【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 6H5NO2制備 , 纖維素水解 , C H3C O O C2H5水解 只用催化劑 苯的溴代 . 乙醛被空氣氧化 只需加熱 制 CH4, 苯的磺化 ,R X 水解和消去 ,R OH 的取代 不需外加條件 烯與炔加溴 , 烯 , 炔與苯的同系物氧化 , 苯酚的取代 反應(yīng)條件 （四）有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型 其它 a 同樣反應(yīng)物 , 反應(yīng)條件不同產(chǎn)物不同 ( 1 ) 光照 , 催化劑； ( 2 ) 溫度； ( 3 ) H+/ OH b 使用下列催化劑的反應(yīng)式 : ( 1 ) C u 。 H 2 SO 4 ； ( 濃 ) H 2 SO 4 ； ( 稀 ) H C l ( 濃 ) ( 2 ) 下列無(wú)機(jī)物參與的反應(yīng)式 : ( 1 ) H 2 ( 與四類(lèi)有機(jī)物反應(yīng) ) ； ( 2 ) N a OH ( 起堿性 , 催化劑 , 脫羧劑 ) （四）有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型 ? ,反應(yīng)條件不同產(chǎn)物不同 (1)光照 ,催化劑； (2)溫度； (3)H+/OH ? 2. 使用下列催化劑的反應(yīng)式 : (1)Cu。H2SO4； (濃 ) H2SO4； (稀 ) HCl(濃 ) ? (2)下列無(wú)機(jī)物參與的反應(yīng)式 : (1)H2(與四類(lèi)有機(jī)物反應(yīng) )； (2)NaOH(堿性 ,催化劑 ,脫羧劑 ) （五）燃燒規(guī)律 1 、 氣態(tài)烴在溫度高于 100 ℃ 時(shí)完全燃燒 ,若燃燒前后氣體的體積不變 ,則該烴的 氫原子數(shù)為 4 ；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為 4 ，可分兩種情況： ①按一定 比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于 4 ，另一種烴的氫原子數(shù)大于 4 ； ② 任意比例， 則兩種烴的氫原子數(shù)都等于 4 。 2 、 烴或烴的含氧衍生物 C x H y 或 C x H y O z 耗氧量相等 生成 CO 2 量相等 生成 H 2 O 量相等 等質(zhì)量 最簡(jiǎn)式相同 含碳量相同 含氫量相同 等物質(zhì)的量 等效分子式 碳原子數(shù)相同 氫原子數(shù)相同 注釋?zhuān)骸暗刃Х肿邮健笔侵傅任镔|(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如： C x H y 與 C x H y ( C O 2 ) m (H 2 O) n 或 C x H y ( C O 2 ) a (H 2 O) b （五）燃燒規(guī)律 推論： ① 最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生 成 ② 的 CO 2 量一定，生成的水的量也一定； ② 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的 CO 2 的量也一定； ③ 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； ④ 兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； ⑤ 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的 CO 2 的量也一定； ⑥ 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 三種氣體 CH4 C2H4 C2H2 原料 無(wú)水醋酸鈉、 N a O H 、 C aO 酒精、濃硫酸 電石（碳化鈣）、飽和食鹽水 原理方程式及反應(yīng)類(lèi)型 取代 消去 取代 儀器裝置 制 O2 、 N H 3 收集方法 排水法，向下排氣法 排水法 排水法 注意事項(xiàng) 1. 反應(yīng)要求無(wú)水 2. 堿石灰的作用：干燥劑，保持疏松，減輕 N a O H 對(duì)玻璃的腐蝕 1. 醇酸比為 1 ： 3 2. 溫度計(jì)水銀球插入液體里 3. 碎瓷片作用：防止液體暴沸 4. 除雜：堿液 1 . 不用啟普發(fā)生器的原因：C aC 2 遇水變粉末；該反應(yīng)是放熱反應(yīng) 2. 用飽和 食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率 幾個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)對(duì)比 三種液體 溴苯 硝基苯 乙酸乙酯 原料 Br 2 ，苯，鐵屑 苯，硝酸，濃硫酸 乙酸，乙醇，濃硫酸 原理方程式及 反應(yīng)類(lèi)型 取代 取代 取代 儀器裝置 產(chǎn)品分離提純 N aO H ，分液 注意事項(xiàng) 1. 不用加熱 2. 長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流、導(dǎo)氣 3. 右導(dǎo)管不伸入液面下，防止倒吸 1. 放熱反應(yīng)，慢慢滴入苯 2. 水浴控制溫度，受熱均勻 3. 濃硫酸作催化劑、脫水劑 4. 長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流 1. 長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流 2. 防止倒吸 3. 