重要內容第4章對映異構-文庫吧
2025-04-20 22:23 本頁面
【正文】 立體透視式 ? Fischer 平面投影式 13 CH3 CH3 OH H H H C2H5 CH3 H OH CH3 C2H5 H HO C2H5 CH3 H OH CH3 C2H5 HO H * 14 H H H H Cl C2H5 H C2H5 CH3 Cl * 15 H CH3 CH3 H Cl Cl 例 1：完成下列轉化 轉化成 Fischer式。 * * 必須先將兩個手性碳轉成重疊式構象！ H CH3 CH3 H Cl Cl CH3 CH3 H H Cl Cl H CH3 CH3 H Cl Cl * * 轉成重疊式 17 以 甘油醛 （ HOCH2CHOHCHO）構型作為標準，以確定其他旋光化合物的構型。 （二） C*構型的標記法 —— D/L和 R/S 1． D/L法構型標記 —— 適用于糖、氨基酸 * 18 甘油醛存在一對對映體： CHO H OH CH2OH CH2OH HO H CHO 人為指定： OH在碳鏈 右側 的構型叫 D型 ， OH在碳鏈 左側的構型叫 L型。 D（ +） 甘油醛 L（ ） 甘油醛 19 手性化合物的構型的確定： 在保持 C*構型不變的過程中，可由 D型甘油醛 轉化來的化合物的 構型即為 D型 ， 可由 L型甘油醛 轉化來的化合物的 構型即為 L型 。 20 例如： [注 ] 構型相同的化合物，其旋光方向不一定相同。 即： 構型與旋光方向無必然聯(lián)系。 D（ +） 甘油醛 D（ ） 甘油酸 D（ +） 異絲氨酸 OH CHO H CH2OH HgO OH H CH2OH COOH HNO2 OH CH2NH2 H COOH 21 2． R/S構型標記法（ 廣泛使用的方法 ） ◆ 次序規(guī)則： P43 ① 原子序數 大的原子優(yōu)先；對于同位素， 質量數大的優(yōu)先； 孤對電子最不優(yōu)先 。 I＞ Br＞ Cl＞ S＞ F＞ O＞ N＞ C＞ D＞ H ＞ : （符號“ ＞ ”表示“優(yōu)先于”） 22 ② 原子團 中 第一 個原子序數大的優(yōu)先： OH＞ NH2＞ CH3 ★ 如果基團 第一個原子相同 ，則比較與 之相連的 第二個 原子，以次類推，直 到比較出何者優(yōu)先。例： OCH3 ＞ OH 23 C— C— C— l l l l l l H H H H H H H H 例 1： C（ H、 H、 C） C（ H、 H、 H） C（ H、 H、 F） C（ C、 C、 C） ＜ 例 2： CH2F C(CH3)3 ＞ 24 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH2CH2CH3 ＞ CH2CH2CH3 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 ＞ H 常見 烷基 的 “ 優(yōu)先次序 ” ： 思考： CH(CH3)2
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