重要內(nèi)容第4章對映異構(gòu)(已修改)
2025-05-26 22:23 本頁面
【正文】 1 第四章 對映異構(gòu) ? 立體化學(xué) (Stereochemistry) —— 以三維空間研究分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué) P73 Noyori “我對有機合成化學(xué)發(fā)生興趣源于分子的美妙結(jié)構(gòu)，分子立體結(jié)構(gòu)之美，比之妙齡少女的亭亭玉立毫不遜色。于是我暗下決心，要揭示出蘊藏在美麗背后的科學(xué)奧妙。 ” 同分異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 互變異構(gòu) 立體異構(gòu) 順反異構(gòu) 構(gòu)象 異構(gòu) 構(gòu)型 異構(gòu) 光學(xué)異構(gòu) 或 旋光異構(gòu) （對映異構(gòu)） 立體異構(gòu) 由原子或基團 空間排列或取向不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 3 一、對映異構(gòu)（旋光異構(gòu)）現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)及意義 二、物質(zhì)的旋光性和比旋光度 三、分子的手性 (chirality)和對稱性 四、 手性碳 的構(gòu)型表示式 與標(biāo)記 五、含一個 C*的開鏈化合物的對映異構(gòu) 六、含兩個 C*的開鏈化合物的旋光異構(gòu) 七 . 不含 C*的化合物的光學(xué)異構(gòu)體 八、碳環(huán)化合物的旋光異構(gòu) 4 其表示方法有三種： （ 1）球棍式 （ 2） 立體透視式 （ 3） Fischer平面投影式 四、 手性碳 的構(gòu)型表示式 與標(biāo)記 （一） 手性碳 的構(gòu)型表示式 5 （ 1）球棍式 CHO H CH2OH OH 6 （ 2）立體透視式 其中： c*及細實線表示在紙面上； 虛線 表示在紙面 后方 ； 楔形 線表示在紙面 前方 。 粗實線表示在紙面前方， 虛線表示在紙面后方。 CCH3C O O HO HH* CH O HC H3C O O H7 （ 3） Fischer平面 投影式 （ 重點 ） COOH CH3 OH H COOH CH3 H HO CCH3C O O HO HH* COH C H 3HC O O H* 8 其 交叉點 為 C*， 四端連有四個不同的原子或基因。 （ 主碳鏈為豎線，編號小的基團寫 在上端。 ） 規(guī)定： 橫線 連結(jié)的兩原子（團）伸向紙面 前方 ， 豎線 連結(jié)的兩原子（團）伸向紙面 后方 。 不能 離開紙平面 翻轉(zhuǎn) 180176。 ；也 不能 在紙平面上旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 與原構(gòu)型相比。 將投影式在紙平面上 旋轉(zhuǎn) 180176。 ，仍為原構(gòu)型 。 COOH CH3 H OH 橫鍵向前，豎鍵向后！ 9 a b c d 任 兩個 基團的位置 互換 奇數(shù) 次 互換 偶數(shù) 次 得其對映體 得到它本身 對于每 1個 C*來說 據(jù)此可判斷兩構(gòu)型的關(guān)系。 ◆ Fischer 投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系 10 HO H CH2OH CHO OH CHO CH2OH H 例：判斷下列兩構(gòu)型的關(guān)系 和 為同一構(gòu)型 11 a b c d C bcad 選定某一平面， 其他兩基團一前一后 ◆ 三種 表示式間 的相互轉(zhuǎn)化： （重點） （ 1）球棍式 ?立體透視式 12 a d b c Cbcad（ 2）
黨政相關(guān)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1