基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)對(duì)映異構(gòu)-資料下載頁(yè)
2025-01-08 17:09本頁(yè)面
【正文】 ?1848年 Pasteur在研究酒石酸鈉銨晶體的時(shí)候，發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體，這兩種晶體互為鏡像但不能重疊。 OHHOC O O N H 4C O O N aHHHOOHC O O N H 4C O O N aHH 巴斯德弄清了發(fā)酵的奧秘，成為 微生物學(xué)的奠基人 。他發(fā)明了“ 巴氏消毒法 ”，這個(gè)方法至今仍在使用，市場(chǎng)上出售的消毒牛奶就是用這種辦法消毒的。 “意志、工作、成功，是人生的三大要素 。意志將為你打開(kāi)事業(yè)的大門；工作是入室的路徑；這條路徑的盡頭，有個(gè)成功來(lái)慶賀你努力的結(jié)果 …… 只要有堅(jiān)強(qiáng)的意志，努力的工作，必定有成功的那一天”，這是巴斯德關(guān)于成功的一段至理名言。 巴斯德（ Pasteur,Louis）， 1822年 12月生于法國(guó)，他父親是退伍軍人，是制革業(yè)的硝皮匠。 1847年，巴斯德畢業(yè)于巴黎師范學(xué)院，畢業(yè)后，他從事化學(xué)研究，研究酒石酸鹽的晶體，發(fā)現(xiàn)這些晶體并不完全相同，一些結(jié)晶是另一些結(jié)晶的鏡像，正如左手和右手那樣的關(guān)系。 ２ 化學(xué)方法 ?原理：通過(guò)化學(xué)方法，把對(duì)映體變成非對(duì)映體，利用非對(duì)映體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等的不同進(jìn)行分離 。 +RCO O H( )+RCO O H( )－R39。 N H 2( )－ RCO O H( )+ R39。 N H 2( )RCO O H( ) R39。 N H 2( )－－－R C O O H( )+ R 39。 N H 2( )－ H C l R C O O H( )+ + R 39。 N H 3 Cl( )－?常用試劑：手性生物堿 ()馬錢子堿、 ()奎寧、 ()番木鱉堿、 (+)辛可寧，手性酸：酒石酸、樟腦磺酸等。 ３ 色譜法 ?在色譜柱中用手性物質(zhì)作固定相，可以直接將對(duì)映體分開(kāi)。如一種市售的手性填料是將纖維素醚負(fù)載在硅膠上。 ４ 生物法 ?生物體中的酶或細(xì)菌等具有旋光性，當(dāng)它們與外消旋體作用時(shí)，具有較強(qiáng)的選擇性。例如，在外消旋酒石酸中培養(yǎng)青霉素，只消耗右旋酒石酸，留下左旋酒石酸。 HPLC用手性柱 GC用手性柱 ?實(shí)驗(yàn)事實(shí) ：順 2丁烯和溴加成時(shí)得到的是一對(duì)對(duì)映體，反 2丁烯和溴加成時(shí)得到的是內(nèi)消旋體。 (177。 ) meso CH 3CH 3HHC CCH 3BrHHCH 3BrCH 3BrHHCH 3BrBr 2+CH 3CH 3 HHC CCH 3BrBrHCH 3HBr 2?順式加成或反式加成 ，得到的產(chǎn)物不同 若順式加成 CH 3CH 3HHC CBr2CH 3BrHHCH 3BrBrHHCH 3BrCH 3HBrCH 3CH 3BrH+BrCH 3CH 3BrHHmeso ≡ CH 3CH 3HHC C若反式加成 CH 3CH 3BrBrHHCH 3CH 3BrBrHH+CH 3BrHHCH 3BrCH 3BrHHCH 3Br?實(shí)驗(yàn)證明，順 2丁烯的加成產(chǎn)物為外消旋體，說(shuō)明烯烴和溴的加成是按反式加成歷程進(jìn)行的。 (177。 ) Br2C C HHCH 3 CH 3 C CHHCH 3 CH 3Br+Br2Br－CH 3CH 3BrBrHHCH 3CH 3BrBrHH+CH 3BrHHCH 3BrCH 3BrHHCH 3Br?反應(yīng)歷程： 溴钅 翁離子 ?若按碳正離子歷程，則順式加成和反式加成產(chǎn)物應(yīng)各占一半，即產(chǎn)物中有一半為內(nèi)消旋體，這與實(shí)驗(yàn)事實(shí)不符。 C CHHCH 3 CH 3順式加成 + 反式加成 BrBr 2 C CHHCH 3CH 3+Br－P142 15
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