【正文】 、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本章主題3 生物堿內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實(shí)例。第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示內(nèi)容和教學(xué)要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的d型系列和l型系列、4碳、5碳和6碳d型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、d果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、a苷鍵和b苷鍵、糖的a構(gòu)型和b構(gòu)型的含義。本章主題4 苯炔內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。第16章周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 分子軌道對(duì)稱守恒原理內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡(jiǎn)介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分10 子軌道對(duì)稱守恒原理簡(jiǎn)介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。本章主題3 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)的機(jī)理、條件、活性比較和適用范圍。本章主題5 鹵仿反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。本章主題3 醇和無機(jī)酸及無機(jī)酰鹵的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機(jī)理：環(huán)正離子中間體機(jī)理，碳正離子中間體機(jī)理，離子對(duì)中間體機(jī)理，三中心過渡態(tài)機(jī)理；親電加成的立體化學(xué)：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變?cè)恚挥H電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）。第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán)；共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系；超共軛效應(yīng)；場(chǎng)效應(yīng)。本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí)；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計(jì)算）。原因是因?yàn)閴A能中和水解產(chǎn)生產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進(jìn)行到底。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。和溴水加成，只加側(cè)鏈，不加苯環(huán)(3)氧化反應(yīng)與高錳酸鉀反應(yīng) 鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。3ch≡ch + 10kmno4 + 2h2o→6co2↑+ 10koh + 10mno2↓所以可用酸性kmno4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。（2）加成反應(yīng)ch2═ch2+br2 ch2br—ch2br(常溫下使溴水褪色)ch2═ch2+hcl ch3—ch2cl(制氯乙烷)ch2═ch2+hoh ch3ch2oh(制酒精)把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失。如果o2的量不足，就會(huì)產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳（co），甚至炭黑（c）。［基本要求］學(xué)習(xí)格氏試劑的制備，了解其在有機(jī)合成上的應(yīng)用及進(jìn)行格氏反應(yīng)的條件。［基本要求］掌握測(cè)定熔點(diǎn)的操作。三、學(xué)時(shí)分配 章一 二 三 四 五講 課 內(nèi) 容緒論 鏈烴 脂環(huán)烴芳香烴 鹵代烴 學(xué)時(shí) 2 8 2 6 4六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 總計(jì)四、參考書目 醇、酚、醚 醛、酮和醌羧酸及其羧酸衍生物 立體異構(gòu)有機(jī)含氮、含磷化合物 糖類氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 雜環(huán)化合物和生物堿脂類、萜類和甾族化合物6 4 4 6 4 4 2 4(自學(xué))56 1 ．劉斌、李瑋路主編 《有機(jī)化學(xué)》，人民衛(wèi)生出版社 2003 年2 ．胡宏紋 編 《有機(jī)化學(xué)》高等教育出版社 1998 年《藥用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教學(xué)大綱適應(yīng)對(duì)象：藥學(xué)專業(yè)一、前言 《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》是為基礎(chǔ)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生開設(shè)的專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課程，其內(nèi)容包括有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)化學(xué)基本操作實(shí)驗(yàn)、有機(jī)立體化學(xué)模型實(shí)驗(yàn)和綜合性實(shí)驗(yàn)。物理性質(zhì)，氫鍵的形成對(duì)沸點(diǎn)、水溶性的關(guān)系影響。［基本要求］掌握烷烴的定義、異構(gòu)、烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法，正、異、新的概念；甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)和sp理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)。生命的運(yùn)動(dòng)從分子水平上來說就是有機(jī)化合物的運(yùn)動(dòng)，因此有機(jī)化學(xué)與生命現(xiàn)象，有著密切關(guān)系。本課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和基礎(chǔ)理論；熟悉有機(jī)化合物的定義、分類、官能團(tuán)、命名方法、結(jié)構(gòu)及重要理化性質(zhì)和立體化學(xué)特征，熟悉典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程及有機(jī)化學(xué)研究的一般方法。了解重要烷烴，烷烴的氧化反應(yīng)，裂化反應(yīng)?；瘜W(xué)性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素、成鹽反應(yīng)及其應(yīng)用，形成羧酸衍生物（酰鹵、酐、酯、酰胺）的反應(yīng)，αh 反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)。本課程要求學(xué)生加深理解有機(jī)化學(xué)得基本理論和基本知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)研究的基本方法和基本實(shí)驗(yàn)操作技能。了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義。進(jìn)一步掌握攪拌、回流、萃取、洗滌及蒸餾等操作。（3）取代反應(yīng)r + x2 → rx + hx（3）裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。乙烯能跟溴水里的溴起反應(yīng)，生成無色的1，2二溴乙烷（ch2br－ch2br）液體。（２）加成反應(yīng)：可以跟brhhx等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。6個(gè)c六個(gè)h在同一平面上。物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級(jí)的是氣體或液體，高級(jí)的是固體。氧化反應(yīng)（1）燃燒：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱c2h5oh+3o2→2co2+3h2o（2）催化氧化：在加熱和有催化劑（cu或ag）存在的情況下進(jìn)行。油脂（高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，固態(tài)的稱為脂肪 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)）糖類（從分子結(jié)構(gòu)上來看，可以定義為多羥基醛，多羥基酮和它們的脫水縮合物）葡萄糖物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體內(nèi)容和教學(xué)要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標(biāo)記法；相對(duì)構(gòu)型、d?l構(gòu)型標(biāo)記法、絕對(duì)構(gòu)型、r?s構(gòu)型標(biāo)記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對(duì)稱碳原子；手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。本章主題2 碳正離子內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）dielsaider反應(yīng)： s順式構(gòu)象，s反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級(jí)軌道作用。本章主題4 醇的氧化和脫氫內(nèi)容和教學(xué)要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用.。本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物各種還原反應(yīng)的總結(jié)，鮑維特勃朗克還原反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理。本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對(duì)稱性允許，對(duì)稱性禁阻，順旋，對(duì)旋；電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例分析。第19章酚和醌（5學(xué)時(shí)）本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。本章主題2 單糖的反應(yīng)和合成內(nèi)容和教學(xué)要求：合成：?jiǎn)翁堑倪f增反應(yīng)（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ粏翁堑倪f降反應(yīng)（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用：土倫試劑氧化、費(fèi)林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng)。第二十四章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）。本章主題4 雙糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定。本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾—悌曼反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯爾伯—施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。homolumo控制的1,3偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例分析。b丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用6 內(nèi)容和教學(xué)要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。本章主題5 烯烴的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機(jī)理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)； 親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)：sn1反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對(duì)機(jī)理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；sn2反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的sn2反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析。本章主題5 外消旋體的拆分（簡(jiǎn)單介紹）內(nèi)容和教學(xué)要求：機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。果糖（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch2oh(choh)3coch2oh）物理性質(zhì)：無色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚。消去反應(yīng)（1）分子內(nèi)消去制乙烯（170℃濃硫酸）c2h5oh→c2h4+h2o（2）分子間消去制乙醚（140℃ 濃硫酸）c2h5oh + hoc2h5 →c2h5oc2h5 + h2o（此為取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)c2h5oh+ch3cooh－濃h2so4△(可逆)→ch3cooch2ch3+h2o“酸”脫“