湖南大學(xué)有機化學(xué)總復(fù)習(xí)(編輯修改稿)
2025-02-12 07:08 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的比較 影響 因素 SN E 烴基 1o RX以 SN2為主 3o RX或 Nu有空阻，則 E2占優(yōu) 親核 試劑 堿性弱且稀對 SN2有利 堿性強且濃對 E2有利。 溶劑 極性大有利 極性小有利 反應(yīng) 溫度 溫度低 溫度高 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) —— Hoffmann消除 C H 3 C H 2 C H C H 3 ( C H 3 ) 3 N + H 3 C H 2 C H C C H 2N ( C H 3 ) 3 O HH 3 C H C C H C H 3+9 5 % 5 %【 特點 】 加熱條件， Hoffmann消除產(chǎn)物 【 用途 】 ① 制備烯烴 ②胺的結(jié)構(gòu)鑒定 C H C H 2 C H 2 C H 2+9 4 % 6 %C H 2 C H 2 NC H 3C H 3C H 2 C H 3 O H優(yōu)先消除酸性較強的 β－氫 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 四、重排反應(yīng) —— 碳正離子重排 + H+( H 3 C ) 3 C H重 排 H 2 OC H 3CC H 3C H 3C H C H 3H+O H( H 3 C ) 3 C H C H 3C H 3CC H 3C H 3CC H 3C H 3C C HC H 3H 3 CC H 3C H 2 C C HC H 3H 3 CC H 3C H 3 C C HH 3 CC H 3C H 3H 3 CC H 3 遷 移+ H C lC l C l+ 次 要 產(chǎn) 物 主 要 產(chǎn) 物+ H+C C HC H 3H 3 CC H 3C H 3 C C HH3 CC H 3C H 3C H 3+ C l+ C l2oR+3oR+第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 五、縮合反應(yīng) —— 與活潑亞甲基的反應(yīng) 六、降解反應(yīng) 1. Hofmann降解反應(yīng) 2. 臭氧化反應(yīng) C CRRRH1 ) O 3 R C H O + R C O R2 ) Z n + H3. 鹵仿反應(yīng) OCR C H 3 N a O H , I 2 R C O O + C H 3 I(黃 ) 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) R 39。 2 C O HR 39。 39。 2 C O HI O 4R 39。 2 C O R 39。 39。 2 C O+4. 鄰二醇的氧化 5. 脫羧反應(yīng) C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H△ O C O 2+ + H 2 O C H 2 （ C O O H C 2 H 5 ） 2 N a O E t R C H （ C O O H C 2 H 5 ） 2R X H 3 O－ C O2R C H 2 C O O H第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 七、氧化還原反應(yīng) 八、歧化反應(yīng) —— Cannizzaro反應(yīng) 2 H C H O2 P h C H O + N a O H (濃 )+ N a O H ( 濃 ) H C O O N aP h C O O N aC H 3 O HP h C H 2 O H++九、周環(huán)反應(yīng) —— DA反應(yīng) 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 考核重點：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系 答案： C H 3 C H = C H C H 2 C C H 3 + N a C NC H 3B rC H 3 C H = C H C H 2 C C H 3 + N a C NC H 3B rC H 3 C H = C H C H = C ( C H 3 ) 2例 1： 第二節(jié) 有機化學(xué)的基本反應(yīng) 考核重點： 臭氧化 分解反應(yīng) ；產(chǎn)物 立體結(jié)構(gòu)的表達(dá) 答案： H 2 CO 3 ( 3 m o l ) Z n + H 2 OH 2 CO 3 ( 3 m o l ) Z n + H 2 OOC H OO H C + C H2 O例 2： 第三節(jié) 分析比較題 考查內(nèi)容 一、反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性 二、化學(xué)反應(yīng)速率快慢 (親電、親核、自由基取代及加成反應(yīng)； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、還原的難易 ) 三、芳香性的有無 四、酸堿性的強弱 五、有關(guān)立體異構(gòu)問題 1. 異構(gòu)體的數(shù)目 2 .判別化合物有無手性 第三節(jié) 分析比較題 （ A）六氫吡啶 （ B）四氫吡咯 （ C）四氫呋喃 （ D）吡啶 答案： D 說明：上述化合物中，只有吡啶含有封閉的環(huán)狀的(4n+2)?電子的共軛體系，即符合 (4n+2)規(guī)則。所以正確選項為（ D）。 第三節(jié) 分析比較題 （ A） CH3COOH （ B） CH3OCH2COOH （ C） FCH2COOH （ D） (CH3)2NCH2COOH 答案： DCBA 說明：上述化合物中，誘導(dǎo)效應(yīng)影響不同取代乙酸的酸性。 + 第四節(jié) 有機化合物的鑒別 考查內(nèi)容 有機化合物的鑒別主要考查不同官能團常顯出的典型性質(zhì)。而且同類化合物也會具有某些不同特性。作為鑒定反應(yīng)試驗可以從以下幾個方面考慮： 一、反應(yīng)現(xiàn)象明顯，易于觀察 (沉淀生成；氣體產(chǎn)生；顏色變化等 )。 二、方法簡單、可靠時間短。 三、反應(yīng)具有特征性，干擾小。 第四節(jié) 有機化合物的鑒別 1. Br2/H2O或 Br2/CCl4—— 使 C＝ C、 C≡C、小環(huán)褪色
公司管理相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1