【正文】 ；韓奇合成法；用1,3二羰基化合物反應制取1,2唑；鏈中帶有雜原子的1,4二羰基化合物制取1,3唑；用1,4二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由a氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。本章主題7 酚的制備內(nèi)容和教學要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。上述反應的反應機理。本章主題2 胺的堿性內(nèi)容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。各類縮合反應在有機合成中的應用。注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。本章主題2 ?；忌系挠H核取代反應內(nèi)容和教學要求：?；忌嫌H核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結(jié)構(gòu)對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。本章主題10 醛酮的鑒別內(nèi)容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規(guī)律和反應選擇性。本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑內(nèi)容和教學要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機合成中的應用。本章主題2 醇的酸堿性內(nèi)容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法內(nèi)容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關術語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點。本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì)4 內(nèi)容和教學要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。本章主題4 質(zhì)譜內(nèi)容和教學要求：質(zhì)譜的基本原理及相關概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。本章主題3 有機反應內(nèi)容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關系 內(nèi)容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。詳細內(nèi)容和知識點參見教材中各章的指導提綱。脂在中性條件下幾乎不水解，在酸性條件下大部分水解，在堿性條件下全部水解。羧酸羧酸的常見反應：⑴羧酸是弱酸，可以跟堿反應生成鹽和水。ch3ch2oh + ch3cooh →ch3cooch2ch3 + h2o 與氫鹵酸反應（取代反應）c2h5oh + hbr→c2h5br + h2oc2h5oh + hx→c2h5x + h2o注意：通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進行該反應?；瘜W性質(zhì)：與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉 與氫氧化鈉醇溶液共熱，從溴乙烷中脫去hbr,生成乙烯。(2)加成反應：和氫氣加成?；腔磻?用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。其官能團為碳碳三鍵(c≡c)。b．被kmno4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點，熔點都有所增加。但是乙烯分子里含碳量比較大，由于這些碳沒有得到充分燃燒，所以有黑煙生成。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。烷烴完全燃燒生成co2和h2o。生成的一氯甲烷可與氯氣進一步反應。實驗九 2甲基2己醇制備（2）［基本內(nèi)容］2甲基2己醇制備反應原理，制備方法，儀器的安裝。掌握糖類化合物的鑒別方法。實驗四 熔點的測定（2）［基本內(nèi)容］熔點測定的意義，熔點測定的原理，熔點測定的裝置，熔點測定的操作方法（毛細管法）。［基本要求］掌握烴和鹵烴官能團鑒定方法。了解甾體化合物基本母核；重要甾體化合物及與醫(yī)藥關系。熟悉羧酸的物理性質(zhì)，生成酰鹵的反應，生成酸酐的反應，生成酰胺的反應，還原反應，鹵代酸水解制羥基酸。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏試劑合成法。共軛二烯烴的 2加成和 4加成及其理論解釋?；瘜W性質(zhì)：鹵代反應及歷程，氧化反應，裂化反應。本課程是藥學專業(yè)的必修課。由于有機藥物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都較復雜，需要有堅實的有機化學知識。這些經(jīng)驗教訓是非常寶貴的，對工作有很好的借鑒與指導作用，在今后工作中可以改進提高，趨利避害，避免失誤。了解某些有機化合物的用途及合成。［基本要求］掌握有機化合物和有機化學的概念，共價鍵的斷裂方式。二、烯烴 ［基本內(nèi)容］烯烴的分子結(jié)構(gòu)，sp 雜化，π鍵的形式及特性，烯烴的理化性質(zhì)，加成反應（與 hx、h 2 o、h 2 so 4233雜化理論；烷烴的物理性質(zhì)：熔點、沸點的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩(wěn)定性的概念。［基本要求］掌握二烯烴的分類與命名；共軛二烯親電加成中的 1，2加成和 1，4加成；π不飽和醛酮的共軛加成。重要的羧酸。物理性質(zhì)。掌握有機化學前沿學科的實驗方法。［基本要求］掌握常量法和微量法測定沸點的原理和方法。實驗五 官能團鑒定（二）（2）［基本內(nèi)容］醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鑒定方法，有關化學反應。熟練掌握蒸餾、洗滌、干燥等基本操作。進一步掌握無水操作的方法。裂化反應屬于消除反應，因此烷烴的裂化總是生成烯烴?；瘜W性質(zhì)：（1）氧化反應①常溫下極易被氧化劑氧化。