【正文】 氧化反應(yīng)，裂化反應(yīng)。研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法，共價(jià)鍵理論，有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)的關(guān)系。本課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和基礎(chǔ)理論；熟悉有機(jī)化合物的定義、分類、官能團(tuán)、命名方法、結(jié)構(gòu)及重要理化性質(zhì)和立體化學(xué)特征，熟悉典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程及有機(jī)化學(xué)研究的一般方法?？偨Y(jié)不僅僅是總結(jié)成績(jī)，更重要的是為了研究經(jīng)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)做好工作的規(guī)律，也可以找出工作失誤的教訓(xùn)。生命的運(yùn)動(dòng)從分子水平上來(lái)說(shuō)就是有機(jī)化合物的運(yùn)動(dòng)，因此有機(jī)化學(xué)與生命現(xiàn)象，有著密切關(guān)系。二、課程內(nèi)容與要求第一章 緒論 ［ 2 ］［基本內(nèi)容］有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特性、分類。［基本要求］掌握烷烴的定義、異構(gòu)、烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法，正、異、新的概念；甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)和sp理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)。dielsalder反應(yīng)。物理性質(zhì)，氫鍵的形成對(duì)沸點(diǎn)、水溶性的關(guān)系影響。了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。三、學(xué)時(shí)分配 章一 二 三 四 五講 課 內(nèi) 容緒論 鏈烴 脂環(huán)烴芳香烴 鹵代烴 學(xué)時(shí) 2 8 2 6 4六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 總計(jì)四、參考書(shū)目 醇、酚、醚 醛、酮和醌羧酸及其羧酸衍生物 立體異構(gòu)有機(jī)含氮、含磷化合物 糖類氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 雜環(huán)化合物和生物堿脂類、萜類和甾族化合物6 4 4 6 4 4 2 4(自學(xué))56 1 ．劉斌、李瑋路主編 《有機(jī)化學(xué)》，人民衛(wèi)生出版社 2003 年2 ．胡宏紋 編 《有機(jī)化學(xué)》高等教育出版社 1998 年《藥用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教學(xué)大綱適應(yīng)對(duì)象：藥學(xué)專業(yè)一、前言 《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》是為基礎(chǔ)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生開(kāi)設(shè)的專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課程，其內(nèi)容包括有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)化學(xué)基本操作實(shí)驗(yàn)、有機(jī)立體化學(xué)模型實(shí)驗(yàn)和綜合性實(shí)驗(yàn)。熟悉實(shí)驗(yàn)室操作規(guī)范、規(guī)章制度等。［基本要求］掌握測(cè)定熔點(diǎn)的操作。實(shí)驗(yàn)七 乙酸乙酯的制備（2）［基本內(nèi)容］羧酸和醇的酯化反應(yīng)原理，乙酸乙酯的制備方法，提高產(chǎn)率的措施，簡(jiǎn)單分餾的意義，簡(jiǎn)單分餾的原理，簡(jiǎn)單分餾儀器的使用，簡(jiǎn)單分餾裝置的安裝，簡(jiǎn)單分餾的操作方法。［基本要求］學(xué)習(xí)格氏試劑的制備，了解其在有機(jī)合成上的應(yīng)用及進(jìn)行格氏反應(yīng)的條件。常溫下，一氯甲烷是氣體，其他3種都是液體chci3（氯仿），有機(jī)溶劑，麻醉劑，ccl4（有機(jī)溶劑，滅火劑)烷烴物理性質(zhì)：烷烴隨著分子中碳原子數(shù)的增多，其物理性質(zhì)發(fā)生著規(guī)律性的變化：，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無(wú)論是氣體還是液體，均為無(wú)色。如果o2的量不足，就會(huì)產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳（co），甚至炭黑（c）。這從下面介紹的乙烯的化學(xué)性質(zhì)是可以得到證實(shí)。（2）加成反應(yīng)ch2═ch2+br2 ch2br—ch2br(常溫下使溴水褪色)ch2═ch2+hcl ch3—ch2cl(制氯乙烷)ch2═ch2+hoh ch3ch2oh(制酒精)把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失?；瘜W(xué)性質(zhì) ⒈催化加氫反應(yīng) ⒉加鹵素反應(yīng)：烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng)，是制備鄰二鹵代烷的主要方法：ch2=ch2+x2→ch2x ch2x 3加質(zhì)子酸反應(yīng)烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)：ch2=ch2+hx→ch3 ch2x 4加次鹵酸反應(yīng)烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)生成β鹵代醇：ch2=ch2+hox→ch3 ch2ox 5加聚反應(yīng)c=c雙鍵在聚合時(shí)，彼此相連，鏈上的定為原來(lái)的不飽和c 3乙炔乙炔又稱電石氣。3ch≡ch + 10kmno4 + 2h2o→6co2↑+ 10koh + 10mno2↓所以可用酸性kmno4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。通式為h2n2簡(jiǎn)單的炔烴物理性質(zhì)：炔烴的熔沸點(diǎn)低，密度小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì)：炔烴能被高錳酸鉀氧化，產(chǎn)物為羧酸。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無(wú)機(jī)分子的能力很強(qiáng)。(7080℃)烷基化反應(yīng)在alcl3催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅克烷基化反應(yīng)。和溴水加成，只加側(cè)鏈，不加苯環(huán)(3)氧化反應(yīng)與高錳酸鉀反應(yīng) 鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。醇（一個(gè)碳原子上一般不能含有兩個(gè)羥基，同碳二醇不穩(wěn)定，容易失水形成羰基化合物。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。如：ch3cooh+naoh→ch3coona+h2o⑵羧基上的oh的取代反應(yīng)。原因是因?yàn)閴A能中和水解產(chǎn)生產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進(jìn)行到底。第1章緒論（1學(xué)時(shí)）本章主題有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義；有機(jī)化合物的特性；有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn)；有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí)；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計(jì)算）。