【文章內(nèi)容簡介】 反應(yīng)、蔗糖水解、 乙酸乙酯水解 只用催化劑 苯的溴代 只需加熱 鹵代烴消去、乙醛和 Cu(OH)2反應(yīng) 不需外加 條件 制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被 KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 NaOH水溶液、加熱 鹵代烴或酯類的水解反應(yīng) NaOH醇溶液、加熱 鹵代烴的消去反應(yīng) 稀 H2SO加熱 酯和糖類的水解反應(yīng) 濃 H2SO加熱 酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃 H2SO 170℃ 醇的消去反應(yīng) 濃 H2SO 140℃ *醇生成醚的取代反應(yīng) 溴水 不飽和有機物的加成反應(yīng) 濃溴水 苯酚的取代反應(yīng) 有機反應(yīng)類型 ——知識歸納 有機反應(yīng)類型 ——知識歸納 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 液 Br Fe粉 苯環(huán)上的取代反應(yīng) X光照 烷烴或芳香烴烷基上的鹵代 O Cu、加熱 醇的催化氧化反應(yīng) O2或 Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2 醛的氧化反應(yīng) 酸性 KMnO4溶液 不飽和有機物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng) H催化劑 不飽和有機物的加成反應(yīng) 第三部分 有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——官能團化學(xué)的 縱向 復(fù)習(xí) ? 烴、烴的衍生物、糖類、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)（ 見 word文檔 ） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——各類有機物的性質(zhì) ? 高分子化合物 ?天然高分子：纖維素（棉花、羊毛、木材）、 淀粉、蛋白質(zhì)、天然橡膠 ?合成高分子 ?塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛樹脂 ?合成纖維：丙綸、氯綸、腈綸、維綸、滌綸、錦綸 ?合成橡膠：氯丁橡膠、丁苯橡膠 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——各類有機物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——各類有機物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——各類有機物的性質(zhì) ?纖維的分類 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——各類有機物的性質(zhì) ?橡膠的分類 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——官能團的性質(zhì) ? 官能團的 特征 反應(yīng) ? 官能團的性質(zhì)總結(jié) ? 化學(xué)性質(zhì)與官能團 ? 反應(yīng)現(xiàn)象總結(jié) ? 官能團的推斷 ?由反應(yīng)條件確定官能團 ?由反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團 ?根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團 （ 見 word文檔 ） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?苯、甲苯、苯酚比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 C6H6 C6H5CH3 C6H5OH 氧化反應(yīng) 不被高錳酸鉀酸性溶液氧化 可被高錳酸鉀酸性溶液氧化 常溫下在空氣中就能被氧化，呈粉紅色 溴代反應(yīng) 反應(yīng) 條件 液溴 催化劑 液溴 催化劑 濃溴水 無催化劑 產(chǎn)物 一溴苯 *鄰、間、對三種一溴苯 2， 4， 6—三溴苯酚 結(jié)論 酚羥基活化了苯環(huán)，使其鄰對位上的氫原子變得活潑，易被取代。甲基也活化了苯環(huán)的鄰對位，如硝化反應(yīng)時，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了 2， 4， 6—三硝基甲苯 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?烴的羥基衍生物比較 逐漸增強 逐漸增強比較項目 乙醇 苯酚 乙酸 結(jié)構(gòu)簡式 C2H5OH C6H5OH CH3C O O H 羥基氫原子活潑性 逐漸增強 酸性 中性 弱酸性，比碳酸弱 酸性，比碳酸強 與 Na 反應(yīng) 能 能 能 與 N a O H 反應(yīng) 不能 能 能 與 Na2C O 3 反應(yīng) 不能 能，但不放 CO2 能 與 N a H C O3反應(yīng) 不能 不能 能 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?烴的羰基衍生物比較 比較項目 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 結(jié)構(gòu)簡式 CH3C H O CH3C O O H CH3C O O C2H5 羰基穩(wěn)定性 易斷裂 難斷裂 難斷裂 與 H2加成 能，生成伯醇 不能 不能 其它性質(zhì) 醛基中的碳氫 鍵易 被 氧化 生成羧酸 羧基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生 酯化反應(yīng)， 氧氫鍵也易斷裂表現(xiàn)出酸性。 酯基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生水解反應(yīng) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?