這個反應的實質(zhì)是乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了1，2二溴乙烷。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。 如：現(xiàn)象：溴水褪色或br2的ccl4溶液褪色 與h2的加成ch≡ch+h2 → ch2＝ch2 乙炔的實驗室制法：cac2+2h－oh→ca(oh)2+ch≡ch↑（為了減緩反應速率，實驗時常滴加飽和食鹽水而不滴加水）（３）“聚合”反應：三個乙炔分子結(jié)合成一個苯分子金屬取代反應：將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。c時，rc≡cr → rcooh + rcoohch≡cr → co2 + rcooh炔烴與臭氧發(fā)生反應，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和過氧化物，隨后過氧化物將α－二酮氧化成羧酸。化學性質(zhì)：(1)氧化反應(2)取代反應環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。（3）加成反應：苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。2ch3ch2oh+o2→2ch3cho+2h2o（工業(yè)制乙醛）c2h5oh+cuo→ch3cho+cu+h2o 即催化氧化的實質(zhì)(用cu作催化劑）乙醇也可被濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。化學性質(zhì)： ① 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸?；瘜W性質(zhì)：（1）分子中有醛基，有還原性，能與銀氨溶液反應：ch2oh（choh）4cho+2[ag（nh3)2]++2oh==ch2oh（choh）4ｃｏｏｈ＋２ａｇ↓＋ｈ２ｏ＋４ｎｈ３↑，被氧化成葡萄糖酸（2）醛基還能被還原為己六醇（3）分子中有多個羥基，能與酸發(fā)生酯化反應（4）葡萄糖在生物體內(nèi)發(fā)生氧化反應，放出熱量。第2章有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）本章主題1 有機化合物的分類內(nèi)容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、2 聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。注：烷烴的其它化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應及小環(huán)化合物的開環(huán)反應，兩種反應與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應條件的關系組織學生討論。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。注：鹵代烴的鑒別：用agno3溶液鑒別1176。本章主題4 烯烴的還原反應內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化還原反應。第9章炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。本章主題5 多元醇的特殊反應內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題3 非苯芳香體系內(nèi)容和教學要求：休克爾規(guī)則；應用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。本章主題6 重排反應內(nèi)容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構(gòu)型方面的應用。本章主題3 脫羧反應內(nèi)容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環(huán)狀過渡態(tài)機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規(guī)律。本章主題5 烯酮內(nèi)容和教學要求：烯酮的定義、結(jié)構(gòu)特點、制備及反應。本章主題3 羥醛縮合反應內(nèi)容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區(qū)域性選擇的控制。本章主題3 環(huán)加成反應內(nèi)容和教學要求：環(huán)加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的da反應，反常的da反應，中間的da反應；偶極共振式，1,3偶極體，親偶極體，1,3偶極環(huán)加成反應的定義、分類、反應機理；homo控制的1,3偶極環(huán)加成反應，lumo控制的1,3偶極環(huán)加成反應。本章主題6 重氮甲烷內(nèi)容和教學要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應。本章主題2 酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應內(nèi)容和教學要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。第20章雜環(huán)化合物（3學時）本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性內(nèi)容和教學要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和iupac的置換命名法）、編號、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。本章主題3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定14 內(nèi)容和教學要求：葡萄糖碳架的測定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測定；葡萄糖的構(gòu)象分析。本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測定內(nèi)容和教學要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法