基礎(chǔ)有機化學(xué)鹵代烴-資料下載頁
2025-01-08 17:20本頁面
【正文】 XR C H C HXC 6 H 5 CH 2 X R 2 C HX RCH 2 X R C H C HC H 2 X① ② R X + A g N O 3 A g XR O N O 2 +C 2 H 5 OH?烯丙式鹵代烴和叔鹵代烴在室溫立即生成沉淀； ?仲鹵代烴和伯鹵代烴在加熱生成沉淀； ?乙烯式鹵代烴加熱也不發(fā)生反應(yīng) 。 4. 反應(yīng) 與 AgNO3/醇的反應(yīng)： 38 水解 ： C H 2 = C H C H 2 C l + N a O HH 2 OC H 2 = C H C H 2 O H + N a O HC H 2 = C H C l + N a O HH 2 O（ 易 進 行 ）（ 不 反 應(yīng) ）ClO HN a O H / H 2 O2 0 0 C。O H1 0 % N a O H , C u 粉3 7 0 C。 2 0 M P aO N aH 2 O , H +C l C H 2 C l + M g 純 醚 C l C H 2 M g C l與 Mg的反應(yīng)： 39 ?乙烯式氯代烴在乙醚中不能生成格氏試劑 ， 必須換用沸點較高的溶劑四氫呋喃 (THF)。 CH 2 C H C l + Mg CH 2 C H M g C lT H F+ Mg T H FCl M gC l+ Mg (C 2 H 5 ) 2 OBr M gB r40 １ 由烴制備 (1) 烴類的鹵化 CH 2 C H C H 3 CH 2 C H C H 2 ClCl 2500 ℃Cl 2ΔCH 3 CH 2 Cl?烯烴在高溫下可以與 Cl2生成烯丙式氯代烴 。 ?芳烴在催化劑存在下 ， 直接鹵代 。 + Br 2BrHB r+Fe41 ?在實驗室里制取烯丙式溴代烴 ， 常用 N溴代丁二酰亞胺 (NBS)作溴化劑 。 CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3 C H C H C H 2BrN B SN B SCH 3 CH 2 BrCH 2 C OCH 2 C ON B rN溴代丁二酰亞胺 (NBS) 42 N B rOOC C CH+ C C CB r+ N HOOC C l 4 ，引 發(fā) 劑歷程： NBS與少量的酸如 HBr反應(yīng)，生成少量的 Br2， Br2引發(fā)生成游離基。 43 (2) 不飽和烴加成 R C H C H 2 R C H C H 3ClH C lR C H C H 2 R C H 2 C H 2 BrH B rH2 O 2R C H C H 2Br 2R C H C H 2Br Br44 (3) 芳烴的氯甲基化 + CH 2 O H C lCH 2 Cl+ 無水Z n C l 2?當(dāng)苯環(huán)上有致鈍基團時 ， 不發(fā)生氯甲基化反應(yīng) 。 ?這個反應(yīng)在有機合成上很重要 ， 因為氯甲基可以轉(zhuǎn)化為其他基團 。 45 ２ 由醇制備（待學(xué)） R O H + P B r 3 R B r + H 3 PO 3R O H + P C l 5 R C l H C l+ P O C l 3+R O H + S O C l 2 R C l H C l+ SO 2+吡啶CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 BrN a B r濃 H2 SO 446 ３ 鹵素互換 R C l + N a I N a C lR I +丙酮R B r + NaI N a B rR I +丙酮
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