有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)-文庫(kù)吧資料
2025-01-21 21:18本頁(yè)面
【正文】 H3 H ? C3所連接的四個(gè)基團(tuán)的次序 : OH CHOHCH3 CH2CH3 H R S (2S, 3R) 2, 3 戊二醇 命名： — 將手性碳原子的位次連同構(gòu)型寫在括號(hào)里： 例如： R S 例 :2羥基 3氯丁二酸 HOOCCHCHCOOH的立體異構(gòu) OH Cl * * ? 這四種異構(gòu)體中 (I)和 (II)是對(duì)映體 。 c ? 菲舍爾投影式中 RS標(biāo)記法： 基團(tuán)次序?yàn)椋?abcd 最小的基團(tuán) d放在豎鍵上 . 順時(shí)針 逆時(shí)針 (一 ) 若標(biāo)記分子的菲舍爾投影式中的 d是在 豎 鍵 上 — 順時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的，則該投影式代表的構(gòu)型為 S型；如果是逆時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的，則為 R型。 然后依次輪看 a、 b、 c。 ?幾即從最先的 a開始 ， 經(jīng)過(guò) b， 再到 c輪轉(zhuǎn)看 。 (2)若 a,b,c,d四個(gè)基團(tuán)的順序是 a在先 ， b其次 ， c再次 ， d最后 。 D（ +） 甘油醛 L（ ） 甘油醛 (1)先把手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)設(shè)為：a,b,c,d。 ?將手性碳原子表示在紙面上 ， 用實(shí)線表示在紙面上的鍵 ， 虛線表示伸向紙后方的鍵 ， 用鍥形實(shí)線表示伸向紙前方的鍵 。 總結(jié) : Fischer投影式的轉(zhuǎn)換規(guī)則 d baccbad abca b對(duì) 映 體a cd相 同 構(gòu) 型（ 1 ） （ 2 ）（ 3 ）對(duì) 映 體? 舉例（對(duì)照模型） 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 5. 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 構(gòu)型不變。 ，變成其對(duì)映體。 2. 在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng) 90?；?270186。 兩個(gè)橫在兩邊的鍵 — 向紙面前方伸出的鍵 . 五、 構(gòu)型的表示法和構(gòu)型的標(biāo)記 構(gòu)型的表示法 （ 1）菲舍爾投影式 ?在紙面上旋轉(zhuǎn) 180186。后得 (Ⅱ ), (Ⅱ )作鏡象得 (Ⅲ ), (Ⅲ )等于 (Ⅰ ) 有 4重交替對(duì)稱軸的分子 (4) 交替對(duì)稱軸 (旋轉(zhuǎn)反映軸 ) 4 A: 非手性分子 —— 凡具有對(duì)稱面 、 對(duì)稱中心或交替對(duì)稱軸的分子 . B: 手性分子 —— 既沒有對(duì)稱面 ,又沒有對(duì)稱中心 ,也沒有 4重交替對(duì)稱軸的分子 ,都不能與其鏡象疊合 ,都是手性分子 . C:對(duì)稱軸 的有無(wú)對(duì)分子是否具有手性沒有決定作用 . ? 在有機(jī)化學(xué)中 ,絕大多數(shù)非手性分子都具有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,或者同時(shí)還具有 4重對(duì)稱軸 . ? 沒有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心 ,只有 4重交替對(duì)稱軸的非手性分子是個(gè)別的 . ? 對(duì)稱性與手性的
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