武漢理工大學有機化學c對映異構(gòu)(已修改)
2025-01-28 03:23 本頁面
【正文】 下頁 退出 6 立體化學(Stereochemistry) 有機化學 返回 下頁 退出 上頁 基本內(nèi)容和重點要求 ? 手性和對映體 ? 旋光性和比旋光度 ? 內(nèi)消旋體和外消旋體 ?含有 1個和 2個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) ? 分子構(gòu)型的各種表示方法、構(gòu)型的確定和標記方法 返回 重點要求掌握對映異構(gòu)、手性碳及手性分子、旋光性等基本概念，手性分子的判斷、構(gòu)型的表示（費歇爾投影式）和 R/S標記法。 下頁 退出 上頁 6 立體化學 手性和對映體 旋光性和比旋光度 含有 1個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 構(gòu)型的表示法 、 構(gòu)型的標記 含有 2個手性碳原子的化合物的立體異構(gòu) 返回 下頁 退出 上頁 返回 立體異構(gòu) （ 構(gòu)型 、 構(gòu)象異構(gòu) ） 立體化學 有機反應(yīng)中的立體化學 立體化學 (Stereochemistry)包括立體異構(gòu)和有機反應(yīng)中的立體化學兩大部分： 分子的 構(gòu)型和構(gòu)象 及其對化合物物理性質(zhì)和化學性 質(zhì)的影響 。 立體化學的研究內(nèi)容： 對映異構(gòu) 下頁 退出 上頁 同分異構(gòu) 返回 異構(gòu)現(xiàn)象總結(jié)： 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) （ 旋光異構(gòu) ） 非對映異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 分子中各原子相互連結(jié)的方式和次序。 分子中各原子或原子團在空間的排列 方式（伸展方向）。 構(gòu)造： 構(gòu)型、構(gòu)象： 下頁 退出 上頁 手性和對映體 (C*)和手性分子 α羥基丙酸 （ 2羥基丙酸） C H 3 C H C O O HO H乳酸 牛乳變酸得到的乳酸 動物肌內(nèi)運動產(chǎn)生的乳酸 + 53℃ 糖經(jīng)乳桿菌發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸 53℃ 這種性質(zhì)上的差別是由對映異構(gòu)所引起的！ 熔點（ mp） 18℃ 比旋光度 0 [ ]D15α 下頁 退出 上頁 CC O O HO HHC H3*例： CH3C*H（ Cl） CH2CH3 (C*)和手性分子 α－ C原子上所連的四個基團各不相同 不對稱碳原子或 手性碳原子 手性碳原子 (C*)： 連有四個不相同基團的 C原子 乳酸分子中由于手性 C原子的存在，使得 其結(jié)構(gòu)上具有 不對稱因素 ，也就是說乳酸分子 是一個具有 不對稱結(jié)構(gòu) 的分子。 下頁 退出 上頁 (C*)和手性分子 乳酸分子在空間有兩種不同的排列方式或 兩種 不同的構(gòu)型 ： 疊合： 指的是重疊的 部分完全相同 兩個異構(gòu)體之間的關(guān)系？ ?左手和右手的關(guān)系 ?物體（實物）與其鏡象的關(guān)系 互為立體異構(gòu)體 球棒模型 兩種構(gòu)型不能疊合 下頁 退出 上頁 乳酸分子 (CH3CH(OH)COOH)的兩種立體結(jié)構(gòu)模型 ： 返回 動畫 下頁 退出 上頁 ?手性分子和它的鏡象互為立體異構(gòu)體，這種類型的立體異構(gòu)體叫對映異構(gòu)體，簡稱對映體。 返回 (C*)和手性分子 ?乳酸分子具有手的性質(zhì)，乳酸分子是手性分子。 ?手性分子的定義： 像手一樣，與其鏡象不能疊合 的分子叫手性分子。 ?對映異構(gòu)體： 互為鏡象的立體異構(gòu)體。 對映異構(gòu)體和順反異構(gòu)的差別：順反異構(gòu)體之間不是互為鏡象，而對映異構(gòu)體之間互為鏡象又不能疊合。 下頁 退出 上頁 返回 CC OOHHC H2C O O HCC OOHOHHC H2C O O HHO* *除乳酸外，其它分子只要含有手性碳原子，就可 能有手性，就可能有對映異構(gòu)體存在。例如： CCCOO HOHHHOCOO HHCCCOO HOHHHOCOO HH* ** *蘋果酸： 酒石酸： 對映體 對映體 下頁 退出 上頁 返回 手性分子的判斷 一個分子是否具有 手性 ，是否是 手性分子 ，或者 說分子與其鏡象 能否疊合 ，是否存在 對映異構(gòu)體 ，這 些問題歸根結(jié)底都是同一問題：分子是否具有手性。 分子是否具有手性與分子的對稱性有關(guān)。因此， 通過分析分子的對稱因素就能判斷是否有手性。 （ 1）對稱軸 (旋轉(zhuǎn)軸 ) （ 2）對稱面 (鏡面 ) （ 3）對稱中心 （ 4）交替對稱軸 分子中對稱因素主要有這么四種： 下頁 退出 上頁 返回 手性分子的判斷 （ 1）對稱軸 (旋轉(zhuǎn)
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