武漢理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)c對映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-12 03:23 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 旋光度 返回 什么是旋光性？ 普通光 偏振光 ?偏振光的振動方向 不變 旋光性物質(zhì) （手性分子） 水、酒精 乳酸、 蘋果酸 Nicol棱鏡 下頁 退出 上頁 旋光性： 使偏振光的振動方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。 手性分子都具有此性質(zhì)。 ?旋光性不同只表現(xiàn)在旋光方向上，旋光能力（旋 光度） 大小相等 ，但旋光 方向相反 。 ?肌肉運(yùn)動得到的乳酸可以使偏振光向右旋轉(zhuǎn) ， 叫 右旋轉(zhuǎn)乳酸或（＋）－乳酸 。 ?糖經(jīng)乳桿菌發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸可以使偏振光向左旋轉(zhuǎn)，叫 左旋乳酸或（－）－乳酸 。 物質(zhì)對偏振光的作用 下頁 退出 上頁 返回 動畫 下頁 退出 上頁 旋光儀工作原理示意圖 返回 旋光儀工作原理示意圖 下頁 退出 上頁 返回 動畫 下頁 退出 上頁 純液體： ?－實(shí)測的旋光度 C－ 溶液的濃度 （ g/mL） l－ 管長（ dm） ? －液體的密度 (g/cm3) 比旋光度 返回 溶液： []l?????[]lC?? ??定義： α= f（ l， C， T， λ） [α]= f（ T， λ） 例如：葡萄糖水溶液的比旋光度為： 這說明該物質(zhì)的比旋光度為右旋 ，測定時的溫度為 20℃ ，使用 D鈉光，溶劑為水。 20D[]?=+(水 ) 下頁 退出 上頁 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 返回 ★ 手性碳原子沒有任何對稱因素，因此含一個手性碳原子的化合物必定是個手性分子（含多個手性碳原子的化合物不一定是手性分子）。 ★ 一個手性碳原子有兩種互為鏡象的構(gòu)型。因此，含一個手性碳原子的化合物有兩種互為鏡象的立體異構(gòu)體，即一對對映異構(gòu)體。 ★ 對映體的性質(zhì)： （ 1） 旋光性不同 。旋光能力（旋光度）大小相等，但旋光 方向相反； （ 2）除旋光性不同外， 其它物理性質(zhì) （ mp、 bp、 s、 d、 n 等） 都相同 ； （ 3）與非手性試劑作用，化學(xué)性質(zhì)相同。 與手性試劑作用 ， 化學(xué)性質(zhì)不同 。 *P122 下頁 退出 上頁 返回 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 等量的左旋乳酸和右旋乳酸混合，例： [1mol（－） 乳酸＋ 1mol（＋） 乳酸 ] 外消旋體： 對映體的等量混合物，用（ 177。 ）表示。 （ 177。 ）－乳酸讀作外消旋乳酸。 ★ 外消旋體的性質(zhì)： （ 1）沒有旋光性，物理性質(zhì)與單個對映體不同。 例如： （＋）－乳酸和（－）－乳酸的熔點(diǎn)都是 53℃ ， 而（ 177。 ）－乳酸的熔點(diǎn)是 18℃ ； （ 2）不能用重結(jié)晶、蒸餾等一般的物理方法拆開 (分離）。 這是因?yàn)閮蓚€對映體的溶解度、沸點(diǎn)等相同。 ? 等量混合后的乳酸無旋光性。 下頁 退出 上頁 返回 構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的標(biāo)記 球棒模型 C O O HO HHC H3C O O HH O HC H3Fischer投影式 C CC O O H H O O CHHC H3O HH3CH O透視式 （ 1）用橫豎兩線的 交點(diǎn)表示 C*并處于低面上； （ 2）橫鍵朝上，豎鍵朝下； （ 3）不可翻轉(zhuǎn)，允許旋轉(zhuǎn) 180176。 ，但不可旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 ； （ 4）習(xí)慣上，碳鏈一般寫在豎直方向上并將編號較小的原子 寫在上方。 規(guī)定： 下頁 退出 上頁 返回 構(gòu)型的標(biāo)記（命名） 有兩種方法，一種是 D/L標(biāo)記法，另一種是 R/S標(biāo)記法。 (+)甘油醛 ()甘油醛 （ 1） D/L標(biāo)記法 C H OO HHC H2O HC H OHH OC H2O H為 D型 為 L型 指定： ?D、 L只表示構(gòu)型，與旋光方向無關(guān)。 ?只適用于與甘油醛構(gòu)型類似的化合物。一般用于糖類和氨 基酸的構(gòu)型標(biāo)記。 D()乳酸 L(＋ )乳酸 C H3C2H5Cl BrC O O HO HHC H3C O O HHH OC H3()乳酸 (＋ )乳酸 下頁 退出 上頁 返回 構(gòu)型的標(biāo)記（命名） （ 2） R/S標(biāo)記法 R/S法中要用到 “次序規(guī)則” 。 要點(diǎn)： 1） 先按次序規(guī)則排出 C*上四個基團(tuán)的大小次序，假設(shè) 四個基團(tuán)為 a、 b、 c、 d，大小次序?yàn)?a＞ b＞ c
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