選修五有機化學(xué)基礎(chǔ)(編輯修改稿)
2025-02-03 10:02 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ________ ，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能得 到兩種不飽和有機物的是 ______ _______ _ 。 ① CH 3 Cl ② ( CH 3 ) 3 CCH 2 Br 【解析】 只有一個碳原子的鹵代烴和醇都不能發(fā)生消去反應(yīng)，與鹵素原子或羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子時，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，故 ①②③④⑤⑥ 都不能發(fā)生消去反應(yīng)； 【答案】 ①②③④⑤⑥ ⑦⑧ 銀鏡反應(yīng) 與新制 Cu(O H )2懸濁液反應(yīng) 反應(yīng)原理 R — CH O ＋2 Ag ( NH3)2OH ―― →水浴加熱 RCO O NH4＋ 3 NH3＋ 2 Ag ↓＋ H2O R — CH O ＋ 2 Cu(O H )2＋Na O H △ RCO O Na ＋ Cu2O ↓＋ 3H2O 反應(yīng)現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮銀鏡 產(chǎn)生磚紅色沉淀 銀鏡反應(yīng) 與新制 Cu(O H )2懸濁液反應(yīng) 定量關(guān)系 R — CH O ～ 2 A g H CH O ～ 4 Ag R — CH O ～ 2 Cu(O H )2～ Cu2O H CH O ～ 4 Cu(O H )2～ 2 Cu2O 注意事項 ( 1 ) 試管內(nèi)壁必須潔凈； ( 2 ) 銀氨溶液隨用隨配，不可久置； ( 3 ) 水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；( 4 ) 醛用量不宜太多，如乙醛一般滴 3 滴； ( 5 ) 銀鏡可用稀 H NO3浸泡洗滌除去 ( 1 ) 新制 Cu(O H )2懸濁液要隨用隨配，不可久置； ( 2 ) 配制新制 Cu(O H )2懸濁液時，所用Na O H 必須過量； 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。因此，檢驗甲酸酯類物質(zhì)在酸性條件下的水解產(chǎn)物有無醛基時，要先用 Na OH 溶液中和 H 2 SO 4 至溶液呈堿性，然后再用銀氨溶液或新制 Cu(OH) 2 懸濁液檢驗醛基。 (2022 年佛山高三質(zhì)檢 ) 有機物 A 是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列檢驗 A 中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是 ( ) A ．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B ．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C ．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D ．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 【解析】 選項 A 中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項 B 中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項 A 、 B 錯誤；對于選項 C 若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定 A 中是否含有碳碳雙鍵。 【答案】 D ( 1) 有機物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時，應(yīng)先檢驗— CHO ，后檢驗 。 ( 2) 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。 從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：?，F(xiàn)有試劑： ① K M n O4酸性溶液； ② H2/Ni ；③ Ag( NH3)2OH ； ④ 新制 Cu(OH )2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 ( ) A ． ①② B ． ②③ C ． ③④ D ． ①④ 【解析】 有機物中官 能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗為高考重點，要掌握重要官能團(tuán)的性質(zhì)，同時要理清在多重官能團(tuán)檢驗時的相互干擾。該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基兩種，① K M n O4酸性溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)； ② H2/Ni 均可以這與兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)； ③ Ag( NH3)2OH 只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)； ④ 新制 Cu(OH )2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。 【答案】 A 1. 有關(guān)酯的反應(yīng)中物質(zhì)的量的關(guān)系 ( 1) 酯化反應(yīng)中，生成 的酯基個數(shù)等于生成的水分子個數(shù)； ( 2) 酯水解時，水解的酯基個數(shù)等于消耗的水分子個數(shù)。 2 ．酯化反應(yīng)匯總 ( 1) 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如： CH 3 COOH ＋ HOC 2 H 5濃硫酸△CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O ( 5) 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： ( 1) 發(fā)生酯化反應(yīng)時羧酸脫去的是羥基，醇脫去的是羥基氫原子，解題時要注意斷鍵部位。 ( 2) 酯在堿性條 件下的水解產(chǎn)物是醇和羧酸鹽而不是羧酸。 ( 3) 羥基酸分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)時，可生成鏈狀酯，也可生成環(huán)酯，解題時要看清題意。 下列是有機化合物 A 的轉(zhuǎn)化過程： ( 1) 若 D 在一定條件下可以氧化為 B ，則 A 的結(jié)構(gòu)簡 式為________ ； A 水解的化學(xué)方程式為： ________ __________ 。 ( 2) 若有 X 、 Y 兩物質(zhì)與 A 是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化。 ① 若 B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， C 不能發(fā)生消去反應(yīng)，則 X 的結(jié)構(gòu)簡式為： __________ ________ ； ② 若 B 、 D 均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 Y 可能的結(jié)構(gòu)簡式有______________ 。 (3) 若 Z 與 A 為不同類別的同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)： ① Z 不能與 NaHCO3溶液反應(yīng)； ② Z 不能使溴水褪色； ③ 1 m ol Z 與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成 1 m ol H2； ④ Z 光照條件下與氯氣取代所得一氯取代產(chǎn)物只有兩種 ( 不考慮立體異構(gòu)現(xiàn)象 ) 。則 Z 的結(jié)構(gòu)簡式為 _____ ___ 。 【解析】 ( 1) “ D 在一定條件下可以氧化為 B ” ，結(jié)合 C 轉(zhuǎn)化為 D 的反應(yīng)條件及整個轉(zhuǎn)化流程可知： A 、 B 、 C 、 D 分別為酯、羧酸、醇、醛， A 中只有兩個氧原子，說明 A 中只有一個酯基， “ D 在一定條件下可以氧化為 B ” 說明 B 、
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