[理學(xué)]9醛、酮、醌-資料下載頁
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【正文】 CR 39。HO 3 Z n / H 2 OCRRO C R 39。HO+上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 羧酸衍生物與金屬有機(jī)化合物反應(yīng)： 制備酮，后續(xù)內(nèi)容 羧酸衍生物還原： 制備醛 R COC l R C O 2 R 39。 R C N( i B u ) 2 A l H H2 OR C HO或（ 或 L i A l H ( O t B u ) 3 ）由甲苯合成苯甲醛 C H 3O 2 NA c 2 OC r O 3 H 2 OC H OO 2 NN B SC H B r 2O 2 NH 2 OC a ( O H ) 2C H OO 2 N上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 五、醛、酮的鑒定 用 2,4二硝基苯肼：生成易結(jié)晶、有顏色晶體（腙） 用 Tollen, Fehling試劑：只能氧化醛。 利用碘仿反應(yīng)：鑒別甲基酮（ COCH3） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry II 醌 重要性簡介： 醌類化合物是中藥中一類具有 醌式結(jié)構(gòu) 的化學(xué)成分 ,主要分為 苯醌 ,萘醌 ,菲醌和蒽醌 四種類型 .在中藥中以蒽醌及其衍生物尤為重要 . 醌類在植物中的分布非常廣泛 . 1,蓼科的大黃 ,何首烏 ,虎杖 . 2,茜草科的茜草 3,豆科的決明子 ,番瀉葉 . 4,鼠李科的鼠李 . 5,百合科的蘆薈 . 6,唇形科的丹參 7,紫草科的紫草 . 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 醌類化合物的生物活性是多方面的 . 致瀉作用 (番瀉葉中的番瀉苷類化合物 ) 抗菌作用 (大黃中游離的羥基蒽醌類化合物 ) 止血作用 (茜草中的茜草素類成分 ) 擴(kuò)張冠狀動脈的作用 ,用于治療冠心病 ,心肌梗死等 ( 丹參中丹參醌類 ) 抗癌作用 抑制免疫反應(yīng) 抗真菌活性 其他作用 (驅(qū)蟲 ,解痙 ,利尿 ,利膽 ,鎮(zhèn)咳 ,平喘等 ) 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類 OOO M eM e O OO 2， 6甲氧基苯醌（對苯醌） 苯醌 :分為對苯醌和鄰苯醌 ,以對苯醌常見 。 鄰苯醌（不穩(wěn)定） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry OOO HOOOO胡桃醌（ａ 萘醌） β萘醌 amphi 萘醌 萘醌 ： 分為 ａ （ 1， 4） 萘醌 、 β （ 1， 2） 萘醌 和 amphi— （ 2， 6）萘醌 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 菲醌 : 分為鄰菲醌（丹參醌）和對菲醌（丹參新醌 —— 甲、乙、丙） OOO HRROOOC HC H 3C H 2O H丹參醌 Ⅱ A R=CH3 丹參醌 Ⅱ B R=CH2OH 丹參新醌甲 R= 丹參新醌乙 R= 丹參新醌丙 R= CHCH3CH3— CH3 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry O H蒽醌 蒽酚或蒽酮 （新鮮植物中） OH H大黃素型 茜草素型 (兩側(cè)苯環(huán)上） (一側(cè)苯環(huán)上 ) 依羥基分布 單蒽核 蒽醌 : 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 2136785 4OO1 09OOO HO HO HCH3 8 —— ａ位 7 —— β位 10 —— meso位，又稱中位 大黃素 羥基茜草素 OO HO HO HO上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 雙 蒽 核 二蒽酮 — 2H 去氫二蒽酮 — 2H 日照二蒽酮 — 2H 中位萘 并 二蒽酮類 二蒽醌類 HOOHO O HO O HC O O HC O O Hg lcg lcOOHHO HOO O HC H2O HC O O Hg lcg lc番瀉葉苷 A（反式） 番瀉葉苷 C（反式） 番瀉葉苷 B（順式） 番瀉葉苷 D（順式） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry （ 二蒽酮類 ） OOOOOOO H O HO HO HOHOH C H3C H3去氫二蒽酮 日照二蒽酮 金絲桃素 （ 中位萘 并 二蒽酮 ） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 化學(xué)性質(zhì)： 形成較大的共軛體系，表現(xiàn)出烯烴的化學(xué)反應(yīng)特性；含有的羰基與雙鍵共軛，表現(xiàn)出不飽和酮的化學(xué)反應(yīng)性質(zhì) —— 加成、還原。 不具有芳香性 （芳香烴類化合物的性質(zhì)） 實例 —— 略（詳見課本） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry ? 羰基的親核加成及立體選擇性 ? 羰基的還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) ? α， β不飽和醛酮的加成 ? 烴基 α位的活潑性 ? 岐化反應(yīng) ? 作業(yè)： 3— 14的全部題目
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