有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專(zhuān)題復(fù)習(xí)精品-資料下載頁(yè)
2025-01-06 15:17本頁(yè)面
【正文】 ）氧化反應(yīng) —— 通常是在有機(jī)化合物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。 常用的氧化劑有： O O KMnOK2Cr2O過(guò)氧化物和銀氨溶液、新制的氫氧化銅 等。 （ 2）還原反應(yīng) ——通常是在有機(jī)化合物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。 常用的還原劑有： H2（催化加氫）、Fe(Zn)HCl、氫化鋁鋰（ LiAlH4） ※ 、硼氫化鈉（ NaBH4） ※ 等。 （ 3）有機(jī)化合物中元素氧化數(shù)的確定： ① 相同原子間共用電子對(duì)的元素氧化數(shù)為 0； ②不同原子間共用電子對(duì)的元素氧化數(shù)要根據(jù)兩種元素的非金屬性（電負(fù)性）來(lái)判斷：共用電子對(duì)偏進(jìn)為負(fù)，偏出為正；其數(shù)值按共用電子對(duì)數(shù)來(lái)確定 ——若分別偏進(jìn)（或偏出） 1對(duì)、 2對(duì)或 3對(duì)，則該元素的氧化數(shù)分別為 2或 3價(jià)（或 + +2或 +3價(jià)）； ③ 最后求出該元素的總的氧化數(shù)。 如：過(guò)氧丙酸各元素的氧化數(shù)如下： H+1H+1O2 H+1C3C2C+3O1O1H+1 H+1H+1 （ 4）幾點(diǎn)說(shuō)明： 碳碳不飽和鍵、醛或酮分子中的羰基（ C=O）及腈類(lèi)（ RC≡N）可以 催化加氫 ，但羧酸及酯分子中的羰基通常 不能催化加氫 。 氫化鋁鋰（ LiAlH4）、硼氫化鈉（ NaBH4） 是特效還原劑，它們不能還原碳碳不飽和鍵，可以還原醛或酮分子中的羰基， 氫化鋁鋰（ LiAlH4） 還可以還原羧酸及酯分子中的羰基。 硝基化合物 胺類(lèi) 臭氧化分兩步： RCH=CR′ RCH C Fe（ Zn） HCl O3 OO O ZnH2O 還原性水解 RCHO R′ R（ H） + R′C=O R(H) R（ H） 聚合反應(yīng) ——由小分子（單體）合成高分子化合物（也稱(chēng)高聚物）的化學(xué)反應(yīng)。聚合反應(yīng)有 加聚反應(yīng) 和 縮聚反應(yīng) 高聚物 一種或兩種以上的單體 加聚產(chǎn)物 縮聚產(chǎn)物 一種或兩種以上的單體 加聚 縮聚 解聚 解聚 產(chǎn)物中無(wú)小分子生成 產(chǎn)物中有小分子生成 分子中通常含 有 C=C 、 C≡C、 C=O或活性環(huán)（如CH2—CH2 ） 分子中通常帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上的 OH、 NH2 、 COOH、X或含活潑氫（如苯酚） O 此外，還有 分解反應(yīng)、裂化（裂解）反應(yīng) 等。 （二）條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響 （ 1）溫度 CH3CH2OH （ 2）催化劑 CH2=CH2+O2 CH2CH2 O ~170℃ ~140℃ CH2=CH2 CH3CH2OCH2CH3 Ag 200~300℃ PdCl2CuCl2 100~125℃ CH3CHO 濃 H2SO4 消去 取代 氧化 (3) 溶劑與溫度 CH2=CHCH=CH2+Br2 (4) 光照與催化劑 極性溶劑， 4℃ 1， 4加成 非極性溶劑， 15℃ 1， 2加成 CH2CH=CHCH2 Br Br CH2CHCH=CH2 Br Br 70% 62% CH3 +Cl2 光照 無(wú)水 FeCl3 CH2Cl CHCl2 CCl3 CH3 CH3 Cl —Cl + + + 取代 ※ （ 5）反應(yīng)試劑 （ 6）點(diǎn)燃與催化劑 （ 7）溶液的酸堿性 CH2=CH2 +H2 催化劑，△ CH3CH2CH2OH LiAlH4 或 NaBH4 CH2=CHCH2OH 點(diǎn)燃 Cu或 Ag CO2+H2O RC=O R(H) CH2=CHCHO RCHOH+O2 R(H) MnO4 中性或弱堿性 酸性 CH2CH2 OH OH CO2↑ +H2O 還原 氧化 氧化 ※ （三）條件不同引起反應(yīng)機(jī)理不同 RCH=CH2 + HBr 前面所提及的甲苯與氯氣的反應(yīng)也是如此，側(cè)鏈上是自由基取代；苯環(huán)上是親電（離子型）取代。 離子型 加成 自由基 加成 OO RCHCH3 Br RCH2CH2 Br CH3CH=CH2 +Cl2 自由基 取代 400~500℃ 離子型 加成 溶劑，常溫 CH3CHCH2 Cl Cl CH2CH=CH2 Cl 本節(jié)小結(jié) ——有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 一、重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 ——取代（水解、硝化、磺化、酯化等）；加成；消去；氧化；還原；聚合（加聚與縮聚）等 二、條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響 ——溫度、催化劑、溶劑、溶液的酸堿性等 ※ 三、條件不同引起反應(yīng)機(jī)理不同 ——離子型反應(yīng)、自由基型反應(yīng) 謝 謝 再見(jiàn)
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