【正文】 加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理 。 第 19章 酚和醌（ 5學(xué)時(shí)） 本章主題 1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義 、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ， 酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體 。 本章主題 2 酚羥基上的反應(yīng)和酚醚 、 酚酯的反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響；酚的成醚反應(yīng)；克萊森重排反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理 、 區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應(yīng)；芳香醚伯奇還原的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理；酚的成酯反應(yīng)；弗里斯重排的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理 、 區(qū)域選擇性和立體選擇性 。 本章主題 3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理 :硝化反應(yīng) 、 鹵化反應(yīng) 、 磺化反應(yīng) 、 傅 克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆?tīng)?悌曼反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理；柯?tīng)柌?施密特反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性 。 本章主題 4 苯酚的縮合反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用 。 本章主題 5 布赫爾反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義 、 反應(yīng)式 、 反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用 。 本章主題 6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應(yīng)；間苯三酚的互變異構(gòu)及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應(yīng) 。 本章主題 7 酚的制備 內(nèi)容和教學(xué)要求 :芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。 本章主題 8 酚的鑒別 內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用 FeCl3試驗(yàn)鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿 、 鑒別芳香烴 。 本章主題 9 醌 內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名 、 定義 、 分類(lèi)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng) :對(duì)苯醌羰基的親核加成 、 碳碳雙鍵的親電加成 、1,4加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑 DDQ的合成 。 第 20章 雜環(huán)化合物（ 3學(xué)時(shí)） 本章主題 1 雜環(huán)化合物的分類(lèi) 、 命名 、 結(jié)構(gòu)和物性 內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類(lèi)：脂雜環(huán)化合物 、 芳雜環(huán)化合物 、 單雜環(huán)化合物 、 稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱(chēng) （ 音譯名和 IUPAC的置換命名法 ） 、 編號(hào) 、 結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性 。 本章主題 2 吡咯的結(jié)構(gòu) 、 性質(zhì)和制備 內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和 ?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì)子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析 、 反應(yīng)類(lèi)別和反應(yīng)試劑的選擇 、 反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述 （ 在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成 ） 、 雜原子及取代基的定位效應(yīng)與分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng) 。 本章主題 3 吡啶的結(jié)構(gòu) 、 性質(zhì)和制備 內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和 ?分子軌道圖 ； 結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響 ；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析 、 反應(yīng)類(lèi)別和反應(yīng)試劑的選擇 、 反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述 （ 在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成 ） 、 雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析 、 反應(yīng)類(lèi)別和反應(yīng)試劑的選擇 、 反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述 （ 在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成 ） 、 雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶 N?氧化物的形成 、 反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) ；吡啶側(cè)鏈 ??氫的反應(yīng) 。 本章主題 4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題 2和主題 3的分析方法，學(xué)生自己完成）。 本章主題 5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求： （ 按主題 2和主題 3的分析方法 ， 學(xué)生自己完成 ） 。 本章主題 6 雜環(huán)母核的基本合成方法 內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃 、 以氧化鋁為催化劑 ， 使吡咯 、呋喃和噻吩的環(huán)系互變 、 帕爾 諾爾合成法 、 諾爾合成法；韓奇合成法；用 1,3二羰基化合物反應(yīng)制取 1,2唑；鏈中帶有雜原子的 1,4二羰基化合物制取 1,3唑；用 1,4二羰基化合物與肼 （ 或取代的肼 ） 縮合制取噠嗪環(huán)；用 1,3二羰基化合物與尿素 、 硫脲 、 胍 、 脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?氨基酮和醛自行縮合 ， 或鄰二胺與 1,2二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán) ；費(fèi)歇爾吲哚合成法；斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾 納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法 。 