烴類物質(zhì)比較 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6 結(jié) 構(gòu) 特點 全部單鍵 C=C C≡C 大 π鍵 共性 (1)固態(tài)均為分子晶體 ,以范德華力結(jié)合 ,熔 、 沸點較低 ， 不溶于水 (2)易燃 : CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+) 不反應(yīng) 氧化 氧化 不反應(yīng) 溴水 不反應(yīng) 加成 (1:1) 加成 (1:1或1:2) 不反應(yīng) 燃燒 基本無黑煙 有黑煙 有強烈黑煙 有強烈黑煙 典 型 反應(yīng) 取代 加成和加聚 加成和加聚 取代 、 加成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機反應(yīng)斷鍵機理 ?幾種基本類型 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機反應(yīng)斷鍵機理 ?幾種基本類型 逐漸增強 逐漸增強 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機反應(yīng)斷鍵機理 ?幾種基本類型 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機反應(yīng)斷鍵機理 逐漸增強 逐漸增強 以乙醇為例H HH － C － C － O － HH H… .….… .….dcb a問： ? 斷 b 、 d 鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）? 斷 b 鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？ （消去或取代）? 什么樣的醇可去氫氧化？ （與 － OH 相連 C 上有 H ）⑤ 什么樣的醇不能發(fā)生消去？( 與 － OH 相連的 C 上無相鄰 C 或相鄰 C 上無 H ）? 斷 a 鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？ （與鈉置換或酯化）結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團間的相互影響 ?烴基對官能團的影響 ROH 呈中性 呈酸性（苯環(huán)對－ OH的影響） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團間的相互影響 ?官能團對烴基的影響 ?CH3—CH3難以去氫， CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（－ OH對乙基的影響） ? 不和溴水反應(yīng)， 和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀 （－ OH對苯環(huán)的影響） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團間的相互影響 ?官能團對官能團的影響 中的 － OH受 影響， 使得－ COOH的氫較易電離，顯酸性 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團間的相互影響 ?烴基對烴基的影響 ①－ CH3受苯環(huán)的影響，能被酸性 KMnO4溶液氧化 ② 苯環(huán)受－ CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些總結(jié)歸納 ?水解的檢驗 ?淀粉、纖維素、二糖水解常在無機酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗水解產(chǎn)物，必須要加入 NaOH中和酸，再加入銀氨溶液或 Cu(OH)2 ?淀粉水解程度的檢驗 ?檢驗是否進行了水解用銀鏡反應(yīng)或 Cu(OH)2 ?檢驗是否水解完全用碘水 ?檢驗是否部分水解兩者都用 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些總結(jié)歸納 ?有機物分子中的原子個數(shù)比 ?C︰ H=1︰ 1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ?C︰ H=l︰ 2，可能為單烯烴、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ?C︰ H=1︰ 4，可能為甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH2)2] 第四部分 有機物之間的衍生和轉(zhuǎn)化關(guān)系 有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——官能團之間的互換和轉(zhuǎn)化 ? 一般有以下幾種 ： ? 相互 取代 關(guān)系，如鹵代烴與醇，實質(zhì)是鹵原子和羥基之間的相互取代 ?氧化還原 關(guān)系：醇與醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化 ?消去加成 關(guān)系：如乙醇和乙烯 ?結(jié)合重組 關(guān)系；如醇和羧酸之間的酯化以及酯的水解 有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系 有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系 有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程） H O C H2CH2OHB r C H2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5C H C HCH3CH3CH3CH OCH3CH2Br CH3C OO HCH3CH2O N a CH3C O O C2H512234455 66778 91010** 11111212** 13131414151516161717 181819192020 21212222CH2= C H C l[ C H2 C H C l ]n23232424有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程） － NO2－ Br － SO3H － NO2O2N －NO2CH3CH2Cl－ Cl－ CH3－ Cl－ CH3－ C O O H－ OH－ O N a－ BrBr －BrOH顯色 反應(yīng)11 22 ** 3344** 55 6677 88 991010 1112121313有機物的衍生轉(zhuǎn)化 ——官能團的引入方法 引入官能團 有關(guān)反應(yīng) 羥基 OH 烯