[院校資料]chapt8醛酮醌-文庫吧資料
2025-01-25 18:17本頁面
【正文】 3 CXXC H OX 2OC H 3 C R ( H ) N a O HC X 3OC R ( H )N a O H ＋C H X3 R ( H ) C O O N a鹵仿反應(yīng) 若 X2=I2上述的反應(yīng)叫碘仿反應(yīng)。相同的醛成倍增加碳鏈，可以合成 β羥基醛， αβ不飽和醛等一系列化合物。＞ ＞ ＞ ＞把下列化合物按羰基的活性排列： C H O C H OO C H 3C H OB rC H ON O 2a b c d答案： d c a b 4. 同羰基試劑加成（酸催化） C OδδRR `H ++ C O HRR `快 碳 正 離 子C O HRR `+ B — N H 2慢C N H 2 BRR `O H快C N H BRR `O H 2— H 2 OC NRR `HB H + C NRR `B（三）、 α氫的反應(yīng) R C — C H 3O+ H O 碳 負(fù) 離 子R C — COH 2 H 2 O+① .碳負(fù)離子可作為親核試劑，發(fā)生 羥醛縮合 反應(yīng)； ② .碳負(fù)離子可被親電試劑鹵素進(jìn)攻，發(fā)生 鹵代 反應(yīng)。 ② 空間效應(yīng) Ｒ和Ｒ `體積的增大，對親核試劑進(jìn)攻羰基碳起了阻礙作用。 當(dāng)Ｒ中連有 吸電子基 時(shí)，可 使羰基碳正電性增加， 提高羰基的活性 。 ④ 加大量的酸，幾個(gè)星期也不反應(yīng)。 ②加一滴 KOH,2分鐘內(nèi)，反應(yīng)完成。N N H C O N H 2縮氨脲 羰基試劑： 由于羥胺、肼、苯肼、 2， 4二硝基苯肼 以及氨基脲同 醛酮加成的產(chǎn)物通常具有特殊的顏色，固定的熔點(diǎn)，是 不溶于水的結(jié)晶，可用來鑒定羰基化合物，常稱做羰基 試劑， 2， 4二硝基苯肼是最常用的羰基試劑。+O黃色沉淀 ④ 同氨基脲的反應(yīng) CR( H ) R 39。RC N — N H —( H ) R 39。醛（酮）肟 ③ 同肼、苯肼、 2， 4二硝基苯肼的反應(yīng) 2 ， 4 — 二 硝 基 苯 腙C N — N H2R 39。西夫堿 不穩(wěn)定 ② 同羥胺的反應(yīng) N H 2 — O HC OR( H ) R 39。N B消 除N HN H N O 2N O 2B = N H 2 , , , O H , N H C O N H 2 等C O H 2 N B+ C N B相當(dāng)于： ① 同胺的反應(yīng) C OR( H ) R 39。+ H NHB親 核 加 成CR( H ) R 39。 （ 2）反應(yīng)中不能含有與 RMgX反應(yīng)的基團(tuán)，如： HO,COOH等。 39。H +H 2 OC _ O H 叔 醇RR 39?！? C — RO M g XR 39。 39。+ H 2 ORC（ H ） R `O HO H雙二醇（不穩(wěn)定） OC + R M g X 無 水 乙 醚HH H C H — RO M g XH +H 2 OR C H 2 O H 伯 醇OR C _ H + R ` M g X 無 水 乙 醚R ` _ C H — RO M g XH +H 2 OC H _ O H 仲 醇R `RM g XRδ δ+OR C _ R 39。 + 無 水 H C lC H 2 = C H C H OC H 2 O HC H 2 O HC H 2 = C H C H O C H 2O C H 2O C H 2O C H 2 O C H 2 C H C HO H O HC H 2 C H C H OO H O HH +H 2 O（ 4）酮一般不形成半縮酮或縮酮。縮 醛注意： （ 1）此反應(yīng)是可逆反應(yīng)， （ 2）縮醛比半縮醛穩(wěn)定，但在室溫下很快被無機(jī) 酸分解為原來的醇和醛。 O H 無 水 H C lCO R 39。半 縮 醛半 縮 醛 羥 基CO HHR O R 39。 R C HO+ R 39。 C ORHON a+SOH O（ C H 3 ）+O HCRS O 3 N aH羥 基 磺 酸 鈉α羥基磺酸鈉用稀酸或弱減（如碳酸鈉）處理，又可得 到原來的醛或脂肪族甲基酮。 C OR（ C H 3 ） H+ H C NO HCR C N（ C H 3 ） Hα — 羥 基 氰O HCR C O O H（ C H 3 ） Hα — 羥 基 酸H 2 OH+此反應(yīng)在有機(jī)合成上很有用處，是 增長碳鏈 的方法。 Oπ 鍵（ H ） R `CR1 2 0176。 醚或烷烴的沸點(diǎn) 醛酮的沸點(diǎn) 醇的沸點(diǎn) 丁烷 甲乙醚 丙酮 丙醛 丙醇 (℃ ) 8 49 97 34個(gè)碳的脂肪醛、酮易溶于水。 OC H C H OO H C H C H OHC = 苦杏仁油 水楊醛 肉桂醛 （苯甲醛） （ 2羥基苯甲醛） （ 3苯基丙烯醛） 二、 醛、酮的物理性質(zhì) 甲醛在室溫下為氣體，十二個(gè)碳原子以下的醛、酮 都是液體，高級醛、酮為固體。二溴 3戊酮 2丁烯醛 （ 2）羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮”，如羰基在環(huán)外，則將環(huán)作
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