基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)鹵代烴-在線瀏覽
2025-02-25 17:20本頁(yè)面
【正文】 烷烴： CH 3 C H C H C H 3Br CH 3CH 3 C HC H 2 CH 2 ClC 6 H 52甲基 3溴 丁烷 2bromo3methylbutane 3苯基 1氯 丁烷 1chloro3phenylbutane 遵循最低系列原則；當(dāng)烷基與鹵原子編號(hào)相同時(shí)，應(yīng)給鹵原子 較大 的編號(hào)。 ?沸點(diǎn)： 隨碳原子數(shù)增加而升高 ， 比相應(yīng)的烷烴高； 烴基相同 ， 碘代烷的沸點(diǎn)最高 ， 其次是溴代烷 、氯代烷 、 氟代烷； 碳原子數(shù)相同的異構(gòu)體中 ， 直鏈異構(gòu)體沸點(diǎn)最高 ， 支鏈越多沸點(diǎn)越低 。 ?溶解性 ： 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水 ， 但能溶于許多常用的有機(jī)溶劑 ， 有些鹵代烴可以直接作溶劑使用 。 14 ?紅外光譜 ： C— F 1400~1000 cm1， C— Cl 800~600 cm1 ， C— Br 600~500 cm1， C— I 500~200 cm1 。 15 ?核磁共振譜 ： 和鹵素原子相連的碳原子上的氫化學(xué)位移增加大 。 加 NaOH是為了加快反應(yīng)，使反應(yīng)完全。 此反應(yīng)是制備醇的一種方法，但制一般醇無(wú)合成價(jià)值， 可用于制取引入 OH比引入鹵素困難的醇。且可由 CN轉(zhuǎn)變?yōu)?COOH、 CH2NH CONH2等。 RI RBr RCl + A g N O 3 C 2 H 5 O H R + A g X ↓R X N O 2O21 ?氯代 烷 和溴代 烷 和碘化鈉的丙酮溶液反應(yīng) R C l + N a I R I N a C l+CH 3 C O C H 3R B r + N a I R I N a B r+CH 3 C O C H 3原因： NaI溶于丙酮 ， NaCl和 NaBr不溶于丙酮 ?親核取代反應(yīng)的活性： RI RBr RCl RF 22 ３ 消除反應(yīng) ?鹵代烷與 NaOH或 KOH的乙醇溶液共熱 ， 失去鹵化氫生成烯烴 。RX 2186。RX。 C 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a o r N a O HB rC H 3 C H C H C H 2H H+ C H 3 C H 2 C H C H 21 9 %8 1 %C H 3C HC H 3 C H 從含氫較少的 β C原子上失去氫原子，生成取代較多的烯烴（此規(guī)律適用于 Cl、 Br、 I） . 24 ?消除反應(yīng)常和親核取代反應(yīng)的互相競(jìng)爭(zhēng) ： ① 體積大的堿 ， 有利于消除反應(yīng) CH 3 C H C H 3Br+ C 2 H 5 ONa ( C H 3 ) 2 C H O C 2 H 5 CH 3 C H C H 2+C 2 H 5 OH55 ℃21% 79% ② 溶劑 ： 水有利于取代反應(yīng) ， 醇有利于消除反應(yīng) CH 3 C HC H 3BrNa OH+ CH 3 C HC H 3OHH 2 OΔCH 3 C HC H 3BrNa OH+ CH 3 C H C H 2C 2 H 5 OHΔ25 R X + M g 無(wú) 水 乙 醚R M g X 烷基鹵化鎂 （ Grignard試劑） M gRXO OC 2 H 5C2 H 5C 2 H 5 C 2 H 5RX活性 ： RI＞ RBr＞ RCl 溶劑 ：乙醚、四氫呋喃、苯 ４ 和金屬反應(yīng) (1) 和鎂反應(yīng) 26 R M g XH O HH XR O HH N H 2R C C HGrignard試劑的結(jié)構(gòu) R M g Xδδδδ避免：合成反應(yīng)中不能存在含活潑氫的化合物。 R HM gM gM gM gM gXXXXXXN H 2C C RO H
環(huán)評(píng)公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1