有機化學第04章炔烴-在線瀏覽
2025-03-04 23:04本頁面
【正文】 C H 3O HHC H 3O HHm e s o － 2 , 3 － 丁 二 醇C H 3O HHC H 3O HHC H 3C H 3+ O s O 4 o r K M n O 4 ( 稀 、 冷 )H 3 CC H 3+ R C O O O H , H 2 Oab合成路線 方法 a: 方法 b: C CH 3 C C H 3L i n d l a r 催 化 劑o r P 2 催 化 劑C H 3C H 3O s O 4 o rC H 3O HHC H 3O HHK M n O 4 ( 稀 、 冷 )H 2N a o r L iN H 3 ( 液 ) , － 7 8 o CH 3 CC H 3( 1 ) R C O 3 H( 2 ) H 2 O , H +C CH 3 C C H 3C H 3O HHC H 3O HH3. 炔烴的氧化 C CR R 39。e－C CRR 39。e－C CRR 39。 C CRR 39。P d / P b O , C a C O 3H 2C CR R 39。P d , P t o r N iC H 2 C H 2R R 39。 甲基乙烯基酮 C C HRH 2 O , H g S O 4C C H 2RH OC C H 3ROH 2 S O 4烯醇式 Enol form 酮式 Keto form 互變異構(gòu) 較穩(wěn)定 Hg++催化下，叁鍵比雙鍵易水合。 O O R 39。 O O R 39。 C C HRE N uC CHREC C HRo rEN uC CHREN u? 炔烴與鹵化氫的加成 ? 分步加成，可控制在第一步。Z nZ nHRX Z nXR 39。C HC HRXHRXH R 39。X Z n機理 反式共平面消除 ?補充：通過鄰二鹵代烴制備 烯烴 R 39。R 39。 + 2 Z n X 2XXRXX R 39。R機理：兩次 E2消除 ?由四 鹵代烴制備 R 39。CXXCRHHR CHC R 39。CXXCRHH2 N a N H 2C C R 39。CHXCRXH2 N a N H 2( 1 ) K O H( 2 ) N a N H 2C C R 39。RR 39。CHXCRXHR 39。RC C HR?系統(tǒng)命名法 ? 選含叁鍵的最長鏈為主鏈 ? 使叁鍵的編號最小 ? 按編號規(guī)則編號 ? 同時有 叁鍵和雙鍵 ，并可以選擇時，使 雙鍵 的編號 最小 4， 8壬二 烯 1炔 1戊 烯 4炔 H 2 C C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C C HC H 2 C H C H 2 C C H1 2 3 4 5 6 7 8 91234567891 2 3 4 51penten4yne 1戊 炔 HC H 3 C H 2 1pentyne 4， 8nonadien1yne 1. 乙炔 二． 炔烴的來源和制備 C a O + C1 8 0 0 2 1 0 0 oCC a C2 + C OC CC a 2 +H2OC C HH + C a ( O H ) 2H3C C HOC C R 39。第四章 炔烴和 二烯烴 主要內(nèi)容 ? 炔烴的幾種制備方法 ? 炔烴的親電加成（加成類型，加成取向），在合成中 的應(yīng)用 ? 炔烴的兩種還原方法及在合成中的應(yīng)用（順、反烯烴 的制備） ? 末端炔烴的特殊性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用 一． 炔烴的通式、結(jié)構(gòu)和命名 ? 炔烴：含 C?C的碳氫化合物 ? 單炔烴的通式： CnH2n2 ? 結(jié)構(gòu)：直線型分子 C CR R 39。1根 s 鍵 (sp－ sp) 2根 p 鍵 (p－ p) 末端炔 相連的 4個原子呈直線型 C C R 39。R?重要有機合成原料 高級炔烴 乙醛 2. 由鹵代烴制備炔烴 ?由鄰二 鹵代烴制備 機理：兩次 E2消除 R 39。CHCRXN H 2E 2 消 除N H 2O Ho rE 2 消 除C C R 39。CHCHRR 39。Rd+ d+ ?由偕二 鹵代烴制備 R 39。RR 39。XN H 2E 2 消 除N H 2E 2 消 除C C R 39。CXXCRXX2 Z n o r M gR C C R 39。Z nXR XR 39。RZ nZ nXRXX R 39。CXHCRXHZ n o r M g + Z n X2R 39。HR HR 39。H立體化學：立體專一反應(yīng) 三． 炔烴的化學性質(zhì) 總結(jié)： ? 炔烴的性質(zhì)與烯烴相似 ? 問題：兩者有何不同之處 ? 炔烴有何特殊性質(zhì) ? C C HC H 2R?炔烴的性質(zhì)分析 不飽和， 可加成 親電加成 自由基加成 還原加氫 炔丙位活潑 可鹵代 p鍵 可被氧化 末端氫有弱酸性 可與強堿反應(yīng) 較穩(wěn)定 較不穩(wěn)定 主要產(chǎn)物 遵守 Markovnikov 加成規(guī)則 1. 叁鍵上的親電加成反應(yīng) 需要了解的問題： ?親電加成比烯烴難還是易？ ?末端叁鍵上的加成方向如何？ 烯基正碳離子 不太穩(wěn)定，較難生成，一般叁鍵的親電加成比雙鍵慢。 ? 合成上應(yīng)用 : （ 1）制烯基鹵代物（ 2）制偕二鹵代物 C C HRH XC C H 2RXC C H 3RXXH X烯基鹵代物 偕二鹵代物 催化劑（ Hg鹽或 Cu鹽）存在時，叁鍵比雙鍵易加成 C C HH 2 C C HH C lC u C lC C H 2H 2 C C HC l為什么不生成鄰二鹵代物？ ?加 HBr仍有過氧化效應(yīng) C C HRR 39。C CRHHB rC CRB rHB rHHR 39。H B r H B r反 Markovnikov方向 C CRB r B rHHC CR HB rB rHo rC CRHHB rB rH B r較不
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