[理學(xué)]第四章對映異構(gòu)(已修改)
2025-04-03 02:13 本頁面
【正文】 第四章 對映異構(gòu) 主要內(nèi)容 ? 同分異構(gòu)體 ? 手性分子和非手性分子、手性碳 ? 對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體 ? 立體結(jié)構(gòu)的表示方法 碳架異構(gòu)體 位置異構(gòu)體 官能團(tuán)異構(gòu)體 互變異構(gòu)體 價(jià)鍵異構(gòu)體 構(gòu)型異構(gòu)體 構(gòu)象異構(gòu)體 幾何異構(gòu)體 旋光異構(gòu)體 交叉式構(gòu)象 重疊式構(gòu)象 構(gòu)造異構(gòu)體 同分異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體） 立體異構(gòu)體 電子互變異構(gòu)體 有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象 * 分子式相同 , 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體 , 也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 1. 構(gòu)造異構(gòu)體 ?—— 由于分子中原子或基團(tuán)的排列順序或方式不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。 碳 鏈 異 構(gòu)OOH官 能 團(tuán) 異 構(gòu)O HO H位 置 異 構(gòu)2. 立體異構(gòu)體 ?——分子中原子或基團(tuán)的排列順序和方式相同，但是在空間的排布不同所產(chǎn)生的異構(gòu)體 C CHO HHC H 3C CO HHHC H 3a ) C H 3 C H = C H O HC H 3HHHOHHC H 3HOOH 3 Cb )HHC H 3H 3 C HHH C H 3HHH 3 CHc ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) a) b) 立體異構(gòu)體：分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同，但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。 構(gòu)象異構(gòu)體 旋光異構(gòu)體 構(gòu)型異構(gòu)體 幾何異構(gòu)體 交叉式構(gòu)象 重疊式構(gòu)象 幾何異構(gòu)體：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。 旋光異構(gòu)體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體 。 立體異構(gòu)體 立體異構(gòu)體的定義 { { { 3. 同分異構(gòu)的多層次性 ?構(gòu)造異構(gòu) 、 構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)是不同層次上的異構(gòu) 。 其中構(gòu)造異構(gòu)屬較低層次的異構(gòu)形式 ， 其次為構(gòu)型異構(gòu) ， 而構(gòu)象異構(gòu)是較高層次的異構(gòu)形式 。 其中低層次異構(gòu)形式通常包含有較高層次的異構(gòu)形式 。 構(gòu)型異構(gòu)體 ? ——順反異構(gòu) HHHHHHHHM i r r o rHHOCH 3CH 2 ClHOHC lH 2 CH 3 CM i r r o r—— 對映異構(gòu)與非對映異構(gòu)（旋光異構(gòu)） 由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用 Z, E表示。確定Z, E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個(gè)基團(tuán)的大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個(gè)雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致，雙鍵為 Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為 E構(gòu)型。 雙鍵用 Z、 E表示構(gòu)型 (Z)2丁烯或 順 2丁烯 (E)2丁烯或 反 2丁烯 C CC H 3HH 3 CHC CHC H 3H 3 CH環(huán)用順、反表示構(gòu)型 順 1,2二甲基環(huán)丁烷 3 Z、 E 和順反構(gòu)型的確定 C H 3C H 3C H 3C H3由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個(gè)基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反。 反 1,2二甲基環(huán)丁烷 三、構(gòu)型異構(gòu)中的對映異構(gòu) 和非對映異構(gòu) 一． 手性分子和非手性分子 手性 (chirality)： 實(shí)物和其鏡像不能重疊的現(xiàn)象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning ―hand‖. 手性分子 （ chiral molecules）：有手性現(xiàn)象的分子 FBrClHFBrHClFBrClH兩者不能重合 手性分子 鏡像 轉(zhuǎn) 180o ? 手性分子 ? 手性碳 —— 手性分子的特征 連有四個(gè)不同基團(tuán)的 碳原子 ?手性碳 (chiral carbon) ?手性中心 (Chiral center) 手性碳標(biāo)記 C H 3 C H C H C H 3C l C l* * C H 3 C H C H C H 2 C H 3C l C l* * 例： FCB rC lHFCH C lB r* ? 非手性分子 兩者互相重合 非 手性分子 鏡像 轉(zhuǎn) 60o FClClHFClClHFClClH非手性分子：與鏡像相重合 （非手性分子不含有手性碳） C lB rC lB rC lB rC lB r轉(zhuǎn) 180o C lB rC lB r兩者完全重合 非 手性分子 手性和對映體 生活中的對映體(1)鏡象 沙漠胡楊 井岡山風(fēng)景 桂林風(fēng)情 左右手互為鏡象 生活中的對映體 (2) 鏡象 ?在立體化學(xué)中 ,不能與鏡象疊合的分子叫 手性分子 ,而能疊合的叫非手性分子 . 鏡象與手性的概念 ? 一個(gè)物體若與自身鏡象不能疊合 ,叫具有 手性 . 左手和右手不能疊合 左右手互為鏡象 ? 飽和碳原子具有四面體結(jié)構(gòu) . (sp3雜化 ) 例 : 乳酸 (2羥基丙酸 CH3CHOHCOOH) 的立體結(jié)構(gòu)： 乳酸的分子模型圖 兩個(gè)乳酸模型不能疊合 ? 乳酸的兩個(gè)模型的關(guān)系象左手和右手一樣 ,它們不能相互疊合 ,但卻互為 鏡象 . 手性：互為鏡影、但不能重疊的性質(zhì)稱為手性。 手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個(gè)點(diǎn)就是手性中心。 手性碳原子：與四個(gè)不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用 *標(biāo)注。 CC H2C O O HC H3HO HCC H2C O O HC H3HO H* *(S)3羥基丁酸 (R)3羥基丁酸 手性、手性中心、手性碳原子 FBrClHFBrClH兩者不能重合 ?手性分子和非手性分子、手性碳 手性分子 FC lC lHFClClH兩者可以重合 手性碳 非手性分子 ?對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體 FBrClHFBrClH對映異構(gòu)體 ——互為鏡像且不互相重合 C H 3H OH HO HC H 3C H 3H OH O HHC H 3C H 3O HHH OHC H 3I I I I I I對映異構(gòu)體 非對映異構(gòu)體 ——相互不為鏡像 如何判斷一個(gè)分子是否有手性 1. 最直接法 : 畫其對映體，看是否重合 2. 觀察有無手性碳： ? 若分子只含有一個(gè)手性碳，即為手性分子 ? 分子含有二個(gè)以上手性碳，情況較為復(fù)雜 手性碳與立體異構(gòu)體數(shù)目的關(guān)系： 若分子有 n 個(gè)手性碳， 理論上 有 2n 個(gè)立體異構(gòu)體（ 2n
醫(yī)療健康相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1