選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-在線瀏覽
2025-02-24 10:02本頁面
【正文】 目相同時(shí)，可存在類別異構(gòu)，例如分子式為 C 7 H 8 O 的芳 香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體： 三、醛 1 ．醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為 ，飽和一元醛的分子通式為 C n H 2 n O( n ≥ 1) 。 四、羧酸 1 ．概念 由 與 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，官能團(tuán) 。 ( 2) 低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而 。 ( 2) 酯化反應(yīng) 酸脫羥基，醇脫氫。 CH 3 C O O H H ＋ ＋ CH 3 C O O － CH 3 C OO H ＋ C 2 H 185 OH 濃 H 2 SO 4△ CH 3 CO 18 O C H 2 CH 3 ＋ H 2 O 問題探究 4 ： 丙烯酸 CH 2 == =C HC OOH 和油酸C 17 H 33 C OOH 是同系物嗎？ 提示： 是同系物。 五、酯 1 ．概念 羧酸分子中的 — OH 被 — OR ′ 取代后的產(chǎn)物，簡寫為RC OO R ′ ，官能團(tuán) 。 溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中易溶。 CH3COOC2H5在稀 H2SO4或 Na OH 溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： CH 3 C OO C 2 H 5 ＋ H 2 O 稀 H 2 SO 4△ CH 3 C OO H ＋ CH 3 CH 2 OH ， CH 3 C OOC 2 H 5 ＋ N aO H ―― →△ CH 3 C OON a ＋ C 2 H 5 OH 。 2 ．醇的消去規(guī)律 醇分子中，連有羥基 ( — OH) 的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫 氧化鈉醇溶液、加熱。 ( 3) 在醇類的催化氧化反應(yīng)中，催化劑銅參與反應(yīng)。 【答案】 C ( 1) 所有的含有 — OH 的有機(jī)物都能發(fā)生取代反應(yīng) ( 酯化反應(yīng) ) ； ( 2) 能發(fā)生消去反應(yīng)的有醇和鹵代烴，消去 — OH( 或 — X)與鄰位 C 上的氫生成烯； ( 3) 醇的催化氧化：多氫成醛，一個(gè)氫成酮，無氫不能催化氧化 ( — OH 相連的 C 原子上 ) 。 ① CH 3 Cl ② ( CH 3 ) 3 CCH 2 Br 【解析】 只有一個(gè)碳原子的鹵代烴和醇都不能發(fā)生消去反應(yīng)，與鹵素原子或羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子時(shí)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，故 ①②③④⑤⑥ 都不能發(fā)生消去反應(yīng)； 【答案】 ①②③④⑤⑥ ⑦⑧ 銀鏡反應(yīng) 與新制 Cu(O H )2懸濁液反應(yīng) 反應(yīng)原理 R — CH O ＋2 Ag ( NH3)2OH ―― →水浴加熱 RCO O NH4＋ 3 NH3＋ 2 Ag ↓＋ H2O R — CH O ＋ 2 Cu(O H )2＋Na O H △ RCO O Na ＋ Cu2O ↓＋ 3H2O 反應(yīng)現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮銀鏡 產(chǎn)生磚紅色沉淀 銀鏡反應(yīng) 與新制 Cu(O H )2懸濁液反應(yīng) 定量關(guān)系 R — CH O ～ 2 A g H CH O ～ 4 Ag R — CH O ～ 2 Cu(O H )2～ Cu2O H CH O ～ 4 Cu(O H )2～ 2 Cu2O 注意事項(xiàng) ( 1 ) 試管內(nèi)壁必須潔凈； ( 2 ) 銀氨溶液隨用隨配，不可久置； ( 3 ) 水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；( 4 ) 醛用量不宜太多，如乙醛一般滴 3 滴； ( 5 ) 銀鏡可用稀 H NO3浸泡洗滌除去 ( 1 ) 新制 Cu(O H )2懸濁液要隨用隨配，不可久置； ( 2 ) 配制新制 Cu(O H )2懸濁液時(shí)，所用Na O H 必須過量； 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。 (2022 年佛山高三質(zhì)檢 ) 有機(jī)物 A 是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列檢驗(yàn) A 中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 ( ) A ．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B ．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C ．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D ．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 【解析】 選項(xiàng) A 中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng) B 中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng) A 、 B 錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng) C 若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定 A 中是否含有碳碳雙鍵。 ( 2) 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。現(xiàn)有試劑： ① K M n O4酸性溶液； ② H2/Ni ；③ Ag( NH3)2OH ； ④ 新制 Cu(OH )2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ( ) A ． ①② B ． ②③ C ． ③④ D ． ①④ 【解析】 有機(jī)物中官 能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)為高考重點(diǎn)，要掌握重要官能團(tuán)的性質(zhì)，同時(shí)要理清在多重官能團(tuán)檢驗(yàn)時(shí)的相互干擾。 【答案】 A 1. 有關(guān)酯的反應(yīng)中物質(zhì)的量的關(guān)系 ( 1) 酯化反應(yīng)中，生成 的酯基個(gè)數(shù)等于生成的水分子個(gè)數(shù)； ( 2) 酯水解時(shí)，水解的酯基個(gè)數(shù)等于消耗的水分子個(gè)數(shù)。如： ( 1) 發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)羧酸脫去的是羥基，醇脫去的是羥基氫原子，解題時(shí)要注意斷鍵部位。 ( 3) 羥基酸分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，可生成鏈狀酯，也可生成環(huán)酯，解題時(shí)要看清題意。 ( 2) 若有 X 、 Y 兩物質(zhì)與 A 是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化。 (3) 若 Z 與 A 為不同類別的同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)： ① Z 不能與 NaHCO3
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