有機化學少學時課件第6章鹵代烴(參考版)
2025-01-18 22:23本頁面
【正文】 O N aC H 2 C HC ln C H 2 C HC l n偶 氮 二 異 丁 腈4 0 8 0 o C , 0 . 6 3 1 . 5 M P a 烴基的反應 C l + N H 3 C u 2 O2 0 0 + HCl℃ N H 2 烯丙型和芐基型鹵化物 H2C=CHCH2Cl 容易 與親核試劑 NaOH、 RONa、 NaCN、NH AgNO3等作用。 2. 從醇制備： O H + H B r 回 流 , 6 h7 4 %B r + H 2 O + H B r2 0 ℃B r C H 2 C H 2 C H 2 C lC H 2 C H C H 2 C l P h COO O C P hO7 3 %常用的鹵化試劑： HX, PX3, PX5, SOCl2（ 亞硫酰氯） 3. 鹵原子交換： + N a IZ n C l 2 , C S 22 0 ℃ , 9 6 %+ N a C lC H 3CC H 2 C H 3C H 3 C l IC H3C H 2 C H 3CC H 3第 2節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 分類 (a) 乙烯型 苯乙烯型 鹵代烯烴 (b) 烯丙型 芐基型鹵代烯烴 H2C=CHCl H2C=CHCH2Cl (c) 隔離型鹵代烯烴 C H 3 C H 2 C C H 2B r氯乙烯 2溴 1丁烯 3氯 1丙烯（ 烯丙基氯 ） C H 2 C C H C HC H 3C H C H 2 C lB rC H 2 C H 2 C H C H 2C l2甲基 6氯 3溴 1,4己二烯 4氯 1丁烯 C C C lHH H 乙烯型和苯基型鹵化物 氯乙烯和氯苯分子的結構 由于 pπ共軛作用 乙烯型鹵代烴的鹵原子很不活潑！一般不與親核試劑 NaOH、 RONa、 NaCN、 NH AgNO3作用。 C H O HR 2 R 39。 C H O M g XR2R 39。 C H OR 39。 ) XM g ( N H2) XR 39。 P h . X : I , B r , C l )N 2烷 基有機鋰對空氣、 CO水、醇及酸敏感！ (b) 與 Mg反應 R X + M g E t 2 O R M g XR M g XOR ROR RGrignard Reagent R M g XH XH O HH O RH N H2H C C R 39。 R C H = C H 。 I Br Cl F (d) 溶劑的影響： 極性溶劑利于 SN1 反應進行， 極性非質子性溶劑 利于 SN2 反應進行（使負離子裸露，活性高）。 超共軛效應（ Hyperconjugation) (P98): HHCHC 甲基上 CH σ鍵與中心碳原子的空的
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