化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)資料——對(duì)映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-07-12 20:50 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 （二）含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)1．含兩個(gè)不同手性碳原子的化合物這類化合物中兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)不完全相同。（如圖） 其Fischer投影式如下：含n個(gè)不同手性碳原子的化合物，對(duì)映體的數(shù)目有2 n個(gè)，外消旋體的數(shù)目2 n1個(gè)。不呈物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體叫非對(duì)映體。2．含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物酒石酸、2，3二氯丁烷等分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子。酒石酸也可以寫出四種對(duì)映異構(gòu)體（3）、（4）為同一物質(zhì)，因?qū)ⅲ?）在紙平面旋轉(zhuǎn)180176。即為（4）。因此，含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物只有三個(gè)立體異構(gòu)體，少于2 n個(gè)，外消旋體數(shù)目也少于2 n1個(gè)。內(nèi)消旋體與外消旋體的異同：同：都不旋光異：內(nèi)消旋體是一種純物質(zhì)，外消旋體是兩個(gè)對(duì)映體的等量混合物，可拆分開(kāi)來(lái)。：從內(nèi)消旋酒石酸可以看出，含個(gè)手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。故不能說(shuō)含手性碳原子的分子一定有手性。3．不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 在有機(jī)化合物中，有些旋光性物質(zhì)的分子并不含有手性碳原子。丙二烯型化合物如果丙二烯兩端碳原子上各連兩個(gè)不同基團(tuán)時(shí)，由于所連四個(gè)基團(tuán)兩兩各在相互垂直的平面上，分子就沒(méi)有對(duì)稱面和對(duì)稱中心，因而有手性。如：2，3戊二烯就已分離出對(duì)映異構(gòu)體。聯(lián)苯型化合物 三、 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)烯烴親電加成的歷程可通過(guò)加成反應(yīng)的立體化學(xué)來(lái)證明，以2丁烯與溴的加成為例。2丁烯與溴的加成的立體化學(xué)事實(shí)說(shuō)明，加溴的第一步
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