大學(xué)有機(jī)化學(xué)第二章飽和烴-在線瀏覽
2025-03-02 19:34本頁面
【正文】 ） pentane （戊烷） hexane （己烷） ?烷烴的英文名稱： 表示碳原子數(shù)的詞頭+ane詞尾組成 。 C H 3 C HC H 3C H 3 C HC H 3C H 3 C H 3 C HC H 3C H 2 C H 3異 丁烷 （ isobutane） 異 戊烷 (isopentane) 含有 端基 ， 而 無其 它支鏈的烷烴 ， 則稱 “ 新某烷 ” 。 脂肪烴基： 用 “ R”表示。 CH3常見 的烷 烴基 C H 3 C H 2C H 3 C H 2 C H 2C H 3 C H C H 3甲基 (Me) 乙基 (Et) 丙基 (npr) 異丙基 (isopr) 丁基 (nBu) 仲丁基 (secBu) 異丁基 (isoBu) 叔丁基 (tertBu) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3 C HC H 3C H 2C H 3 CC H 3C H 3烷烴同一碳原子上去掉 二個(gè)氫原子 或 三個(gè)氫原子 后 ， 分別稱為 亞基 、 次基 ， 如： C H 2 C H C H 3 C H C C H 3 亞甲基 亞乙基 次甲基 次乙基 系統(tǒng)命名 (systematic nomanclature) ? 系統(tǒng)命名法 也叫日內(nèi)瓦命名法，是 1892年日內(nèi)瓦國(guó)際化學(xué)會(huì)議首次擬定的有機(jī)化合物命名原則。我國(guó)根據(jù)該命名原則，并結(jié)合漢字特點(diǎn)，制定了我國(guó)的有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法，即有機(jī)化學(xué)命名原則。支鏈烷烴命名要點(diǎn)是確定主鏈和 處理取代基的位置問題，概括起來 就是三個(gè)字： “ 長(zhǎng) ” 、 “ 多 ” 、“ 低 ” 。 烷烴系統(tǒng)命名法的要點(diǎn) C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 3 C H 3例如： 2， 4二甲基己烷 （最長(zhǎng)碳鏈；編號(hào)方向，從先遇到取代基的一端開始編號(hào)；相同的取代基合并）。 C H 3 C H C H 2 C H C H C H 3C H 3C H 3C H 32， 3， 5三甲基己烷 2,3,5trimethylhexane 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6在英文名稱中，取代基合并數(shù)一、二、三、四、五、六等數(shù)字相應(yīng)詞頭分別為mono, di, tri, tetra, penta, hexa。英文命名時(shí)，取代基按首字母順序排列。 課堂練習(xí)： P12 問題 22 用衍生命名法命名下列化合物 問題 23 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 問題 24 寫烷基或結(jié)構(gòu)式 三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 ? 同分異構(gòu)現(xiàn)象 (isomerism)是指分子式相同，分子中各原子的排列次序或空間位置不同，性質(zhì)也不同而產(chǎn)生一些不同化合物的現(xiàn)象。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C HC H 3C H 2 C H 3C H 3 CC H 3C H 3C H 3 正戊烷 烷烴的碳鏈異構(gòu) (carbonchain isomerism) 異戊烷 新戊烷 烷烴的構(gòu)象異構(gòu) (conformational isomerism) 單鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或原子團(tuán)在空間產(chǎn)生不同排列的狀態(tài)稱為 構(gòu)象 。 （ 1） 乙烷的兩種極限構(gòu)象式： 重疊式和交叉式 構(gòu)象的表示方法： 鋸架式 (sawhorse formula)： 重疊式 交叉式 紐曼 (Newman)投影式： 重疊式 HH HHHH HHHHHH交叉式 在交叉式中 ， 兩個(gè)碳原子上的氫原子間的距離最遠(yuǎn) ， 相互之間的作用力最小 ， 內(nèi)能最低 ， 這種構(gòu)象 叫優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 。 交叉式和重疊式是乙烷的兩種極限構(gòu)象 ，其它構(gòu)象介于這兩種構(gòu)象之間 。6 0 。0。 鹵代反應(yīng) (halogenation)即有機(jī)化合物中氫原子被鹵素取代 。 C H 4 + C l 2 C H 3 C l + H C lh v 烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理： 是 自由基的鏈反應(yīng) (freeradical chain reaction)， 它的歷程 分三步 進(jìn)行：鏈的引發(fā)、鏈的增長(zhǎng)、鏈的終止。但 不同的氫被鹵代的難易 是不一樣的，它們的次序是 （由易到難）： 叔氫 仲氫 伯氫 另外 ， 不同碳所生成的 自由基穩(wěn)定性次序?yàn)椋?由易到難 ） ： 30 20 10 ? 反反應(yīng)物到過渡態(tài)，體系的能量不斷升高，過渡態(tài)時(shí)能量達(dá)到最高值，以后體系的能量迅速降低。 ? 為能使反應(yīng)發(fā)生，由分子碰撞提供的最低能量，稱為 活化能。 反應(yīng)速率最慢的一步 —— 速度控制步驟 在甲烷氯代的多步反應(yīng)中 , 哪一步是控制反應(yīng)速率的？ 甲烷氯代反應(yīng)鏈增長(zhǎng)階段能量變化 E a = 1 7E a = 4 . 1△ H = 1 0 5C H4 + C lC H3 H C l… …C H3 C l C l… …C H3 + C lC H3C l + H C lEKJ/mol4 . 1反 應(yīng) 進(jìn) 程（ 2） 其它烷烴的鹵代 C H 3 C H 2 C H 3 + C l 2 h v2 5 o C C H 3 C H 2 C H 2 C l + C H 3 C H C H 3C l1oH與 2oH被取代的概率為 : 6?2 4 5 %
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