有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-11 23:21 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 爾投影式 光照 相當(dāng)于將一個(gè)立體模型放在幕前，用光照射模型，在幕上得出的平面影象 22:56 32 ※ 費(fèi)歇爾投影式 國(guó)際命名原則：將碳鏈放在垂直線上，氧化態(tài)較高的碳原子或主鏈上第一號(hào)碳原子在上。以垂直線相連的基團(tuán)表示伸向紙后，即遠(yuǎn)離讀者；以水平線相連的基團(tuán)表示伸出紙前即伸向讀者。水平線與垂直線的交點(diǎn)表示一個(gè)碳原子。 注意 ：投影式是用平面式來(lái)代表在三度空間的立體結(jié)構(gòu)，不能任意翻轉(zhuǎn)。 22:56 33 處理 Fischer投影式的注意事項(xiàng) 1. 在紙面上平移，構(gòu)型不變 2. 在平面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，構(gòu)型不變。 C O2HO HHC H31 8 0C O2HH O HC H3相 同22:56 34 ３ . 在平面上旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 ，得到對(duì)映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對(duì) 映 體22:56 35 3. 離開(kāi)平面翻轉(zhuǎn) 180176。 ，得到對(duì)映體。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H31 8 0翻 轉(zhuǎn)對(duì) 映 體22:56 36 ４． 取代基互換位置奇數(shù)次，得到對(duì)映體。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H3對(duì) 映 體互 換 奇 數(shù) 次取 代 基 位 置22:56 37 5. 取代基互換位置偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?， 構(gòu)型改變一次；兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換 ， 構(gòu)型改變；旋轉(zhuǎn) 180?， 構(gòu)型不變； 22:56 38 課堂練習(xí) 下列各對(duì)化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2 O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 22:56 39 用費(fèi)歇爾投影式確定構(gòu)型時(shí) ， 在紙面上觀察 ： 當(dāng)最小基團(tuán)處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時(shí)： 當(dāng) a,b,c為順時(shí)針時(shí) ， 為 R構(gòu)型 ， 當(dāng) a,b,c為逆時(shí)針時(shí) ， 為 S構(gòu)型 。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時(shí)： 當(dāng) a,b,c為順時(shí)針時(shí)，為 S構(gòu)型，當(dāng) a,b,c為逆時(shí)針時(shí)，為 R構(gòu)型。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時(shí)： 也可借助手掌判斷。 22:56 40 例如： C H 3C lB rH C H 3C lHC 2 H 5 （ S） 1氯 1溴乙烷 （ S） 2氯丁烷 C H OO H HC H 2 O H （ R） 甘油醛 22:56 41 C H 3HH 2 NC 6 H 5C H 2 O C H 3H B rC H 3C H 2 N H 2B rC lC H 2 N H C H 3C O O HH N H 2 C H 3 R 課堂練習(xí)：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ構(gòu)型 R R S 22:56 42 把下列化合物寫(xiě)成用費(fèi)歇爾投影式 HN H 2C O O HC H OCH 3 C 6 H 5O HHH C 2 H 5O HC 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O HR R R S C O O HH N H 2C H OC6H5HC H3O HC 6 H 5O HC 2 H 5H BrC O O HHC2H522:56 43 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 一 、 含兩個(gè) 不相同 的手性碳原子 兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)是不完全相同的，例如： C O O HC * H O HC * H C lC O O HC H 3C * H C lC * H C lC 2 H 5C H 3C * H O HC * H C 6 H 5 C H 3 22:56 44 C O
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