重要內(nèi)容第4章對(duì)映異構(gòu)-wenkub
2023-05-21 22:23:37 本頁面
【正文】 C H3C O O HH O HC H3C O O HOH H(R)2羥基丙酸 (S)2羥基丙酸 C H ( C H3)2C H2C H3H ClC H ( C H3)2C H2C H3Cl HS R(S)2甲基 3氯 戊烷 (R)2甲基 3氯 戊烷 30 ◆ 從 Fischer投影式來確定構(gòu)型： 小上下，順 R反 S； 小左右，順 S反 R。例： OCH3 ＞ OH 23 C— C— C— l l l l l l H H H H H H H H 例 1： C（ H、 H、 C） C（ H、 H、 H） C（ H、 H、 F） C（ C、 C、 C） ＜ 例 2： CH2F C(CH3)3 ＞ 24 C(CH3)3 ＞ CH(CH3)2 ＞ CH2CH2CH2CH3 ＞ CH2CH2CH3 ＞ CH2CH3 ＞ CH3 ＞ H 常見 烷基 的 “ 優(yōu)先次序 ” ： 思考： CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH3 ＞ 25 CH=CH2 相當(dāng)于 –COOH 相當(dāng)于 l C— C— l l l (C) H H H (C) C— l l O OH (O) ③ 不飽和基團(tuán)，可把重鍵分成單鍵，每個(gè)鍵合 原子重復(fù)一次或多次。 20 例如： [注 ] 構(gòu)型相同的化合物，其旋光方向不一定相同。 ◆ Fischer 投影式與分子構(gòu)型的關(guān)系 10 HO H CH2OH CHO OH CHO CH2OH H 例：判斷下列兩構(gòu)型的關(guān)系 和 為同一構(gòu)型 11 a b c d C bcad 選定某一平面， 其他兩基團(tuán)一前一后 ◆ 三種 表示式間 的相互轉(zhuǎn)化： （重點(diǎn)） （ 1）球棍式 ?立體透視式 12 a d b c Cbcad（ 2）立體透視式 ? Fischer 平面投影式 13 CH3 CH3 OH H H H C2H5 CH3 H OH CH3 C2H5 H HO C2H5 CH3 H OH CH3 C2H5 HO H * 14 H H H H Cl C2H5 H C2H5 CH3 Cl * 15 H CH3 CH3 H Cl Cl 例 1：完成下列轉(zhuǎn)化 轉(zhuǎn)化成 Fischer式。 與原構(gòu)型相比。 ） 規(guī)定： 橫線 連結(jié)的兩原子（團(tuán)）伸向紙面 前方 ， 豎線 連結(jié)的兩原子（團(tuán)）伸向紙面 后方 。 3 一、對(duì)映異構(gòu)（旋光異構(gòu)）現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)及意義 二、物質(zhì)的旋光性和比旋光度 三、分子的手性 (chirality)和對(duì)稱性 四、 手性碳 的構(gòu)型表示式 與標(biāo)記 五、含一個(gè) C*的開鏈化合物的對(duì)映異構(gòu) 六、含兩個(gè) C*的開鏈化合物的旋光異構(gòu) 七 . 不含 C*的化合物的光學(xué)異構(gòu)體 八、碳環(huán)化合物的旋光異構(gòu) 4 其表示方法有三種： （ 1）球棍式
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