飽和 N aC O 3 的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度 4. 濃硫酸作催化劑、脫水劑 幾個(gè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)對(duì)比 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 溴 水 試劑名稱(chēng) 酸性高錳 酸鉀溶液 少量 過(guò)量、 飽 和 銀氨 溶液 新制 C u ( O H )2 F e C l3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 被鑒別物質(zhì)種類(lèi) 含 的物質(zhì)；烷基苯 含的物質(zhì) 苯酚溶液 含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸 現(xiàn)象 高錳酸鉀 紫紅色褪色 溴 水 褪色 出現(xiàn)白色沉淀 出 現(xiàn) 銀鏡 出現(xiàn)紅色沉淀 呈現(xiàn)紫色 呈 現(xiàn) 藍(lán)色 使石蕊或甲基橙變紅 有機(jī)物的鑒別、分離、提純題 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 分離和蒸餾 是有機(jī)物分離和提純過(guò)程中最常用的方法。課本中 涉及到的例子有： 除去硝基苯中的硝酸、硫酸； 除去溴乙烷中的酒精； 除去乙酸乙酯中的乙酸； 除去苯中的苯酚； 除去 95%酒精中的水； 除去乙醇中的乙酸。 考查內(nèi)容有： 萃取實(shí)驗(yàn)中分液漏斗的使用和萃取分液的實(shí)驗(yàn)程序； 蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置及溫度計(jì)的使用等。 （六）有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 例 5 ． 實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制： ① 蒸餾； ② 水洗； ③ 用干燥劑干燥； ④ 1 0 % N a O H 溶液洗； ⑤ 水洗。正確的操作順序?yàn)椋? A 、 ①②③④⑤ B 、 ②④⑤③① C 、 ④②③①⑤ D 、 ②④①⑤③ （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型 應(yīng)用舉例 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 有機(jī)物多元取代物的確定題 有機(jī)物多元取代物的種數(shù)較難確定，解決這一問(wèn)題的有效方法是先定后動(dòng)法。 求二元取代物種數(shù)的方法： H原子； ，并移動(dòng)另一個(gè)取 代基，即得答案。 求三元取代物種數(shù)的方法： H原子的不同位置上安排一個(gè)取代基， 得其一取代結(jié)構(gòu)； ，可得 答案。 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 例：連二苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 試確定其二氯代物種數(shù)。 例 ： 下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式： 由于取代基位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱(chēng)為官能團(tuán)位置異構(gòu)，一氯并 五苯有 ( 填數(shù)字 ) 種異構(gòu)體；二氯蒽有 ______( 填數(shù)字 ) 種異構(gòu)體。 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 有機(jī)物的性質(zhì)題 這類(lèi)題的考查方式有：給定生產(chǎn)或生活中涉及到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、溶解性、反應(yīng)類(lèi)型、特征反應(yīng)，各反應(yīng)的共同點(diǎn)，官能團(tuán)之間的相互影響等。 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 例 2022－ 14． L–多巴是一種有機(jī)物， 它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： ? 這種藥物的研制是基于獲得 2022年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得 2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。 ? 下列關(guān)于 L–多巴酸堿性的敘述正確的是（ B） ? A 既沒(méi)有酸性又沒(méi)有堿性 B 既具有酸性又具有堿性 ? C 只有酸性，沒(méi)有堿性 D 只有堿性，沒(méi)有酸性 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 例 2022新課程－ 29． ? （ 1） 1mol丙酮酸（ CH3 COOH）在鎳催化劑作用下加 1mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構(gòu)是 。 ? （ 2）與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體 A在酸性條件下，加熱失水生成 B，由 A生成 B的化學(xué)反應(yīng)方程式是 。 ? （ 3） B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)是 。 HOCH2CH2COOHCH2＝ CHCOOH＋ H2O 例 3．殺蟲(chóng)劑 DDT的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 聯(lián)合國(guó)世界衛(wèi)生組織曾評(píng)價(jià)說(shuō)： “單獨(dú)從疾病看， DDT拯救了 5000 萬(wàn)生命，但是由于 DDT是難降解的 化合物，毒性殘留時(shí)間長(zhǎng)，世界各國(guó)已明令禁止生產(chǎn)和使用?！? （ 1） DDT__________（填難或易）溶于水，原因是__________________。 （ 2）為了避免或減少污染環(huán)境， 科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑，以代替 DDT，下列化合物就是其中的一種。 ①該化合物能否通過(guò)醇的催化氧化 增加一個(gè)醛基？能否通過(guò)醇的消去反應(yīng) 引入一個(gè)碳碳雙鍵？分別說(shuō)明理由。 ② 1mol該化合物與足量 H2反應(yīng)，消 耗的 H2的物質(zhì)的量最大值是 ________。 （ 3）殺蟲(chóng)劑“ 1605”（結(jié)構(gòu)如圖） 對(duì)人畜的毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于 DDT，但卻未被禁 用，請(qǐng)從其結(jié)構(gòu)上說(shuō)明原因。 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 ? 例 2022－ 26。 05大綱－ 32(15分 )某有機(jī)化合物 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： ⑴ A分子式是 。 ⑵ A在 NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到 B和 C， C是芳香化合物。 B和 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B： ， C： 。該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 ⑶室溫下， C用稀鹽酸酸化得到 E， E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 ⑷在下列物質(zhì)中，不能與 E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是 (填寫(xiě)序號(hào) ) 。 ①濃 H2SO4和濃 HNO3的混合液 ② CH3CH2OH (酸催化 ) ③CH3CH2 CH2CH3 ④ Na ⑤ CH3COOH (酸催化 ) ⑸ 寫(xiě)出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的 E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①化合物是 1， 3， 5三取代苯 ②苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲 基、羥基和含有－ C－ O－結(jié)構(gòu)的基團(tuán) HO － C│││H ―― ― C╲H ―N H― ― C╲H 2CH － O － C － CH － CH 2 ― ― ― C╱H ― ― ― C╱H 2 │C H 2 OH ││ O （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 ? 有機(jī)物的推斷題 （ 1）、“醇、醛、酸、酯的轉(zhuǎn)化關(guān)系”是出現(xiàn)頻率最高的“題眼信息” 醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化成醛，醛被氧化生成酸，羧酸跟醇反應(yīng)生成酯，這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為（其中 X、 R代表某種基團(tuán)）： X CH 2 OH X C H O X C O O H X C O O C H 2 R （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 分析近幾年高考中出現(xiàn)過(guò)的這類(lèi)試題 ， 可以發(fā)現(xiàn)有如下幾個(gè)特征： ? a、 題給框圖中往往比較復(fù)雜 ， 醇 、 醛 、 酸 、 酯轉(zhuǎn)化關(guān)系只是嵌設(shè)在其中的一部分 ， 要求解題者從整個(gè)框圖中找出這一關(guān)鍵信息 。 ? b、 有些試題中 ， 醇 、 醛 、 酸 、 酯轉(zhuǎn)化關(guān)系隱含在一組多官能團(tuán)有機(jī)物中 （ 可能是直鏈的 、 環(huán)狀的 、高分子等不同類(lèi)型的有機(jī)物 ） ， 增加了試題的迷惑性 。 （七）有機(jī)化學(xué)各類(lèi)題型應(yīng)用舉例 （ 2） 、 推斷官能團(tuán) ? a．根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán) ? b． 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù) 。 如 CHO——2Ag—— Cu2O； ? 2OH—— H2； 2COOHCO2； COOHCO2 (3)． 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物