本章主題4 自由基反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個(gè)階段的特征等。第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán)；共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系；超共軛效應(yīng)；場(chǎng)效應(yīng)。本章主題3 有機(jī)金屬化合物內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備和性質(zhì)。本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機(jī)理：環(huán)正離子中間體機(jī)理，碳正離子中間體機(jī)理，離子對(duì)中間體機(jī)理，三中心過(guò)渡態(tài)機(jī)理；親電加成的立體化學(xué)：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變?cè)恚挥H電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）。本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方法內(nèi)容和教學(xué)要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化分解反應(yīng)測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)。本章主題3 醇和無(wú)機(jī)酸及無(wú)機(jī)酰鹵的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與無(wú)機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。第11章苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時(shí)）本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價(jià)鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。本章主題5 鹵仿反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。第13章羧酸（3學(xué)時(shí)）本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸的結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的 8 區(qū)別；羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強(qiáng)弱及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羧酸的成鹽反應(yīng)，羧酸與重氮鹽的反應(yīng)；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；羧酸與格氏試劑或有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，羧酸被lialh4或b2h6還原及反應(yīng)機(jī)理。本章主題3 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)的機(jī)理、條件、活性比較和適用范圍。第15章碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）本章主題1 a氫的酸性和羰基活性的分析內(nèi)容和教學(xué)要求：氫碳酸的概念和其酸性強(qiáng)弱的表示；酸性強(qiáng)弱的測(cè)定以及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羰基化合物活性強(qiáng)弱的分析和排序。第16章周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 分子軌道對(duì)稱守恒原理內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡(jiǎn)介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過(guò)渡態(tài)；分10 子軌道對(duì)稱守恒原理簡(jiǎn)介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見(jiàn)第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除內(nèi)容和教學(xué)要求：霍夫曼消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)。本章主題4 苯炔內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。本章主題8 酚的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用fecl3試驗(yàn)鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿、鑒別芳香烴。第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示內(nèi)容和教學(xué)要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的d型系列和l型系列、4碳、5碳和6碳d型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、d果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、a苷鍵和b苷鍵、糖的a構(gòu)型和b構(gòu)型的含義。本章主題3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名內(nèi)容和教學(xué)要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的n端和c端；多肽的命名原則。本章主題3 生物堿內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義、來(lái)源、命名和分類；生物堿的實(shí)例。簡(jiǎn)介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)、a螺旋、b折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點(diǎn)；核酸（dna 和rna）的定義、基本組分和結(jié)構(gòu)、核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；五個(gè)主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥(niǎo)嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。本章主題5 多糖內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和p分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶n氧化物的形成、反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；吡啶側(cè)鏈a氫的反應(yīng)。本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。第18章含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）本章主題1 芳香硝基化合物內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)：還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)（sn2ar）。本章主題4 s遷移反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：σ遷移反應(yīng)的定義、命名、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由