有機化學第9章醇和酚-資料下載頁
2025-01-15 22:43本頁面
【正文】 OOO(HCl)CH 3 COHO+乙酸苯酯CH 3 CClOor( )(丁 ) 醚的生成 酚醚可利用 Williamson合成法制備： + Br OHONa O + NaBr二苯醚+C lC l O N aN a O HC l N O 2 C lC lO N O 22 , 4 二 氯 4 39。 硝 基 二 苯 醚除 草 醚（ ）使 C C l 鍵 易 斷 Na O HONaOH OCH 3CH 3 Io r ( CH 3 ) 2 SO 4苯甲醚應用：OHOCH 3CH 3 I+ HI + （保護酚羥基）性質穩(wěn)定不怕堿、氧劑、還原劑(2) 芳環(huán)上的反應 － OH是一個強的致活基，使苯環(huán)更加容易進 行親電取代反應，新引入基上鄰、對位。 (甲 ) 鹵化 酚很容易鹵化。例如： O H+ 3Br 2H 2 OO HB rB rB r( )白Br 2 /H 2 OOB rB rB rB r黃( )三溴苯酚 四溴苯酚幾乎定量完成 意義：①檢出微量 C6H5OH； ②定量分析 C6H5OH（重量法）。 若想得到一元溴代產物，反應須在低溫下進行： O HB rO H O HB r+ B r 2C S 2 o r C C l 40 5 C。6 7 ％3 3 %+ H B r+ (乙 ) 磺化 O H O HS O 3 HO HS O 3 H濃 H 2 S O 4+4 羥 基 1 , 3 苯 二 磺 酸1234濃 H 2 S O 4S O 3 HO HS O 3 H。2 0 C。1 0 0 C4 9 %5 1 %1 0 % 9 0 %( 熱 力 學 控 制 )( 動 力 學 控 制 )(丙 ) 硝化 OH稀HNO 325 C。OHNO 2NO 2OH+o硝基苯酚 p硝基苯酚一元硝化：苯酚甚至能通過下列方法得到硝基苯酚： OH OHNOOHNO 2( 親電取代)N a NO 2 ,H 2 SO 47 8 C , 80 %。稀H N O 3( 氧化)( H NO 2 是弱的親電試劑，能解離出N O+)多硝基酚的制備： 一元、對位 硝化產物 O H。1 0 0 C?苦 味 酸4 羥 基 1 , 3 苯 二 磺 酸12349 0 %濃 H 2 S O 4O HN O 2N O 2O 2 NS O 3 HO HS O 3 H濃 H N O 3p K a = 1 . 6 1 0 1x易 被 硝 酸 氧 化(丁 ) FriedelCrafts反應 酚的烷基化反應一般用 質子酸 或 酸性陽離 子樹脂 催化： OH+ (CH 3 ) 2 C=CH 2H 2 SO 4OHC ( C H 3 ) 3OHC(CH 3 ) 3+主要產物次要產物或 ( C H 3 ) 3 C C lo r H F+ (CH 3 ) 2 C=CH 2OHC H 3二六四抗氧劑4 甲 基 2, 6 二叔丁基苯酚OHC H 3C(CH 3 ) 3(CH 3 ) 3 CH 2 SO 4或酸性陽離子交換樹脂OH OHC O C 6 H 13OHC O C 6 H 13+( 高溫為主)( 1) A lC l 3 ,C 6 H 5 NO 2 , 14 0 C( 2) H 2 O。C 6 H 13 C C lO+酚的?；磻俾屎苈５邷囟?，酚的?；磻沙晒M行。例如： (戊 ) 與甲醛縮合 —— 酚醛樹脂的合成 + CH 2 OH + orOH OHOHCH 2 OHCH 2 OHOH+醛過量時：H+orOHO H+ 2CH 2 OCH 2 OHOHCH 2 OHCH 2 OHOHHOH 2 C + H 2 O+酚過量時：O H+ CH 2 O2H + orOH O H O HCH 2 H O O HCH2 + + H 2 O苯酚可與甲醛反應，在 OH的 o、 p引入羥甲基： (己 ) 與丙酮縮合 —— 雙酚 A及環(huán)氧樹脂 雙酚 A與環(huán)氧氯丙烷反應，可制備環(huán)氧樹脂： H O C O HC H 3C H 3雙 酚 AO H + C H3 C C H 3O稀 H 2 S O 44 0 C ， 2 h。制 聚 碳 酸 酯 、 環(huán) 氧 樹 脂 、 聚 砜 的 原 料 + H 2 O(3) 還原 苯酚經催化加氫后得到環(huán)己醇，這是工業(yè) 上大量生產環(huán)己醇的主要方法。 OH OHH 2 / Ni1 20 20 0 C, 1 2 M Pa。環(huán)己醇制備尼龍6 、尼龍6 , 6 的原料記憶方法： 羧基、磺酸、酯 ， 酰鹵、酰胺、腈 ， 醛基、酮基、醇羥基 ，酚、巰、氨基、炔、烯、 （氫） ， 烷氧基 、 烷基、鹵素、硝基。 官能團優(yōu)先次序規(guī)則
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