[理學(xué)]9醛、酮、醌-在線瀏覽
2024-12-06 00:30本頁面
【正文】 解生成原醛或酮，可被還原成胺。O + H 2 N R 39。 CN R 39。ROR 39。39。HCN R 39。RO H 2R 39。N H R 39。RCR 39。39。 s B a s e與二級(jí)胺反應(yīng)得烯胺亞胺 R 39。 39。39。O HC H R 2 CR 39。 2 NR 39。ON H2O HN H2N H2N H2N H C N H2ORCR 39。RCR 39。 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 3）與含硫親核試劑的反應(yīng) 與 NaHSO3反應(yīng)： 可逆，醛、甲基酮或環(huán)酮可以得到產(chǎn)物。O + N a H S O 3 CS O 3 HRO N aR 39。所的產(chǎn)物為白色沉淀，加酸加堿又可以得到原來的醛酮，所以常用于醛酮的純化 與硫醇反應(yīng)： 得縮合物，中性條件下還原得“亞甲基” RCR 39。 SSR a n e y N iH 2 RC H 2R 39。 2 C P R 39。 3 P R 39。 3CRRC R 39。, R C O N H 2 , 芳 環(huán)催 化 氫 化由 易 變 難上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry B）化學(xué)還原劑（ NaBH4 LiAlH4) B r OL i A lH 4N a B H 4O HB r O HT H F乙 醇L i A l H 4 活 性 高 ， 可 還 原 ：醛 、 酮 、 R X 、 R N O 2 、 羧 酸 及 其 衍 生 物N a B H 4 活 性 低 ， 一 般 只 還 原 醛 、 酮 、 酰 鹵上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 2)還原為亞甲基 C H 3 COO C H 3 C H3 C H 2 O C H 3Z n H gH C lON H 2 N H 2 , N a O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O2 0 0oCH 3 C H 3 C酸 性 ：堿 性 ：CRR 39。CRR 39。 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry Villiger reaction R C R 39。O HOO C ROR C O R 39。 Fehling: CuSO4, NaOH, 酒石酸鉀鈉 溶于水中 R C H O A g ( N H 3 ) 2+ R C O 2N H 3+ A gC u2 +R C O 2H 2 O+ C u 2 OR C H O +（ 銀 鏡 反 應(yīng) ）用于醛的鑒定 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 羰基化合物 a氫的酸性及有關(guān)的反應(yīng) 1） ?氫的酸性，互變異構(gòu) HC H3C C H2OHO HC H3COC H2C H3COC H2C H3CO HC H2H酮 式烯 醇 式C H3C C H2OHHC H3CO HC H2HHC H3CO HC H2上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry C H 3 C C H 3OC H 3 CO HC H 2 C H 3 C C H 2 C C H 3O OC H 3 COC HC C H 3OH7 5 % 9 9 %p K a = 2 0 p K a = 92） ?鹵代反應(yīng) CC H3OB r2 / A c O H CC H2B rO+ H B rB r2 / O HCC B r3OHO HC O HO+ C H B r3H2O甲基酮的鑒定；合成少一個(gè)碳原子的羧酸；鹵仿反應(yīng)的內(nèi)在原因 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 3）羥醛縮合 ?(Aldol condensation) C H 3 C H O C H 3 C H O C H 3 C H 2 O N a C H 3 C H C H 2 C H OO HC H 3 C H 2 O HH 2 O C H3 C H C H C H O巴 豆 醛1. 含有 αH 的醛發(fā)生自身加成反應(yīng)，形成 β羥基醛。 3. 控制條件可以得到脫水產(chǎn)物 α， β不飽和醛（酮） 。 l交叉羥醛縮合：多用于芳香醛（不含 αH）與其它醛、酮的反應(yīng)，主要產(chǎn)生脫水產(chǎn)物；其它的醛將得到四種混合物，無實(shí)際意義。 COH3C ( C H2)4C C H3OK O H / H2O?C H3C O C H3OC O C H3C H3K2C O3 / H2O?OC H3H O**結(jié) 構(gòu) 不 合 適 ， 不 易 脫 水上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 4） ?,??不飽和醛酮的加成反應(yīng) A)親電 加成 ：共軛雙烯 COC H 3C H 2 = C HB r 2COC H 3B r C H 2 C HB rCOC H 3C H 2 = C HH B rCOC H 3B r C H 2 C H酮HCO HC H 3C H 2 = C H CO HC H 3C H 2 C HB rCO HC H 3B r C H 2 C H產(chǎn) 物( 1 , 4 加 成 機(jī) 制 )上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Che
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