有機化學(xué)少學(xué)時課件第6章鹵代烴-在線瀏覽
2025-03-04 22:23本頁面
【正文】 基甲酰胺 DMF (Dimethylformamide) 六甲基磷酰胺 HMPT (Hexamethyl phosphorictriamide) 二甲亞砜 DMSO (Dimethylsulfoxide) N COH 3 C HH 3 CSOC H 3H 3 CNH 3 CH 3 CCOH SOC H 3H 3 CPO( C H 3 ) 2 N N ( C H 3 ) 2N ( C H 3 ) 2(e) 影響 SN1和 SN2反應(yīng)的綜合因素： 叔鹵代烴 好離去基 弱親核試劑 極性溶劑 伯鹵代烴 難離去基 強親核試劑 弱極性溶劑 SN1 SN2 消除反應(yīng) C H 3 C H C H 3B rC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H , 5 5 ℃ C H 2 C H C H 3 + N a B r + C 2 H 5 O H 消除反應(yīng)的取向 Saytzeff 規(guī)則：氫原子從含氫較少的 βC原子上脫去 生成取代較多的烯烴 (烯烴的穩(wěn)定性 ) C 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a o r N a O HB rC H 3 C H C H C H 2H H+ C H 3 C H 2 C H = C H 21 9 %8 1 %C H 3C HC H 3 C H 生成熱力學(xué)穩(wěn)定烯烴 消除反應(yīng)機理 CCXHN u :αβ12CCHN u取 代C CN u H X消 除進攻 α碳 進攻 β氫 1) 雙分子消除反應(yīng)機理 Reaction rate： υ∝ [鹵代烴 ][Nu:] C CXHN u :C CHN u :XC CN u H X反式消除 親核試劑進攻與離去基團離去同時進行 單一過渡態(tài) C H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H3HHH2) 單分子消除反應(yīng)機理 CC H3C H3H3C C l8 0 % C2H5O H2 0 % H2OS N 1E 1C H2= CC H3C H31 7 %C O HH 3 CC H3C H3CC H3C H3H3C O C2 H 5+8 3 %C H 3C H 3H 3 C C lCslowC H 3C H 3H 3 C C lC CH 3 CC H 3C H 3+ C lCC H 3H 3 CC H 2HH 2 O :CC H 3H 3 CC H 2HH 2 Oδ+δ+CC H 3H 3 CC H 2H 3 O + 消除反應(yīng)和取代反應(yīng)
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