反應、消除反應等。溴乙烷物理性質(zhì)：無色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機溶劑。醇（一個碳原子上一般不能含有兩個羥基，同碳二醇不穩(wěn)定，容易失水形成羰基化合物。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。ch3ch2oh→（可逆）ch3ch2o+ h+因為乙醇可以電離出極少量的質(zhì)子，所以其只能與少量金屬（主要是堿金屬）反應生成對應的醇金屬以及氫氣：2ch3ch2oh + 2na→2ch3ch2ona + h2（1）乙醇可以與金屬鈉反應，產(chǎn)生氫氣，但不如水與金屬鈉反應劇烈。與乙酸反應乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化作用，生成乙酸乙酯。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。2ch3ch2oh+o2→2ch3cho+2h2o（工業(yè)制乙醛）c2h5oh+cuo→ch3cho+cu+h2o 即催化氧化的實質(zhì)(用cu作催化劑）乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑?；瘜W性質(zhì)：(1)與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉與水(2)苯酚鈉與稀鹽酸反應重新生成(3)(4)該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗 和定量測定(4)與fecl3反應顯紫色 醛（通式為rcho）乙醛物理性質(zhì)：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶 化學性質(zhì) 氧化反應(1)與銀氨液ch3cho+ 2ag(nh3)2oh △→2agcoonh4+2ag↓+3nh3+h2o(2)與新制cu(oh)2,生成紅色沉淀ch3cho+2 cu(oh)2△→ch3cooh+cu2o↓+2h20(3)與氧氣反應，生成乙酸 加成反應與氫氣加成（催化劑，加熱）,生成乙醇 乙醛的制備乙醇氧化法：2ch3ch2oh+o2——→ 2ch3cho+2h2o（加熱，催化劑ｃu/ag)乙炔水化法：c2h2+h2o－→ch3cho（催化劑，加熱）乙烯氧化法：2ch2=ch2+o2－→2ch3cho（催化劑，加熱，加壓）酮物理性質(zhì)：類似醇類，醛類化學性質(zhì)，碳氧鍵不加鹵素，不與銀氨液，新制cu(oh)2反應，可催化加氫生成醇。如：ch3cooh+naoh→ch3coona+h2o⑵羧基上的oh的取代反應。化學性質(zhì)： ① 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸。乙酸分子中的羥基跟醇分子羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。脂可以在一定溫度、一定酸堿度的條件下水解。原因是因為堿能中和水解產(chǎn)生產(chǎn)生的羧酸，使反應完全進行到底?；瘜W性質(zhì)：（1）分子中有醛基，有還原性，能與銀氨溶液反應：ch2oh（choh）4cho+2[ag（nh3)2]++2oh==ch2oh（choh）4ｃｏｏｈ＋２ａｇ↓＋ｈ２ｏ＋４ｎｈ３↑，被氧化成葡萄糖酸（2）醛基還能被還原為己六醇（3）分子中有多個羥基，能與酸發(fā)生酯化反應（4）葡萄糖在生物體內(nèi)發(fā)生氧化反應，放出熱量。另附：系統(tǒng)命名法有機系統(tǒng)命名 最長碳鏈作主鏈，主鏈須含官能團； 支鏈近端為起點，阿拉伯數(shù)依次編；兩條碳鏈一樣長，支鏈多的為主鏈； 主鏈單獨先命名，支鏈定位名寫前； 相同支鏈要合并，不同支鏈簡在前； 兩端支鏈一樣遠，編數(shù)較小應挑選。）: 第1章緒論（1學時）第2章有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）第3章立體化學（4學時）第4章烷烴 自由基取代反應（3學時）第5章紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應β消除反應（4學時）第7章鹵代烴有機金屬化合物（2學時）第8章烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）第9章炔烴（2學時）第10章醇和醚（5學時）第11章苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章醛和酮親核加成共軛加成（6學時）第13章羧酸（3學時）第14章羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應（5學時）第15章碳負離子 縮合反應（5學時）第16章周環(huán)反應（4學時）第17章胺（4學時）第18章含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）第19章酚和醌（5學時）第20章雜環(huán)化合物（3學時）第21章單糖、寡糖和多糖（4學時）第22章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）第23章萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章有機合成基礎(chǔ)（分散在各章）第25章新型有機合成方法（閱讀材料）第26章有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章期刊、文獻和網(wǎng)絡檢索（閱讀材料）教學計劃只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學要求。第1章緒論（1學時）本章主題有機化學的昨天、今天和明天內(nèi)容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結(jié)構(gòu)理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。第2章有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）本章主題1 有機化合物的分類內(nèi)容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題3 有機化合物的同分異構(gòu)內(nèi)容和教學要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。第3章立體化學（4學時）本章主題1 立體化學內(nèi)容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務。本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、構(gòu)象勢能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計算）。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、2 聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）內(nèi)容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應；立體專一性反應。本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。本章主題4 自由基反應內(nèi)容和教學要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。注：烷烴的其它化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應及小環(huán)化合物的開環(huán)反應，兩種反應與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應條件的關(guān)系組織學生討論。第5章紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）本章主題1 紫外光譜內(nèi)容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；lmax與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費塞爾規(guī)則）。本章主題3 核磁共振內(nèi)容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13c核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1h和13c的化學位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應消除反應（4學時）本章主題1 有機化學中的電子效應內(nèi)容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。本章主題4 β消除反應內(nèi)容和教學要求：消除反應的定義，β消除反應的機理：e1反應、e2反應、elcb反應、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。第7章鹵代烴有機金屬化合物（2學時）本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點內(nèi)容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點；鹵代烴的構(gòu)象特點。本章主題3 有機金屬化合物內(nèi)容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備和性質(zhì)。注：鹵代烴的鑒別：用agno3溶液鑒別1176。、3176。第8章烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征內(nèi)容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、z構(gòu)型、e構(gòu)型。本章主題3 烯烴的加成反應內(nèi)容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環(huán)正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態(tài)機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構(gòu)象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。本章主題4 烯烴的還原反應內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化還原反應。本章主題6 烯烴的自由基取代反應 內(nèi)容和教學要求：烯烴的α鹵代。5 本章主題8 共振論內(nèi)容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法內(nèi)容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化分解反應測定烯烴的結(jié)構(gòu)。第9章炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定內(nèi)容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化分解反應測定炔烴的結(jié)構(gòu)。第10章醇和醚（5學時）本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：醇的結(jié)構(gòu)特點；醇的結(jié)構(gòu)對醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對醇的化學性質(zhì)的影響。本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應內(nèi)容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。本章主題5 多元醇的特殊反應內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題7