有機化學(xué)第六章對映異構(gòu)-文庫吧資料
2025-01-22 00:44本頁面
【正文】 次序規(guī)則最小的基團 d位于費歇爾投影式的橫向， abc為順時針者，其構(gòu)型為 S型； abc為反時針者，其構(gòu)型為 R型。 C、如果 abc為順時針方向，其構(gòu)型為 R構(gòu)型（ R是拉丁文 Rectus的字頭，是右的意思） ；如果abc為反時針方向，其構(gòu)型為 S構(gòu)型（ Sinister,左的意思） 。 R/S法的主要內(nèi)容： A、將手性碳原子所連接的 4個基團（ a、 b、 c、d）按照次序規(guī)則 abcd排列。它是通過化合物的真實構(gòu)型或投影式標(biāo)記。在化學(xué)轉(zhuǎn)變過程中，如果連接在手性碳原子上的 4個鍵沒有斷裂，反應(yīng)后的手性碳構(gòu)型不變。 H OC H OC H2O HH H O HC H2O HC H OH OC H OC H2O HH HC H OC H2O HO HO H 與 H 對 調(diào) 一 次C H O 與 對 調(diào) 一 次O H 與 H 對 調(diào) 一 次同 一 構(gòu) 型對 映 體C H2O H三、對映異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法 D/L法： 在 1951年前，由于缺乏實驗方法測得對映體的真正構(gòu)型，即絕對構(gòu)型，人們采取人為規(guī)定的方法，選用含有手性碳原子的甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定：羥基在手性碳原子的右邊，用 D表示，羥基在手性碳原子的左邊， L表示。 ； D、任意固定一個基團不動，依次順時針或反時針調(diào)換另三個基團的位置，不會改變原構(gòu)型。 ，其構(gòu)型保持不變； HC O O HC H 3O H H O HC O O HC H 3B、投影式不能在紙平面旋轉(zhuǎn) 90176。 C、主碳鏈豎向排列，把氧化態(tài)高的碳原子放在碳鏈的頂端。 C O O HH O HC H3CC O O HC H3H O HCC O O HC H3O HH乳 酸優(yōu) 點 ： 形 象 生 動 ， 一 目 了 然缺 點 ： 書 寫 不 方 便楔 形 式 透 視 式H OC O O HHC H 3C O O HC H 3HH O Fischer（費歇爾）投影式： C O O HHC H 3O HHC O O HO HC H 3H O HC H 3C O O H乳 酸 對 映 體 的 費 歇 爾 投 影 式（ 1）投影原則： A、把手性碳置于紙平面或黑板平面，四個鍵按交叉的“十”字排列，橫豎兩條直線的交叉點代表手性碳原子。Fischer）投影式表示， HC H 3C H3O HH OC O O HC O O HH立體結(jié)構(gòu)式（楔形式和透視式）： 分別用兩根實線表示處于平面上的基團，楔形鍵表示伸向前方的基團，虛線表示伸向后方的基團。外消旋體的旋光性表現(xiàn)為無旋光。 等量的對映異構(gòu)體混合得到外消旋體，用“ 177。 對映異構(gòu)體的比旋光度相同，方向相反。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。 64 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 一 、對映異構(gòu)體的特點 含有一個手性碳原子的化合物一定是手性分子，有兩種不同的構(gòu)型，且互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體簡稱為對映體。 至于對稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。三者缺一不可。 凡具有更替對稱軸化合物是非手性的，它無對映異構(gòu)體和旋光性。 C CHC lH C lC lC lHHHH（ 4）更替對稱軸：若分子中有一條直線，以此直線為軸旋轉(zhuǎn) 360176。用 C n表示。 /n(n為整數(shù) )后，得到與原來分子相同的圖象。 C O O HC O O HB rB rHHHHPC H 3C H 3B rB rHHHHHHHHP 凡具有對稱中心的化合物是非手性的，它無對映異構(gòu)體和旋光性。 C C H 3C lC lHC CHC lH C l對 稱 面對 稱 面 凡具有對稱面的化合物是非手性的，它無對映異構(gòu)體和旋光性。 （ 1）對稱面：設(shè)想有一個平面，它把一個分子分成互為實物和鏡像的兩半，這個平面叫做對稱面，用 σ表示。分子的手性與分子對稱因素有關(guān)。手性分子必然有旋光性。具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。 但偏光通過手性分子如乳酸時，偏光的振動平面會旋轉(zhuǎn)一定角度。凡是含有一個手性碳原子的有機化合物分子都具有手性，是手性分子。用 C*表示。 具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子叫做手性分子。 C O O HCHO HC H 3C O O HCH3CH OHC O O H C H3O H順 時 針 排 列反 時 針 排 列透 視 式鏡 子 特征： （ 1）、不能完全重疊；（ 2）、呈物體與鏡象關(guān)系（左右手關(guān)系）。 63 對映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 一 、手性碳原子 C O O H C O O HH O O HC H 3 C H 3H H 人們在研究對映異構(gòu)現(xiàn)象時，發(fā)現(xiàn)當(dāng)一個碳原子連有四個不同的原子或基團時，這四個原子或基團在空間有兩種排列方式。因此在不用水為溶劑時，需注明溶劑的名稱，例如，右旋的酒石酸在 5%的乙醇中其比旋光度為： = + (乙醇， 5%)。 ? ?cl ???? DD 鈉光源，波長為 589nm； T 測定溫度，單位為 ℃ a 實測的旋光度； l 樣品池的長度，單位為 dm； c 為樣品的濃度，單位為 g?ml1。A 39。B 39。它既與 物質(zhì)的旋光性有關(guān)，也與測定的條件有關(guān)。AA 39。D 39。AA 39。C 39。BCD B 39。 （ 2）非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做非旋光性物質(zhì)。 ：也稱 光學(xué)活性 ( optical activity ) —— 物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。AA 39。D 39。 AA 39。 光是一種電磁波，光波的振動方向與光的前進方向垂直。（ 2 ） 普 通 光 的 振 動 平 面圖 6 1 光 的 傳 播光 束
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