第 21章 單糖、寡糖和多糖（ 4學(xué)時(shí)） 本章主題 1 糖的定義 、 分類(lèi) 、 命名 、 結(jié)構(gòu)和表示 內(nèi)容和教學(xué)要求：糖 、 單糖 、 寡糖 、 多糖 、 醛糖 、 酮糖 、 呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的 D型系列和 L型系列 、 4碳 、 5碳和 6碳 D型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng) 、 D果糖的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng) ； 糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用 ； 糖酸 、 糖二酸 、 糖醇 、 糖苷 、 配基 、 苷鍵 、?苷鍵和 ?苷鍵 、 糖的 ?構(gòu)型和 ?構(gòu)型的含義 。 本章主題 2 單糖的反應(yīng)和合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：合成 :單糖的遞增反應(yīng) （ 克利安尼氰化増?zhí)挤?） ；單糖的遞降反應(yīng) （ 盧福降解法 ， 佛爾降解法 ） ；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用 :土倫試劑氧化 、 菲林試劑氧化 、 溴水氧化 、 電解氧化 、 硝酸氧化 、 高碘酸氧化 ； 單糖的還原：催化氫化 、 鈉汞齊還原；糖 、 糖酸的差向異構(gòu)化 ；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷 ； 糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng) 。 本章主題 3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 內(nèi)容和教學(xué)要求：葡萄糖碳架的測(cè)定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖的構(gòu)象分析 。 本章主題 4 雙糖 內(nèi)容和教學(xué)要求 ： 纖維二糖的分子式 、 結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式 、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式 、 結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式 、 結(jié)構(gòu) 、 命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定 。 本章主題 5 多糖 內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 、 直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 。 本章主題 6 糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定 內(nèi)容和教學(xué)要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方面的應(yīng)用；用菲林試劑 、 土倫試劑 、 本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測(cè)定 、 立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定 、 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測(cè)定 （ 參見(jiàn)本章主題 3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 ） 。 第 22章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（ 3學(xué)時(shí)） 本章主題 1 氨基酸的命名 、 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸的定義和分類(lèi)；氨基酸的 IUPAC命名法 、 俗名及縮寫(xiě)符號(hào)； ??氨基酸的 R、 S構(gòu)型和 D、 L構(gòu)型的確定 、 費(fèi)歇爾投影式的表達(dá)； 8個(gè)必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn) 、 甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線(xiàn)圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應(yīng) 、 與茚三酮的反應(yīng) 、 形成和切斷二硫鍵的反應(yīng) 。 本章主題 2 氨基酸的合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾 烏爾哈 澤林斯基 ?溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法 。 本章主題 3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名 內(nèi)容和教學(xué)要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的 N端和 C端；多肽的命名原則 。 本章主題 4 多肽合成 內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法； Z和 BOC保護(hù)基的結(jié)構(gòu)和名稱(chēng)；羧基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法；側(cè)鏈的保護(hù)；接肽的方法：混合酸酐法 、 活潑酯法 、 碳二亞胺法 、 環(huán)酸酐法 、 固相接肽法 。 本章主題 5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測(cè)定 內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸用茚三酮鑒定 、 用氨基酸的金屬鹽鑒定；測(cè)定氨基酸組成及其相對(duì)比例的方法；測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法 。 注：蛋白質(zhì) 、 酶和核酸簡(jiǎn)介 。 簡(jiǎn)介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級(jí) 、 二級(jí) 、 三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu) 、 ??螺旋 、 ??折疊；酶的定義 、 命名和分類(lèi)；酶催化功能的特點(diǎn) ；核酸 （ DNA 和 RNA） 的定義 、 基本組分和結(jié)構(gòu) 、 核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；五個(gè)主要堿基：腺嘌呤 、 胸腺嘧啶 、 鳥(niǎo)嘌呤 、 胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義 、 核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等 。 第 23章 萜類(lèi)化合物、甾族化合物和生物堿（ 1學(xué)時(shí)） 本章主題 1 萜類(lèi) 內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類(lèi)的定義；萜類(lèi)化合物的生物合成；萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)組成和分類(lèi) 。 異戊二烯規(guī)則；萜類(lèi)化合物的實(shí)例 ： 開(kāi)鏈單萜 、單環(huán)單萜 、 雙環(huán)單萜 、 倍半萜 、 雙萜 、 三萜和四萜 。 本章主題 2 甾族 內(nèi)容和教學(xué)要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式 、 ?取向和 ?取向；甾族化合物的實(shí)例 。 本章主題 3 生物堿 內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義 、 來(lái)源 、 命名和分類(lèi)；生物堿的實(shí)例 。