有機(jī)化學(xué)第六章對(duì)映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-12 00:44 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 端。 （ 2）使用 Fischer（費(fèi)歇爾）投影式注意： A、投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn) n 180176。 ，其構(gòu)型保持不變； HC O O HC H 3O H H O HC O O HC H 3B、投影式不能在紙平面旋轉(zhuǎn) 90176。 的奇數(shù)倍； C、投影式不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn) 180176。 ； D、任意固定一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，依次順時(shí)針或反時(shí)針調(diào)換另三個(gè)基團(tuán)的位置，不會(huì)改變?cè)瓨?gòu)型。 HC H 3O HC 2 H 5HO HC H 3H O HC HH 3 C O HHC 2 H 5C 2 H 5 C 2 H 5= = =E、投影式中任何兩個(gè)基團(tuán)互換奇數(shù)數(shù)次位置，得到它的對(duì)映異構(gòu)體，互換偶數(shù)次得到它本身。 H OC H OC H2O HH H O HC H2O HC H OH OC H OC H2O HH HC H OC H2O HO HO H 與 H 對(duì) 調(diào) 一 次C H O 與 對(duì) 調(diào) 一 次O H 與 H 對(duì) 調(diào) 一 次同 一 構(gòu) 型對(duì) 映 體C H2O H三、對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法 D/L法： 在 1951年前，由于缺乏實(shí)驗(yàn)方法測(cè)得對(duì)映體的真正構(gòu)型，即絕對(duì)構(gòu)型，人們采取人為規(guī)定的方法，選用含有手性碳原子的甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定：羥基在手性碳原子的右邊，用 D表示，羥基在手性碳原子的左邊， L表示。 D、 L表示構(gòu)型 C H O H O HC H 2 O HC H OH O HC H 2 O H D(+)甘油醛 L()甘油醛 +、 表示旋光性 其它旋光物質(zhì)的構(gòu)型通過(guò)化學(xué)轉(zhuǎn)變方法與甘油醛聯(lián)系起來(lái)，確定其結(jié)構(gòu)。在化學(xué)轉(zhuǎn)變過(guò)程中，如果連接在手性碳原子上的 4個(gè)鍵沒(méi)有斷裂，反應(yīng)后的手性碳構(gòu)型不變。例如 C H OH O HC H 2 O HH OHC H 2 O HC O O HH g OD（ +） 甘油醛 D（ ） 甘油酸 R/S法： R/S法是 1970年根據(jù) IUPAC建議而采用的系統(tǒng)命名法。它是通過(guò)化合物的真實(shí)構(gòu)型或投影式標(biāo)記。該法需要用到“次序規(guī)則”。 R/S法的主要內(nèi)容： A、將手性碳原子所連接的 4個(gè)基團(tuán)（ a、 b、 c、d）按照次序規(guī)則 abcd排列。 B、將次序規(guī)則中次序最小的基團(tuán)（ d）放在觀察者最遠(yuǎn)處，其它 3個(gè)基團(tuán) a、 b、 c指向觀察者。 C、如果 abc為順時(shí)針?lè)较?，其?gòu)型為 R構(gòu)型（ R是拉丁文 Rectus的字頭，是右的意思） ；如果abc為反時(shí)針?lè)较?，其?gòu)型為 S構(gòu)型（ Sinister,左的意思） 。 例題 1 C O O HO HC H 3H (1)次序規(guī)則： OH COOHCH3H (2)觀察方向 OH COOHCH3的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型為 R R2羥基丙酸 C O O HH OHC H3按 次 序 規(guī) 則反 時(shí) 針 排 列 S 型O H C O O H C H3 HCHC H3O HC O O H反 時(shí) 針 排 列 S 型ooHC O O HO HC H 2 O H (1)次序規(guī)則： OH COOHCH2OHH (2)觀察方向 (3) OH COOHCH2OH為順時(shí)針，其構(gòu)型為 R C H 3B r HC 2 H 5B r C 2 H 5 C H 3 H順 時(shí) 針 排 列 R 型基 團(tuán) 順 序o名稱(chēng)： R2,3二羥基丙酸。 直接從投影式確定 R/S構(gòu)型（簡(jiǎn)便方法） 規(guī)則：（ 1）當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán) d位于費(fèi)歇爾投影式的橫向， abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為 S型； abc為反時(shí)針者，其構(gòu)型為 R型。 （ 2）當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán) d位于費(fèi)歇爾投影式的縱向， abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為 R型； abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為 S型。 C lC 2 H 5 C H 3H（ 1） H在縱線上。 (2） Cl C2H5CH3為反時(shí)針，因此，為S構(gòu)型 名稱(chēng)： S2氯丁烷 HC H OO HC H 2 O H（ 1） H在橫線上。（ 2）OHCHOCH2OH 為反時(shí)針，為 R構(gòu)型名稱(chēng)： R2,3二羥基丙醛 C H OH O HC H2O HB rH C lC H3HH2N C O O HC H3C H3C lC H ( C H3)2C l C H2基 團(tuán) 次 序位 于 橫 線位 于 豎 線構(gòu) 型O H C H O C H2O H最 小 基 團(tuán) （ ）HR S 構(gòu) 型基 團(tuán) 次 序 B r C l C H3 H位 于 橫 線最 小 基 團(tuán) （ ）H基 團(tuán) 次 序 N H 2 C O O H C H 3 H最 小 基 團(tuán) （ ）H構(gòu) 型R 基 團(tuán) 次 序 C l C H 2 C H C H 3 C H 3C l C H3位 于 豎 線最 小 基 團(tuán) （ ）C H 3S 構(gòu) 型含有兩個(gè)手性碳原子的費(fèi)歇爾投影式 HHC lC lC H 3C 2 H 523 C2：（ 1） H在橫線上 （ 2） ClCH(Cl)C2H5CH3 為順時(shí)針，構(gòu)型 S C3：（ 1） H在橫線上 （ 2） ClCH(Cl)CH3C2H5 為反時(shí)針，構(gòu)型 R 名稱(chēng)：（ 2S， 3R） 2,3二氯戊烷 . 167。 65 含有兩個(gè)手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)體 含一個(gè)手性碳原子的化合物有一對(duì)對(duì)映體，那么含有兩個(gè)手性碳原子的化合物有多少個(gè)對(duì)映異構(gòu)體呢？ 一 、兩個(gè)手性碳原子不相同 以 3羥基 2氯丁二酸為例 HC O O HC O O HHC lO HC O O HC O O HC l HH O HC O O HC O O HH
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