有機化學(xué)第十一章酚和醌-資料下載頁
2025-01-16 00:12本頁面
【正文】 和對位磺化產(chǎn)物 。反應(yīng)如在較高溫度下進行 ， 產(chǎn)物以對位磺化為主 。 O H濃 H2SO 4O HS O 3 H+ O HH O 3 S濃 H2SO 4100 ℃O HS O 3 HS O 3 H20℃ 49% 51% 100℃ 10% 90% 3. 磺化反應(yīng) 4羥基 1,3苯二磺酸 ?苯酚分子中引入兩個磺酸基后，苯環(huán)被鈍化而不易被氧化，再與濃硝酸作用，兩個磺酸基可同時被置換而生成 2,4,6三硝基苯酚 (苦味酸 )： O HS O 3 HS O 3 H( 9 0 % )H N O 3O HN O 2N O 2O 2 NO HH 2 S O 41 0 00C間接制備苦味酸 酚的 烷基化 反應(yīng)多以烯烴或醇為烷基化試劑，以質(zhì)子酸為催化劑，反應(yīng)易生成多烷基化產(chǎn)物。 OHCH3+C H 3CC H 3C H 2濃 H2SO 4O HC H 3C ( C H 3 ) 3( C H 3 ) 3 C4－甲基－ 2,6－二叔丁基苯酚 －克拉夫茨反應(yīng) 酚羥基的活性較強，易與三氯化鋁形成絡(luò)合物，使它失去催化能力而影響產(chǎn)率。 OH+ C H 3 C OO HBF3O HCO C H 3+O HCOC H 395 % 痕量痕量酚的?；磻?yīng)比較容易進行： 5. 與甲醛的縮合反應(yīng) 苯酚的 活性位 （鄰對位）的 氫 可與羰基化合物（醛、酮等）發(fā)生縮合反應(yīng)。苯酚與甲醛反應(yīng)，在不同條件下可得到不同結(jié)構(gòu)的高分子聚合物。 OH+ H C H O酸或堿 O HC H 2 O H +O HC H 2 O H酚過量酸性介質(zhì)線型 熱塑性 酚醛樹脂 ，可作粘合劑、涂料及塑料等。（ P260） 醛過量堿性介質(zhì) 體型 熱固性 酚醛樹脂 ，俗稱 電木 ，常用于低壓電器的絕緣開關(guān)。 H 氧化反應(yīng) ? 苯酚易被氧化 ， 在常溫下與空氣接觸也會被部分氧化 ， 生成紅色的醌式結(jié)構(gòu) ， 所以 ， 苯酚常常是 粉紅色的晶體 。 O HC r O 3 + C H 3 C O O H0℃ OO對苯醌在 0℃ 時，苯酚被三氧化鉻和醋酸氧化得到對苯醌。 氧化物的顏色隨著氧化程度的深化而逐漸加深，由無色而呈粉紅色、紅色以致深褐色。 棕黃色 ?多元酚與苯酚相比 ， 更易被氧化 ， 如鄰苯二酚在室溫時即可被弱氧化劑 （ 氧化銀 、三氯化鐵 ） 為鄰苯醌 。 O HO HAg2O OO鄰苯醌對苯二酚是常用的 顯影劑 。 沒有間苯二酚！ 酚易被氧化的性質(zhì)常用來作為抗氧劑和除氧劑。 小結(jié) 一、酚的命名 ***** 二、酚的制法 ***** 2. 鹵苯水解 3. 苯磺酸鹽堿熔法 三、酚的化學(xué)性質(zhì) ***** 1. 酚羥基上的反應(yīng) 2. 芳環(huán)上的反應(yīng) 3. 氧化反應(yīng) 作業(yè)： P270 13
環(huán)評公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1