[理學(xué)]9醛、酮、醌(參考版)
2024-10-22 00:30本頁面
【正文】 不具有芳香性 （芳香烴類化合物的性質(zhì)） 實(shí)例 —— 略（詳見課本） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry ? 羰基的親核加成及立體選擇性 ? 羰基的還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) ? α， β不飽和醛酮的加成 ? 烴基 α位的活潑性 ? 岐化反應(yīng) ? 作業(yè)： 3— 14的全部題目 。 利用碘仿反應(yīng)：鑒別甲基酮（ COCH3） 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry II 醌 重要性簡介： 醌類化合物是中藥中一類具有 醌式結(jié)構(gòu) 的化學(xué)成分 ,主要分為 苯醌 ,萘醌 ,菲醌和蒽醌 四種類型 .在中藥中以蒽醌及其衍生物尤為重要 . 醌類在植物中的分布非常廣泛 . 1,蓼科的大黃 ,何首烏 ,虎杖 . 2,茜草科的茜草 3,豆科的決明子 ,番瀉葉 . 4,鼠李科的鼠李 . 5,百合科的蘆薈 . 6,唇形科的丹參 7,紫草科的紫草 . 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 醌類化合物的生物活性是多方面的 . 致瀉作用 (番瀉葉中的番瀉苷類化合物 ) 抗菌作用 (大黃中游離的羥基蒽醌類化合物 ) 止血作用 (茜草中的茜草素類成分 ) 擴(kuò)張冠狀動脈的作用 ,用于治療冠心病 ,心肌梗死等 ( 丹參中丹參醌類 ) 抗癌作用 抑制免疫反應(yīng) 抗真菌活性 其他作用 (驅(qū)蟲 ,解痙 ,利尿 ,利膽 ,鎮(zhèn)咳 ,平喘等 ) 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類 OOO M eM e O OO 2， 6甲氧基苯醌（對苯醌） 苯醌 :分為對苯醌和鄰苯醌 ,以對苯醌常見 。HO+上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 羧酸衍生物與金屬有機(jī)化合物反應(yīng)： 制備酮，后續(xù)內(nèi)容 羧酸衍生物還原： 制備醛 R COC l R C O 2 R 39。 : C ROC O ROC N N O 2C H3C C H2C C H3O OC H2= C H COP hN HC H3C C H C C H3O OC H2C H2C P hO( 催 化 量 )C H = C H C NC H3C C H C NOC2H5O HC2H5O N aC H3COC H2C H2C N****C H3CC H3C N++上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry Robinson環(huán)化： Michael加成 ?+?羥醛縮合反應(yīng) OOC H 3C H 2 = C H C C H 3O+O H?OOC H 3C H 2 C H 2 C C H 3OO C H3OH 2 OMichael加成在合成上有很多用途 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 安息香 （ 苯甲醛 ） 縮合 —— 略 C H OC NC HO HCO可能的反應(yīng)過程 C HOC NCOC NH CO HC NH COCO HC NCOHCOC NCO HHC N產(chǎn) 物上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 四、醛、酮的制備 醇的氧化： KMnO4, MnO2, CrO3(K2Cr2O7), CrO3/Pyridine, PCC… C H 2 O HC r O 3 / P y r i d i n eC H O炔烴加成 (水合 )： HgSO4/H2SO4/H2O制備酮； ?B2H6,?H2O2/OH由端基炔制備醛 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 付氏酰基化：制備芳香醛酮 C C H 3C H 3 C O C lA l C l 3O烯烴的臭氧化 CRRCR 39。 , A 39。39。堿AC HA 39。 + C H 2 = C H A 39。 C HOCOH 3 C C H 2 C H 3+C H C H COC H 2 C H 35 1 0 % N a O H2 5oCH C lC H C COC H 3C H 3上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 分子內(nèi)縮合：主要得 6員環(huán)，一般產(chǎn)生脫水產(chǎn)物。 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 堿催化 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry 酸催化 上一頁 下一頁 2021/11/10 Organic Chemistry L由于除脫水步驟以外均為可逆反應(yīng) ， 因此 一般直接得到脫水產(chǎn)物 （ ?,?不飽和羰基化合物 ） ， 特別是在比較強(qiáng)的反應(yīng)條件下 （ 堿濃度較大 ， 溫度較高 ） 。 2. 對于酮（環(huán)酮除外），一般不利于產(chǎn)物，需特殊反應(yīng)裝置。O+ R C O 2 HO+ C O 3 HOO C O 2 H+成酯時結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷基為醇，簡單的烷基為酸，如： C H 3 C C ( C H 3 ) 3OR C O O O HOC H 3 C O C ( C H 3 ) 3上一頁 下一頁 2021
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