【正文】
OH C H + C H 3 C H C H OO C H 3d i l . N a 2 C O 34 0 o CC H 3 CC H 3C H OC H 2 O HC H O + C H3 C H Od i l . O H ?OC H O + OH 2 OO H , ?OC H =OC H = C H C H O肉 桂 醛5 醛酮烴基上的反應(yīng)-- 羥醛縮合反應(yīng) 羥醛縮合的應(yīng)用 : C H O+ C H 3 C C H 3O3 6 % N O H6 0 o CO檸 檬 醛 假 紫 羅 蘭 酮OC C H 3 C H C H 2 C H 2O H⑷C H O + C H 3 C H Od i l . O H ?化學(xué)中間體(維生素 A, E和 胡蘿卜素),香料 5 醛酮烴基上的反應(yīng)-- 羥醛縮合反應(yīng) C H C H OC H 3C H 3H C H OO HCC H 3C H 3C H 2 O HC H OH C H OO HC H 3 C H 2 C H O2 H C H OO HCC H 3 C H OC H 2 O HC H 2 O HZ n H gH C lT . MT . MCC 3C H 3C H 2 O HC H 2 O H?5 醛酮烴基上的反應(yīng)-- 羥醛縮合反應(yīng) 如何利用甲醛 (過量 )、乙醛及必要的試劑制備季戊四醇 ? H O C H 2 C C H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HH O C H 2 C C H 2 O H + H C O O C H 2 O HC H 2 O HH O C H 2 C C H OC H 2 O HC H 2 O H3 H C H O + C H 3 C H OH C H O稀 O H 濃 O H 5 醛酮烴基上的反應(yīng)-- 羥醛縮合反應(yīng) C H 3 C H C H O H C H OC H 3 O OO H如 何 由 合 成 :C H 3 C H C H OC H 3+ H C H OO H H 2 OC H 3 C C H OC H 2 O HC H 3H C N C H3 CC H 2 O HC H 3C H C NO HO OO HH +H 2 OC H 3 CC H 2 O HC H 3C H C O O HO HH + H 2 O6 ? ,?不飽和醛酮的反應(yīng) C C COC C CO +4 3 21C C C O4 3 2 1+ N u1 , 2 1 , 4 ( 共 軛 加 成 )C C C ON uH+C C C O HN uC C C ON uH+ C C C O HN uC C C OHN u互 變 異 構(gòu)親核共軛加成 6 ? ,?不飽和醛酮的反應(yīng) 親核共軛加成 K C NC H 3 C O O HC H = C H COC H C H 2 COC N6 ? ,?不飽和醛酮的反應(yīng) C H = C H C HOC 6 H 5 M g B r H 3 O +C H = C H C HO HC 6 H 5C 6 H 5 M g B rH 3 O +1 )2 )C H C H COC H ( C H 3 ) 2 C H C H 2 COC H ( C H 3 ) 2C 6 H 5Grignard 試劑對不飽和醛主要為 1, 2加成,對不飽和酮兩種產(chǎn)物都有,羰基周圍空間位阻越大, 1, 4加成產(chǎn)物越多。 C H 3 C H = C H C C H 3OC H 3 L i H 2 OC H 3 C H = C H C C H 3O HC H 3烷基 Li試劑則主要得到 1, 2加成產(chǎn)物 6 ? ,?不飽和醛酮的反應(yīng) C H 3 C O C H 3 + C H 2 = C H C H O O H C H3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H O碳負離子向 ? ,?不飽和醛酮雙鍵的加成 邁克爾加成反應(yīng) 6 ? ,?不飽和醛酮的反應(yīng) 親電加成 C H 3 C H = C H C C H 3OB r 2C H 3 C H C H C C H 3OB r B r由于羰基較強的吸電子效應(yīng),使 C=C上電子密度下降,對于親電試劑 X2,HOX等加成一般不如烯烴活潑。 醌 含有共軛環(huán)己二烯二酮結(jié)構(gòu)單元的化合物。 OOOOOO鄰 苯 醌1 , 4 萘 醌 9 , 1 0 蒽 醌OOC H 3C H 2 C H = CC H 3C H 2 C H 2 C H 2 C HC H 33C H 3 維 生 素 K 1 醌 OO+ 2 H + + 2 e O HO H對苯醌 氫醌 醌 OON H 2 O HN O HN O H2 B r 2OOB rB rB rB r 2 K C NO HO HC NC NOOC NC NC lC l1 )H N O 32 )H C l1 )H N O 32 )H C l2OOH +3 )H N O 3 OON H2O HN O HN O H2 B r2OOB rB rB rB r 2 K C NO HO HC NC NOOC NC NC lC l1 ) H N O32 ) H C l1 ) H N O32 ) H C l2OOH+3 ) H N O3醛酮的 化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 醛 酮親 核 加 成H C NR O HN H3及 其 衍 生 物N a H S O3R M g X氧 化醛K M n O4土 倫 試 劑費 林 試 劑酮K2C r2O7+H2S O4/還 原H2/ N iN a B H4, L i A l H4, 異 丙 醇 鋁 酯 還 原 羰 基 , 不 還 原 雙 鍵Z n H g / H C l還 原 羰 基 為 亞 甲 基 . 還 原 共 軛 雙 鍵烴 基 上反 應(yīng)? H 上 的反 應(yīng)鹵 代 ( H+, N a O H 即 可 )鹵 仿 ( N a O H X2)羥 醛 反 應(yīng) ( 稀 N a O H )芳 醛 環(huán) 上 取 代 ( 注 意 保 護 羰 基 )岐 化 反 應(yīng) 不 含? H的 醛( 濃 堿 )聚 合 反 應(yīng)醛酮的 化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 試 比較下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的活性大?。? C H OC H 3 C H OC H OO 2 N A B C