有機化學(xué)少學(xué)時課件第6章鹵代烴(已改無錯字)
2023-02-15 22:23:29 本頁面
【正文】 C H 3C H 3H 3 C C lC CH 3 CC H 3C H 3+ C lCC H 3H 3 CC H 2HH 2 O :CC H 3H 3 CC H 2HH 2 Oδ+δ+CC H 3H 3 CC H 2H 3 O + 消除反應(yīng)和取代反應(yīng)對比 3 R X R X2 1 R X C H 3 XS N 越 易E 越 易叔鹵代烴、強堿、高溫、弱極性溶劑 伯鹵代烴、強親核試劑、低溫、極性溶劑 烷基結(jié)構(gòu)、 親核試劑的堿性與親核性 溶劑的極性、溫度 與金屬作用 (a) 與鋰反應(yīng) Solvent: Ether、 OTHF、 Hexane C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r + 2 L i C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 L i + L i B rB u t y l l i t h i u m 8 0 9 0 %E t h e r 1 0 C2 R L i + C u XE t 2 O R2 L i C u + L i X( R = 1 , 2 , 3 。 R C H = C H 。 R C H = C H C H 2 。 P h . X : I , B r , C l )N 2烷 基有機鋰對空氣、 CO水、醇及酸敏感！ (b) 與 Mg反應(yīng) R X + M g E t 2 O R M g XR M g XOR ROR RGrignard Reagent R M g XH XH O HH O RH N H2H C C R 39。M g X2M g ( O H ) XM g ( O R 39。 ) XM g ( N H2) XR 39。 C C M g XR HR M g XC O2R 39。 C H OR 39。 C O O R OC H2C H C H2B rR C O2M g XR C H2C H2O M g XR R 39。 C H O M g XR2R 39。 C O M g XR C H2C H C H2R C O 2 HR C H 2 C H 2 O HR R 39。 C H O HR 2 R 39。 C O HH 3 O+鹵代烷的制備 : 1. 脂肪 (環(huán) )烴的鹵化： 烷烴鹵化、烯烴加 Br2與加 HX、 環(huán)烷烴加 HX。 2. 從醇制備： O H + H B r 回 流 , 6 h7 4 %B r + H 2 O + H B r2 0 ℃B r C H 2 C H 2 C H 2 C lC H 2 C H C H 2 C l P h COO O C P hO7 3 %常用的鹵化試劑： HX, PX3, PX5, SOCl2（ 亞硫酰氯） 3. 鹵原子交換： + N a IZ n C l 2 , C S
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