第五章對(duì)映異構(gòu)(編輯修改稿)
2024-11-29 14:17 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 (2) R/S構(gòu)型標(biāo)記法 R—拉丁字 Rectus（ 右 ） ； S —拉丁字 Sinister（ 左 ） 。 R/S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式來(lái)標(biāo)記的 。 R/S構(gòu)型是絕對(duì)構(gòu)型 。 用 R/S標(biāo)記構(gòu)型的步驟為： ① 按照大小次序規(guī)則 ， 確定大小次序； ② 將最小的原子或原子團(tuán)置于距觀察者最遠(yuǎn)處； ③ 觀察其余三個(gè)原子或原子團(tuán)由大到小的排列方式 。 順時(shí)針 —— R； 逆時(shí)針 —— S。 (動(dòng)畫(huà) ) (動(dòng)畫(huà) ) 和(a) (b)CHCOOHCH 3HOCHOHCOOHH 3 C例 1： 的構(gòu)型標(biāo)記。 根據(jù)次序規(guī)則： OH＞ COOH＞ CH3＞ H (a) (b)CHCOOHCH3HOCHOHCOOHH3C觀察 觀察OH COOH CH3OH COOH CH3 順時(shí)針?lè)较驗(yàn)槟鏁r(shí)針?lè)较?為R －型S －型例 2CHCOOH觀察ClBrCOOHBr Cl 順時(shí)針?lè)较驗(yàn)镽 －型：為逆時(shí)針?lè)较騍 －型CH觀察ClCl：例 3CH 3CH 2 OHCH 2 OH CH 3 順時(shí)針?lè)较驗(yàn)镽 －型CH：例CH 2 OHCH 2 OH4CHOOHOH CHO觀察R／ S標(biāo)記法也可直接應(yīng)用于 Fischer投影式： CH2OHOHHCHOR－CH3HCOOHOHR－ S－HO HCH3HCOOHHOS－O H ＞C O O H ＞C H3CHOO H ＞C H O ＞C H2OHCH2OH乳酸 甘油醛乳酸甘油醛CH3CH 2 CH 3CH 2 OHHS－CH 2 O H ＞C H 2 CH 3 ＞C H 3 H O ＞C O O H ＞C6 H 5 O H ＞C H ＝C H 2 ＞C H 3CH3C H ＝C H2OHHS－HO HCOOHC 6 H 5S－注 意 ： R／ S標(biāo)記法與 D／ L標(biāo)記法的依據(jù)不同 。 R／ S法依據(jù)與 ＊ C相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)的大小順序； D／ L法依據(jù)與 D－甘油醛的構(gòu)型是否相同。 (四 )具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu) (1) 具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) (2) 具有兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) (四 )具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu) (1) 具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) 2－羥基－ 3－氯丁二酸總共有四種旋光異構(gòu)體： COOHCOOHOHHHClCOOHHO HClCOOHHOHCOOHCOOHHHClCOOHCOOHHO HH Cl( ) I ( ) II ( ) III ( )I V(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R)外消旋體 ——等量對(duì)映體的混合物 。 非對(duì)映體 ——不對(duì)映的立體異構(gòu)體 。 (I)與 (III)或 (IV)、(II)與 (III)或 (IV) 、 (III)與 (I)或 (II) 、(IV)與 (I)或 (II) 分別構(gòu)成非對(duì)映體； (I)和 (II)的等量混合物是外消旋體； (III)和 (IV)的等量混合物也是外消旋體。 對(duì)映體的物理性質(zhì)相同 ， 旋光度數(shù)相同 ， 方向相反 。 在手性條件下 ， 對(duì)映體的性質(zhì)不同 。 非對(duì)映體的物理性質(zhì)不相同，旋光度數(shù)和方向都有可能不同。 對(duì)含有 n個(gè) ＊ C的化合物： ? 光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目 =2n ? 外消旋體數(shù)目 =2n1 (n為不同手性碳的數(shù)目 ) 例如 ：含 3個(gè) ＊ C， 最多有 23＝ 8個(gè)旋光異構(gòu)體 。 含 4個(gè) ＊ C，最多有 24＝ 16個(gè)旋光異構(gòu)體。 （見(jiàn) P487己醛糖） 蘇式構(gòu)型和赤式構(gòu)型： (自學(xué) ) 與蘇阿糖構(gòu)型相似者為蘇式構(gòu)型； 與赤蘚糖構(gòu)型相似者為赤式構(gòu)型。例： CH2OHHCHOHOH
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