有機(jī)化學(xué)第6章對(duì)映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-11 22:48 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 t chiral centers 如果分子內(nèi)有 n個(gè)不同的手性碳，立體異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)是 2 n（ n為正整數(shù)）。 含有兩個(gè)相同手性碳的分子都只有三個(gè)立體異構(gòu)體 :一對(duì)對(duì)映體和一個(gè)內(nèi)消旋體 （ meso） 。 H O HC O O HH O HC O O HNumber of stereoisomers = 3 ？ 2022/2/12 50 C O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HI II III IV (2R,3R)(+) (2S,3S)() (2R,3S) (2S,3R) 2022/2/12 51 C O O HH O HC O O HH O HH O HC O O HO HHC O O HH O HC O O HH O HC O O HSymmetrical plane Symmetrical center Why achiral for meso one? HO HC O O HO HH O O CHH OC O O HHO HC O O HH2022/2/12 52 含兩個(gè)手性碳原子的分子，若在 Fischer投影式中，兩個(gè)手性碳原子上的 H（或其它相同原子）在同一側(cè)，稱為 赤式 ，在不同側(cè)，稱為 蘇式 。 赤式和蘇式 如果分子內(nèi)含有二個(gè)手性碳，且兩個(gè)手性碳至少含有一個(gè)相同的基團(tuán)時(shí) 2022/2/12 53 (i) (ii) (iii) (iv) (2R,3R)()赤蘚糖 (2S,3S)(+)赤蘚糖 (2S,3R)(+)蘇阿糖 (2R,3S)()蘇阿糖 HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO (i)(ii) 對(duì)映體， (iii)(iv) 對(duì)映體。 (i)(iii), (i)(v), (ii)(iii), (ii)(v)為非對(duì)映體。 C H OC H 2 O HO HO HHHRRC H OC H 2 O HHHH OH OSSC H OC H 2 O HHH OO HHSRC H OC H 2 O HO HHHH O SR2022/2/12 54 C O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HI II III IV (2R,3R)(+) (2S,3S)() (2R,3S) (2S,3R) 酒石酸的光學(xué)異構(gòu)體：哪個(gè)是赤式？哪個(gè)是蘇式？ 2022/2/12 55 2n n個(gè) C* …… ………… ………… …… 16 D+D D+DD+DD+D D+D D+DD+DD+D 四個(gè) C* 8 C+ C C+ C C+ C C+ C 三個(gè) C* 4 B+ B B+ B 兩個(gè) C* 2 A A+ 一個(gè) C* 旋光異構(gòu)體的數(shù)目 2022/2/12 56 HH C H3H OHc h i r a l i t y c e n t e r ( R )c h i r a l i t y c e n t e r ( R ) c h i r a l i t y c e n t e r ( S )2022/2/12 57 C H3H O HH O HC H3H O HC H3H O HH O HC H3H O HSRSRSRB o t h o f t h e m a r e m e s o c p d s , b e c a u s e o f t h e s y m m e t r i c a l p l a n e ( C3 H O H ) .2022/2/12 58 問(wèn)題 36 將下列化合物轉(zhuǎn)換成 Fischer投影式，并標(biāo)出各手性碳的 R/S構(gòu)型。 （ 1 ） （ 2 ） （ 3 ）C H 2 C lC H 3B rHC lHO HC H 3O HHHC H 3C O O HC l HHC H 3H O2022/2/12 59 問(wèn)題 :下列各組化合物是什么關(guān)系（相同的，對(duì)映體、非對(duì)映體） ( 2 )( 1 ) C O O HHC H 3 O HH O HH O HH O HC O O HC H 3C H 3B rH C H 3H B r B r HB r HC H 3C H 3和 和和 和C l C H 3H C lHC 2 H 5C H 3C 2 H 5H C lH C l( 3 ) ( 4 )C H 3HO HHC H 3O HO HC H 3HO HHC H 32022/2/12 60 ( 2 R , 3 S ) 2 , 3 二 氯 丁 酸C lHC H3C O O HC lH( 8 )和( 2 S , 3 S ) 2 , 3 二 溴 丁 烷和和和C CC H3B rB rHHC H3C H3C O O HC H3C O O HC H3C H3C H3C H3( 6 )( 7 )( 5 )2022/2/12 61 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 對(duì)映異構(gòu) H 3 CC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3c 2 c 2RRSSRS如何命名？ 2022/2/12 62 判別手性分子的依據(jù) 有 反軸 無(wú) 手性 旋轉(zhuǎn) +反映（射） 反軸 (Sn)（或更迭對(duì)稱軸，或旋轉(zhuǎn)反射軸） 有 對(duì)稱中心 無(wú) 手性 反演 對(duì)稱中心 (i) （或反演中心） 不能作為區(qū)別手性的依據(jù) 旋轉(zhuǎn) 對(duì)稱軸 (Cn） 有 對(duì)稱面 無(wú) 手性 反映（射） 對(duì)稱面（ ） 判別手性的依據(jù) 對(duì)稱操作 對(duì)稱元素 n?2?n?2S1 = ? S2 = i 2022/2/12 63 CHC lC lC lCC lHCC lH C H3H 3 CH H三 氯 甲 烷（ 有 三 個(gè) 對(duì) 稱 面 ）( Z ) ? 1 , 2 ? 二 氯 乙 烯（ 有 兩 個(gè) 對(duì) 稱 面 ）順 ? 1 , 2 ? 二 甲 基 環(huán) 丁 烷（ 有 兩 個(gè) 對(duì) 稱 面 ）萘（ 有 三 個(gè) 對(duì) 稱 面 ）C lHHC lHC H 3HH 3 CHHC lC lHC H 3CHH 3繞 軸 旋 轉(zhuǎn) 1 8 0 176。 HHC lC lC H 3HHCH 3HHC lC lCHHC H 3反 射( i ) ( i i ) ( i i i )繞 軸 旋 轉(zhuǎn)反 射H 32022/2/12 64 Types of Chirality SP hOM eH O O HO**HPM eO M eCentral chirality P P h 2P P h 2M e OM e OM e O B I P H E PAxial chirality N
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