有機(jī)化學(xué)第八章立體化學(xué)旋光異構(gòu)-文庫吧資料
2025-01-21 23:21本頁面
【正文】 個(gè)分子卻是非手性的。其費(fèi)歇爾投影式如下： Ⅰ 和 Ⅱ 是一對(duì)對(duì)映體， Ⅲ 和 Ⅳ 看起來好像也是對(duì)映體，實(shí)際上是代表同一化合物，因?yàn)橹灰?Ⅲ 在紙面上旋轉(zhuǎn) 180。 ? ?20D? （ 乙酸乙酯） （ 乙酸乙酯） （ 水） （ 水） 例： 寫出 2,3,4三羥基丁醛四種旋光異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并標(biāo)明其不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型（ R或 S）。 。 例： 氯代蘋果酸（ 2羥基 3氯丁二酸） COOH COOH Cl H OH H COOH COOH Cl H HO H COOH COOH Cl H OH H COOH COOH Cl H OH H Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 編號(hào)： 構(gòu)型： 熔點(diǎn)： ： 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 173℃ 173℃ 167℃ 167℃ 。前面已講過，對(duì)映體除旋光方向相反外，其他物理性質(zhì)都相同；而非對(duì)映體的旋光度和物理性質(zhì)都不同。其中 Ⅰ 和 Ⅱ 互為鏡像， Ⅲ 和 Ⅳ 互為鏡像，構(gòu)成了兩對(duì)對(duì)映體，等量對(duì)映體的混合物即為外消旋體。 上述規(guī)則可用“ 豎同橫反 ”四個(gè)字歸納。若手性碳原子所連的 4個(gè)基團(tuán)排列順序是： abcd，則： 1 如果優(yōu)先次序最小的基團(tuán) d位于投影式的豎鍵上 (無論在上方或下方 )，則在輪看 a→ b→ c為順時(shí)針方向時(shí)，該投影式所代表的構(gòu)型為 R型；反之為 S型。 例 1： D()乳酸 OH COOH CH3H D()乳酸為 R構(gòu)型 例 2： L()甘油醛 OH CHO CH2OHH L()甘油醛為 S構(gòu)型 例 3： Cl C2H5 CH3H 命名： (S)2氯丁烷 例 4： OH C6H5 C2H5CH3 命名： (R)2苯基 2丁醇 R,S標(biāo)記法與 D,L標(biāo)記法一樣，它所標(biāo)記的構(gòu)型與旋光方向之間無必然聯(lián)系，因此， R型不一定是右旋的， S型也不一定是左旋的。 3 從優(yōu)先性最大的 a依次觀察到 b再到 c，即從 a→ b→ c輪轉(zhuǎn)著看，如果輪轉(zhuǎn)的方向是順時(shí)針的，則該手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記為“ R”；如果是逆時(shí)針的，則標(biāo)記為“ S”。 – R， S標(biāo)記法 用 R,S命名法標(biāo)記手性分子的構(gòu)型時(shí)，其方法是： 1 按 次序規(guī)則 確定與手性碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán) a, b, c, d的優(yōu)先次序，假設(shè)為 abcd。同樣， L型的化合物也是如此。同理， L構(gòu)型的規(guī)定也是一樣。 有了甘油醛這個(gè)標(biāo)準(zhǔn)以后，就可以通過構(gòu)型關(guān)聯(lián)的方法來標(biāo)記其它手性化合物的構(gòu)型。 ? 構(gòu)型的標(biāo)記法 – D， L標(biāo)記法 為了研究的方便， 1906年 醛為標(biāo)準(zhǔn)，并且人為地規(guī)定右旋甘油醛具有下面 (Ⅰ )的構(gòu)型，稱之為 D構(gòu)型；它的對(duì)映體 (Ⅱ )則為 L構(gòu)型。 就變成了它的對(duì)映體的投影式 。如： 右旋乳酸投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) 180 。 的偶數(shù)倍，不能旋轉(zhuǎn) 90。如圖所示： Fischer投影式的規(guī)則總結(jié)如下： 1 將分子的主碳鏈豎立成直鏈，并將命名時(shí)編號(hào)小的碳原子置于上方； 2 以正交的十字表示不對(duì)稱碳原子和它的 4個(gè)價(jià)鍵，同時(shí)規(guī)定水平方向的兩個(gè)價(jià)鍵表示伸向紙前方的基團(tuán)，而豎線表示的基團(tuán)為伸向紙后方的基團(tuán)。 名稱 分子模型 比旋光度 (H2O) 熔點(diǎn) (℃ ) pKa 左旋乳酸 53 右旋乳酸 + 53 合成乳酸 無旋光性 18 ? ?20D?三種乳酸的理化性質(zhì) 第三節(jié) 分子的構(gòu)型 ? 構(gòu)型的表示法 – 透視式 透視式是
法律信息相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1