有機化學6章對映異構(gòu)(已修改)
2025-01-27 22:39 本頁面
【正文】 第六章 對映異構(gòu) (enantiomerism) 第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 二、旋光儀和比旋光度 第二節(jié) 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 一、對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 二、手性 三、對稱因素和手性分子判據(jù) 第三節(jié) 含一個手性碳原子化合物 的對映異構(gòu) 一、對映體 、 外消旋體 二、構(gòu)型表示方法 費謝爾投影式 三、絕對構(gòu)型與相對構(gòu)型 四、 R、 S 命名規(guī)則 第四節(jié) 含兩個手性碳原子化合物 的對映異構(gòu) 一、含兩個不相同手性碳原子的化合物 二、含兩個相同手性碳原子的化合物 第五節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 一、環(huán)丙烷衍生物 二、對映異構(gòu) 第六節(jié) 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 一、含手性軸的化合物 二、含手性面的化合物 三、含有其他手性中心的化合物 第七節(jié) 外消旋體的拆分 第八節(jié) 不對稱合成簡介 第九節(jié) 親電加成反應的立體化學 一、實驗事實 二、推測反應歷程 總目錄 同分異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳架異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 總目錄 對映異構(gòu)： 是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。 例如 : 肌肉乳酸： mp: 53℃ 乳糖發(fā)酵乳酸： mp: 53℃ 乳酸 : C3H6O3 [?]D20= + [?]D20= mp: ℃ 酸奶中分離出的乳酸 ： [?]D20= 0 總目錄 C O O HC H 3O HHH 3 CO HC O O HH總目錄 為什么要研究對映異構(gòu)呢？ ? 1．天然有機化合物大多有旋光現(xiàn)象。 ? 2．物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)。 ? 3．用于研究有機反應機理。 總目錄 一、平面偏振光和旋光性 光波的特點： 第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性 光 傳 播 方 向光 源總目錄 ? 這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光 (planepolarized light) 或簡稱偏振光。 Nicol棱晶 總目錄 2．物質(zhì)的旋光性 能使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性，具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)（也稱為光活性物質(zhì)）。 平 面 偏 振 光N i c o l 棱 晶 盛 液 槽不 旋 光 物 質(zhì)平 面 偏 振 光N i c o l 棱 晶 盛 液 槽旋 光 物 質(zhì)α總目錄 ? 使 平面偏振光 振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì) —旋光性 (optical activity) ? 使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì) —旋光性物質(zhì) （光學活性物質(zhì)） ? 使 平面偏振光 偏 按 順時針方向 旋轉(zhuǎn) —右旋體 (+) ? 使 平面偏振光 按 反時針方向 旋轉(zhuǎn) —左旋體 () ? 旋光性物質(zhì)使振動平面旋轉(zhuǎn)的角度 ——旋光度，通常用α表示。 例：肌肉乳酸 α + 176。 m 2kg1 發(fā)酵乳酸 α 176。 m 2kg1 總目錄 二、旋光儀和比旋光度 1. 旋光儀的工作原理 旋 光 物 質(zhì)起 偏 棱 晶 檢 偏 棱 晶暗檢偏棱晶 旋轉(zhuǎn)的角度 旋光度 α 總目錄 測量旋光性物質(zhì) α 旋光度 受溶液的濃度、盛液管的長度、溫度、所用光波長影響 總目錄 ? ?t? ?20： 溫度 D: 鈉光源 D線 2. 比旋光度 1 mL 含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液，放在 1 dm（ 10cm）長的盛液管中測得的旋光度 ——比旋光度 ? 例：肌肉乳酸 + 176。 m 2kg1 發(fā)酵乳酸 176。 m 2kg1 ? ?20D? ?? ?20D? ?總目錄 α: 測定的旋光度 (+右旋， 左旋 ) t : 測定時的溫度 (℃ )。 λ: 測定時光源的波長 (一般為鈉光 ,λ=)。 l : 盛液管的長度 (dm)。 ρ B: 溶液的質(zhì)量濃度 (g/mL) 若所測物質(zhì)為純液體，計算比旋光度時，只要把公式中的 ρB換成液體的密度 ρ即可。 旋光度和比旋光度之間的轉(zhuǎn)化： 總目錄 純?nèi)芤旱谋刃舛龋? 比旋光度： 旋光度： 可根據(jù)旋光度和比旋光度，計算溶液濃度 注意區(qū)別： 總目錄 WXG4圓盤旋光儀（ 教學型） 精密旋光儀 總目錄 一、對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 1. 巴斯德的發(fā)現(xiàn)（ 1848年 ） 左右旋酒石酸鈉銨分子 第二節(jié) 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 C O O N aO HHC O O N H 4H O HC O O N aH O HC O O N H 4O HH總目錄 2. 不對稱碳原子 —— 一個碳原子上連有四個不同基團。 特點： 1）四個基團在不對稱碳原子周圍有兩種排列形式，即兩種空間構(gòu)型。 2）兩種構(gòu)型互為鏡像，外型相似但不能重疊。 m i r r o r總目錄 二、手性 相似而不重合 1. 手性（ chirality ） —— 物質(zhì)分子與其鏡像相似而不重合的特征。 總目錄 生活中的手性： 總目錄 總目錄 總目錄 沙利度胺，右旋 —— 有鎮(zhèn)靜作用，左旋 —— 致畸有關(guān) 總目錄 總目錄 植物中的手性 總目錄 總目錄 總目錄 太陽系 的所有天體（包括小行星）都是按照右旋方向旋轉(zhuǎn)的。 宇宙中的手性 總目錄
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