醛酮和醌ppt課件(參考版)
2025-05-10 03:17本頁面
【正文】 1 . C H3M g C l , 乙 醚2 . H3O+1 . C6H5M g B r , 乙 醚2 . H3O+1 . C2H5M g B r , 乙 醚2 . H3O++2 5 % 7 5 %1 , 2 加 成1 , 4 加 成1 , 2 加 成 1 , 4 加 成C H OO HOP hOP hOO HO48 第四節(jié) 醌 1. 醌的命名 (環(huán)己二烯二酮結(jié)構(gòu)） OOOOOOOOO O鄰 苯 醌 對 苯 醌 α 萘 醌 （ 1 , 4 萘 醌 ） 9 , 1 0 蒽 醌 9 , 1 0 菲 醌OOC lC lC NC NOOC lC lC lC l二 氯 二 氰 醌 四 氯 對 苯 醌( c h l o r o a n i l )( D D Q )OOC H 3C H 3 C H 3 C H 3C H 3C H 3維 生 素 K 149 2. 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 親電加成 (2) 親核加成 OOB r 2OOB rB rB r 2OOB rB rB rB rOO1 . C 2 H 5 M g B r , 乙 醚2 . H 3 O +OC 2 H 5H OH +O HO HC 2 H 550 (3) 1, 4加成反應(yīng) (4) DielsAlder反應(yīng) OO C lO HOH C lC lO HO HC lO HO HOOOOOO親二烯烴帶拉電子基團(tuán)、二烯體帶給電子基團(tuán)有利 DA反應(yīng) Homework 103 104 106 108 109 1010 51 。 +C H O C H 3 C H OO H C H C H 2 C H OO H? C H C H C H OO H OOOO H?O34 3. 鹵代及鹵仿反應(yīng)（ haloform reaction) a）鹵代反應(yīng) C H 2 COC H CX 2 X O+ H XC H 2 COC H CO HX XC H CX O+ H X歷程： 催化羰基的烯醇化 C O C H 3 + B r 2 C O C H 2 B r + H B r35 b）鹵仿反應(yīng)（堿性條件） 歷程： C H2CORH OC X3CORCOR O HC X3CORO HCOR O C H X3+親 核 加 成H OC H2CORX XC HCORXC X3HH OHC HCORXC HCORXXX X烯 醇 負(fù) 離 子弱 酸 性+C H 3 COR ( H ) C X 3 COR ( H ) C H X 3 + ( H ) R C O O X 2 O H N a O H36 鹵仿反應(yīng)的應(yīng)用： ? 有機(jī)分析： 鑒定甲基酮 (iodoform test)， CHI3是黃色結(jié)晶 ? 合成： 通過甲基酮合成少一個(gè)碳的羧酸 ? 含有 CH3CH(OH)R(H)結(jié)構(gòu)的醇在該反應(yīng)條件下可氧化 成相應(yīng)的甲基酮或乙醛，所以也能發(fā)生碘仿反應(yīng) N a O HC O C H 3 + I 2C O C H 3 + C l 2H +C O O N a + C H I 3C O C H 2 C l 如何鑒定 2丁醇與正丁醇？ 37 4. Cannizzaro 反應(yīng)（歧化反應(yīng)） 例： C H O2 C H 2 O H C O O HO HO C H O O C H 2 O H O C O O H2O HR C H濃 O HO R C O O R C H 2 O H+H +R C O O H+ R C H OR = 無 ? H 的 基 團(tuán) （ 3 o R 或 芳 基 ）38 三、化學(xué)性質(zhì) (Ⅲ) — 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1. 氧化反應(yīng) R C O HO[ O ]R C HO1） 醛的氧化 溫和氧化劑： Ag(NH3)2OH（ Tollens 試劑， Silver Mirror Test） Cu(OH)2/NaOH （ Fehling試劑） 應(yīng)用： a. 鑒別醛類與酮類化合物 b. 通過醛合成羧酸類化合物 （特點(diǎn)： C＝ C不受影響） R C HOR C O N H 4O2 A g ( N H 3 ) 2 O H+ 2 A gR C O N aO+ C u 2 OC u ( O H ) 2 / N a O H紅 色 沉 淀銀 鏡( 脂 肪 醛 )（ 所 有 醛 類 ）鑒別脂
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