有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)-文庫(kù)吧資料
2025-01-21 22:39本頁(yè)面
【正文】 R R S R ClClCH 3CH 3HHHHCH 3CH 3ClClClClCH 3CH 3HH(2R,3R) 2,3二氯丁烷 (2S,3S) 2,3二氯丁烷 (2R,3S) 2,3二氯丁烷 總目錄 一、環(huán)丙烷衍生物 第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) ?若兩個(gè)取代基不同時(shí) Cl CH 3HHClCH 3HH(1S,2R)1甲基 2氯環(huán)丙烷 (1R,2S)1甲基 2氯環(huán)丙烷 ClCH 3HHClH 3 C HH(1R,2R)1甲基 2氯環(huán)丙烷 (1S,2S)1甲基 2氯環(huán)丙烷 總目錄 (1R,2S) 無(wú)旋光性 (1R,2R) ?若兩個(gè)取代基相同時(shí) CH 3HCH 3HCH 3CH 3HHHHCH 3H 3 C(1S,2S) 內(nèi)消旋體 對(duì)映異構(gòu)體 總目錄 二、 環(huán)己烷衍生物 對(duì)環(huán)己烷構(gòu)象引起的手性現(xiàn)象可不考慮，并可直接用平面六邊形 表示。 共同之處：二者均無(wú)旋光性 ，但本質(zhì)不同。 ? 注意 ：內(nèi)消旋體與外消旋體比較 O HHO HHC O O HC O O HmR S 總目錄 外消旋體與內(nèi)消旋體的區(qū)別： 不同之處： 外消旋體：是 混合物 ， 可拆分出一對(duì)對(duì)映體 。 ? 特點(diǎn)： 1）分子有對(duì)稱面，沒(méi)有旋光活性。 (177。 0176。 H O O C C H C H C O O HO HO H* * H O HC O O HHH OC O O HH O HC O O HO HHC O O HH O HC O O HO HHC O O HH O HC O O HHH OC O O H[α]D20 +12176。 光活異構(gòu)體 數(shù)目 = 2n 。 旋光方向可能相同也可能不同。 物理性質(zhì)不同（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等）。 ? 右 (+)旋體的對(duì)映體一定是左 ()旋體。因此，它們沒(méi)有必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系。 若最小基團(tuán)在橫鍵上： 費(fèi)謝爾投影式中 總目錄 練習(xí)：用 R、 S構(gòu)型法命名下列化合物構(gòu)型 。 總目錄 D(+)葡萄糖 C H OHH OO HHO HHC H 2 O HO HHD()乳酸 L(+)乳酸 L(+)古羅糖 D、 L與 “ +、 ” 沒(méi)有必然的聯(lián)系 應(yīng)用： 糖類 及 氨基酸 類化合物中 L丙氨酸 總目錄 （一）命名原則 1. C*的四個(gè)基團(tuán)按“次序規(guī)則”從大至小排列： a ＞ b ＞ c ＞ d； 2. 最小基團(tuán)離視線最遠(yuǎn)處； 3. a→b→c 順時(shí)針排列為 R型 a→b→c 逆時(shí)針排列為 S型 五、絕對(duì)構(gòu)型 R， S命名原則 （重點(diǎn)） 總目錄 S R Cadcb目a→b→c 順時(shí)針 R型 逆時(shí)針 S型 總目錄 CadcbCa dcbCadcbCadcb目目目（二）不同構(gòu)型式中手性碳的 R,S標(biāo)定方法 1. 楔形式 R S S R 近變遠(yuǎn)不變 總目錄 C CC H3C H3ClHHCl12 34(2R, 3S)2,3二氯丁烷 (2R,3R)2,3二氯丁烷 C CC H3 C H 3ClHHCl12 342. 費(fèi)歇爾投影式 HC H 3BrC 2 H 5S 總目錄 ClC H3HC2H5R BrC H3ClHCHClBrC H3BrHClC H3R S 橫變豎不變 總目錄 （ 2R,3S) C H3ClHO HHC H31234 C H3BrHHOHC H31234(2S,3S) (2R,3S) C H3C H3HClHCl12343. 鋸架式 C H 3ClHC H3HO H1234(2R,3S) C H3H O HBrC H3H4. 紐曼式 (2S,3S) 總目錄 簡(jiǎn)便判斷規(guī)則： “近變遠(yuǎn)不變，橫變豎不變” 逆時(shí)針 ——R構(gòu)型； 順時(shí)針 ——S構(gòu)型。 絕對(duì)構(gòu)型 R,S命名法 絕對(duì)構(gòu)型 (absolut configuration)是指分子中多個(gè)原子或基團(tuán)在空間排列的真實(shí)情況 。 ，得到對(duì)映體； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 2） Fischer式中，固定一個(gè)基團(tuán)，另外三個(gè)基團(tuán)順時(shí)針或逆時(shí)針調(diào)換位置，構(gòu)型不變； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 總目錄 3） Fischer式中，任意兩個(gè)基團(tuán)互換位置 1次，得到對(duì)映體，互換 2次，得到原物。 總目錄 注意： 1） Fischer式不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)；沿紙面旋轉(zhuǎn) 180176。 旋光性 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 生理作用 外消旋體 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自發(fā)揮其作用 對(duì)映體 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋體的生理功能 外消旋體與對(duì)映體的比較（以乳酸為例）： 總目錄 外消旋體特
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