有機化學第五章旋光異構(gòu)-文庫吧資料
2025-01-21 23:21本頁面
【正文】 H O2CH O2CHO HO HHOHC O2HC O2HH O HH=12( 1 S , 2 S )3. 楔型式到Fisher 投影式的轉(zhuǎn)變 22:56 52 4. 鋸架式 \Fisher投影式 \紐曼爾投影式 的轉(zhuǎn)化 : Fisher投影式 鋸架式 紐曼爾投影式 H XH YR2R1H XY HR2R1R1HXHYR2R1HXYHR2HYR2R1HXYHR2R1HXR2YHR1XHR2HYR1XH= == ===22:56 53 BrHCH3C H3 HClC H3C H3=BrHCH3C H3 HClBr HC H3ClHC H3H ClC H3C H3HBrHH= = =CH3BrHCl C H3H=舉例 :完成下列轉(zhuǎn)化 ： 22:56 54 C6H5OHHHCH3N H C H3H O HC6H5C H3HN H C H3H O HC6H5HN H C H3C H3OH HC6H5N H C H3CH3HH O HC6H5N H C H3HC H3OH HC6H5C H3N H C H3H假麻黃堿的鋸架式結(jié)構(gòu)如圖： 找出它的 Fisher投影式 T 22:56 55 不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象 一 手性碳原子只是使分子產(chǎn)生手性的因素之一。 I II III IV 2 3 (2S,3S) (2S,3R) (2R,3R) (2R,3S) 22:56 45 二 、 含兩個 相同 的手性碳原子 C O O HH O HH O HC O O H C O O HHH OHH OC O O H C O O HH O HHH OC O O H C O O HHH OH O H C O O H后面一對化合物是一對對映異構(gòu)體，但前一對化合物其實是一個化合物，分子中有一個對稱面，稱為 內(nèi)消旋體 。 非對映異構(gòu)體 ， 互相不成為鏡象關(guān)系 (如Ｉ與 III或 II與 IV。 當最小基團處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時： 也可借助手掌判斷。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?， 構(gòu)型改變一次；兩個基團調(diào)換 ， 構(gòu)型改變；旋轉(zhuǎn) 180?， 構(gòu)型不變； 22:56 38 課堂練習 下列各對化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2 O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 22:56 39 用費歇爾投影式確定構(gòu)型時 ， 在紙面上觀察 ： 當最小基團處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時： 當 a,b,c為順時針時 ， 為 R構(gòu)型 ， 當 a,b,c為逆時針時 ， 為 S構(gòu)型 。 C O2HO HHC H3C O2HH O HC H31 8 0翻 轉(zhuǎn)對 映 體22:56 36 ４． 取代基互換位置奇數(shù)次，得到對映體。 ，得到對映體 C O2HO HHC H3H O2CO HHC H3C O2HO HHC H39 02 7 0對 映 體22:56 35 3. 離開平面翻轉(zhuǎn) 180176。 C O2HO HHC H31 8 0C O2HH O HC H3相 同
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