[理學(xué)]9醛、酮、醌-文庫(kù)吧資料
2024-10-25 00:30本頁(yè)面
【正文】 /11/10 Organic Chemistry l 托倫 (Tollen), 斐林 (Fehling)試劑氧化 Tollen: AgNO3溶于氨水中 。OR C O 3 HR C R 39。O中 性 ：上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry 醛、酮的氧化 R C H O [ O ] R C O 2 H ( K M n O 4 , C r O 3 )歧化反應(yīng) (Cannizzaro reaction) 康尼扎羅（ 18261910，意大利）的最大貢獻(xiàn)是將原子 分子假說(shuō)系統(tǒng)化 H C H O2濃 N a O HH C O 2 H C H 3 O H+HC H O + H C H O濃 N a O H HC H 2 O H + H C O 2 H發(fā)生岐化反應(yīng)時(shí)，甲醛被氧化為甲酸，其它醛被還原為醇 沒(méi)有 α H的醛在濃堿溶液中，一分子氧化成羧酸，另一分子還原成伯醇的反應(yīng)。 SSR a n e y N iH 2 R C H2 R 39。 2 + OY l i d e R e a g e n t含磷 Ylide試劑的制備 P h 3 P + R C H2 XP h 3 P C H 2 R X ( X : C l , B r , I )B a s eP h 3 P C H R P h3 P C H R( B a s e : s t r o n g , s u c h a s B u L i , P h L i , N a N H 2 , N a C H 2 S O C H 3 )R C H 2 X : 容 易 發(fā) 生 S N 2 反 應(yīng) 的 鹵 代 烴上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry 應(yīng)用例子 : OP h3P + C H3I P h3P C H3 IN a C H2S C H3OP h3P = C H2D M S O+ P h3P = C H2D M S OC H2P h3P C H2C H3 B rN a N H2N H3P h3P = C H C H3C H OB e n z e n eC H = C H C H3上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry P h 3 P C H 2 C O 2 C H 3 B rN a O HH2OP h 3 P = C H C O 2 C H 3OC H OOC H = C H C O 2 C H 3磷 Ylide是通過(guò)醛酮為原料制備烯烴的重要方法，反應(yīng)專一性很強(qiáng)，無(wú)重排產(chǎn)物 上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry 含硫 Ylide的制備和應(yīng)用： C H 3 S C H 3C H 3 I( C H 3 ) 2 S C H 3 ID M S ON a H( C H 3 ) 2 S C H 2OOH 2C環(huán) 氧 化 合 物制備環(huán)氧化合物的重要方法 上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry 醛、酮的還原 1）還原為醇 A)、催化氫化 C H 3 C C H 2 C H 3OH 2 / P t0 . 3 M P a , 2 5 o C C H 3 C H C H 2 C H 3O HR C O C l , R N O 2 , 烯 ， 炔醛 、 酮 、 R C NR C O 2 R 39。39。39。羰基還原為亞甲基的方法之一， 類似用乙二醇保護(hù)羰基的反應(yīng)，但后一步還原則得到醇 上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry 4） 與含碳親核試劑的反應(yīng) A) 與格氏試劑、烷基鋰、炔化鈉的反應(yīng) C C H 3O+ C 2 H 5 M g B rHC C H 3O HC 2 H 5（ 空 阻 大 ， 反 應(yīng) 產(chǎn) 率 低 ， 副 反 應(yīng) 多 ）上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry ( H3C )2H C C C H ( C H3)2O( C H3)2C H L iH( H3C )2H C C C H ( C H3)2O HC H ( C H3)2乙 醚 ， 7 0oCCN a CH3C C C H3O+HC H3CC H3O HCCC H3C H2C H C O2C H3+OC H3C HB rZ nHC H3C H2C HO HC H C O2C H3C H3（ 必 須 是 ? 溴 代 酯 ） （ ? 羥 基 羧 酸 酯 ）不能用 Mg，會(huì)把酯基反應(yīng)掉 上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry B) 與 HCN的反應(yīng)：弱酸條件下反應(yīng) ， 空阻大反應(yīng)難 H3C C C H3O+ N a C N稀 H2S O4H3C C C H3O HC NH3C C C O O HO HC H3H2C C C O O HC H3稀 H C l / ?( 稀 N a O H / ? ?濃 H2S O4 ?上一頁(yè) 下一頁(yè) 2021/11/10 Organic Chemistry C) 維蒂希 (Wittig)反應(yīng) （不做要求） 美國(guó)布朗和德國(guó)維替希因?yàn)榕饸浠噭┖?Witting試劑同獲得1979年諾獎(jiǎng) CRRO + R 39。O + H S S H H R CR 39。 CS O 3 N aRO HR 39。 R
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