有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-11 21:18 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 五、 構(gòu)型的表示法和構(gòu)型的標(biāo)記 構(gòu)型的表示法 （ 1）菲舍爾投影式 ?在紙面上旋轉(zhuǎn) 180186?！?不變；旋轉(zhuǎn) 90186?；?270186?；蚍?— 鏡象 1. 不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。 2. 在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng) 90。 , 270 。 ，變成其對(duì)映體。 3. 在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng) 180。 構(gòu)型不變。 4. 保持 1個(gè)基團(tuán)固定，而把其它三個(gè)基團(tuán)順時(shí)針或逆時(shí)針地調(diào)換位置，構(gòu)型不變。 5. 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 6. 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換奇數(shù)次，構(gòu)型改變。 總結(jié) : Fischer投影式的轉(zhuǎn)換規(guī)則 d baccbad abca b對(duì) 映 體a cd相 同 構(gòu) 型（ 1 ） （ 2 ）（ 3 ）對(duì) 映 體? 舉例（對(duì)照模型） 任意兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 相當(dāng)與一個(gè)固定，另 3個(gè)順時(shí)針調(diào)換位置 。 ?將手性碳原子表示在紙面上 ， 用實(shí)線表示在紙面上的鍵 ， 虛線表示伸向紙后方的鍵 ， 用鍥形實(shí)線表示伸向紙前方的鍵 。 （ 2）鍥形式 —— 比較直觀 構(gòu)型的標(biāo)記 （ 1） D— L法 甘油醛 （相對(duì)標(biāo)記法） 目前，糖類、氨基酸的構(gòu)型仍采用 D、 L標(biāo)記法，適合含一個(gè) C*的 分子構(gòu)型。 D（ +） 甘油醛 L（ ） 甘油醛 (1)先把手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)設(shè)為：a,b,c,d。 并將它們按次序 （ 次序規(guī)則 ） 排隊(duì) 。 (2)若 a,b,c,d四個(gè)基團(tuán)的順序是 a在先 ， b其次 ， c再次 ， d最后 。 將該手性碳原子在空間作如下安排： (2) RS標(biāo)記法 ?把排在最后的基團(tuán) d放在離觀察者 最遠(yuǎn) 的位置 ， 然后按先后次序觀察其他三個(gè)基團(tuán) 。 ?幾即從最先的 a開始 ， 經(jīng)過(guò) b， 再到 c輪轉(zhuǎn)看 。 ?若輪轉(zhuǎn)方向是 順時(shí)針 的 ， 則該手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記為 “ R”（ “ 右 ” 的意思 ） ；反之 ， 標(biāo)記為 “ S” （絕對(duì)標(biāo)記法） ?例如： RS標(biāo)記法 R S 順時(shí)針 反時(shí)針 基團(tuán)次序?yàn)椋?abcd （ 1） 先將次序排在最后的基團(tuán) d放在一個(gè)豎立的 （ 即指向后方的 ） 鍵上 。 然后依次輪看 a、 b、 c。 （ 2） 如果是順時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的 ， 則該投影式代表的構(gòu)型為 R型；如果是逆時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的 ， 則為 S型 。 c ? 菲舍爾投影式中 RS標(biāo)記法： 基團(tuán)次序?yàn)椋?abcd 最小的基團(tuán) d放在豎鍵上 . 順時(shí)針 逆時(shí)針 (一 ) 若標(biāo)記分子的菲舍爾投影式中的 d是在 豎 鍵 上 — 順時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的，則該投影式代表的構(gòu)型為 S型；如果是逆時(shí)針方向輪轉(zhuǎn)的，則為 R型。 基團(tuán)次序?yàn)椋?abcd (二 ) 若標(biāo)記分子的菲舍爾投影式中的 d是在 橫鍵 上 最小的基團(tuán) d放在 豎鍵
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